此诗首联、颔联、颈联围绕着草来写，写远近之草、虚实之草、今昔之草；尾联直触人事，说明富贵只是一时，就像昙花一现，争逐名利之场，到头来只落得烟消云散。借草来抒情对比而显意，抒发了人世沧桑的感慨。此诗借草抒情，采用虚实、远近、今昔对比特色描写，意蕴婉曲，意新语工，使诗歌显得别具一格。
首联从渡头草写到忘忧草。“满目芊芊野渡头”起句铺之以实景：满眼都是茸茸碧草。开篇即触题，既精警峭拔，又平顺自然。野渡头，是野草蔓生之处，也是诗人立足之地。这渡头，为下文“绿水”、“别洲”的叙写立了基、开了源。继野草实景之后，诗人没有纵笔铺叙草的滋生和繁茂，或就此直接发一通议论，而是缘此提出一个问题：“不知若个解忘忧？”句意为不知道那个懂得忘忧。言下之意就是，只有这个草能使人懂得忘忧。古代有萓草可以忘忧的说法，《诗・卫风・伯兮》：“焉得谖（同萓）草，言树之背？”《毛传》：“谖草令人忘优。”这里沿用其意。诗的开头统领全篇，为下文叙写开拓了境地。
颌联从离馆草写到别洲草。近处看，芊芊绿草随着碧水流进繁华的别墅；远处看，茫茫青草带动夕阳的光辉越过荒远之洲。视线慢慢移动，由近及远，将草不分贵贱的四处蔓延的景象表现出来。上句“侵”字用得极妙，使草成为主动者，其野与离馆的豪华形成对照。下句的“带”“过”也很生动。这两句说草到处蔓延，可到富贵之宅，也能达荒远之洲。
颈联从金谷园中草写到石头城下草。这两句写的是秋草。衰草凄迷，反村了荣华已逝。石崇“财产丰积，室宇宏丽。后房百数，皆曳纨绣，珥金翠。丝竹尽当时之选，庖膳穷水陆之珍”《晋书・石崇传》）。庾信《枯树赋》：“若非金谷满园树，即是河阳一县花。”金谷园中过去铺锦列绣，花奇草异，如今成了“荒映月”的凄凉景象。月是当年月，园非昔日园，离馆的豪华已付流水，石崇的奢富已成陈迹，只有草还在那里一岁一枯荣。石头城，这六朝建都之地，虎踞龙盘，过去也是金粉膏泽，豪华相继，如今徒剩秋草迎风，败叶委地。这一联由金谷园写到石头城，以今日之败象暗衬往日的盛况，仍然以草为行文线索，可是概入了广阔的空间和悠久的时间，而且对比的反差极为强烈。这两句以草的枯凋衬托豪富的衰败，同时隐含着草枯还可荣，人败不再盛的意思，意蕴丰足，委婉曲折。
尾联从送王孙愁写到金钗愁。诗的前面部分都围绕着草来写，至此始直触人事。此联意为行人想着石崇离去。 绿珠为石崇堕楼而死。诗的结尾点明石崇人亡财空，说明富贵一时，昙花一现，终不如草还能春风吹又生。诗到收煞处才回应发端时提出的“不知若个解忘忧”的问题，争逐于名利之场，到头来只落得烟消云散。
这首诗作纵向展开，从过去写到现在。开头两句说过去，接着四句主要讲述到永嘉担任地方官以后的情况。中间六句具体写读书的情形。结尾四句直接说到诗人自己的政治态度与生活情趣。这首诗从大处落笔，委婉见意，通篇又具有感情深沉凝重、语调平易亲切的特点。
游京华”与“归山川”、“未尝废丘壑”与“心迹双寂寞”，隔句映衬，在文义上递进一层。这一表示递进关系的连词，更明白提示前后两个时期之间存在着的变化。诗人自述到永嘉以后，“心”不预世事，“迹”绝交以息游。
“虚馆”二句更具体描画出“心迹双寂寞”的景象。事实上，身为一郡之长，是不可能如此清闲的。《宋书》本传说：“郡有名山水，灵运素所爱好，出守既不得志，遂肆意游遨，遍历诸县，动逾旬朔，民间听讼，不复关怀。”可见“绝诤讼”并非真的没有“民间听讼”，而是由于心远地自偏，“不复关怀”，有意不闻不问罢了。以上几句，对于“斋中读书”的诗题来说，看似闲笔，实际上这是从大处落笔，委婉见意，显示的是读书时总的心态意绪与环境气氛。以下写“斋中读书”的正笔，正是从这一大背景上推出的。
从“卧疾丰暇豫”起，即转入“斋中读书”的描叙。“卧疾”就只能在“斋中”，有了许多空闲时间，为了排遣无聊，除了写诗作字以外，便轮到了“读书”。“怀抱观古今”等四句，具体写读书的情形。诗人读书的目的在于了解历史以增进对现实的认识，方法上有读有评。诗中论到的人物有消极避世的隐士长沮、桀溺和热衷仕进的文人扬雄。谢灵运对沮、溺则取批评的态度，认为隐居耕田是一“苦”事而予以非笑。扬雄在易代之际的言行，历来受人非议，如李善说他“露才以耽宠，诡情以怀禄”。谢灵运也不满于扬雄的屈节事人、钻营爵禄，故在非笑沮、溺的同时，对扬雄也采取了哂笑的否定态度。
结尾四句是在读书论书基础上的进一步发挥，由“既笑”二句引出，直接说到诗人自己的政治态度与生活情趣。“执戟亦以疲”，说明自己对于仕进已心灰意冷；“耕稼岂云乐”，又表示自己不愿过躬耕隐居的清苦生活。诗人让自己站到了三岔路口，是仕，是隐，无一理想，无可适从。故不由得叹道：“万事难并欢。”在仕隐矛盾的煎熬下，诗人为自己设计了一条慰藉心灵的人生道路：“达生幸可托。”以“达生”处世，就会避免贪多务得，不受物欲的困扰，摆脱世务的牵累，在精神上求得自我解脱，近乎陶渊明《归去来兮辞》结尾所表示的生活态度：“乐乎天命复奚疑。”
谢灵运为官时不理政事也是“达生”思想的表现，而“达生”思想的进一步实践，尚有待于绝意仕进，归隐田园，更远地离开尘世俗务。谢灵运出身大官僚地主家庭，广有田产，归隐而仍可免于沮溺的耦耕之苦，这大概是他的“达生”思想的最完美的实现了。不久，他果然踏上了归隐的道路。
全诗以“斋中读书”作为结构的中心，向前推衍，说到过去；往后演绎，谈及未来。读书是在斋中，说前道后的情事则及于斋外的广阔世界——京城的丘壑，永嘉的山川，执戟殿中，耕稼田间。仕隐矛盾的抽象主题，由于结合读书论书的具体内容提出，显得不玄不泛；又由于视野开阔，有回顾，有前瞻，联系长期以来的生活体验坦率剖白，通篇又具有了感情深沉凝重、语调平易亲切的特点。
作为一首宣扬老庄“达生”思想的记事说理诗，而能不落抽象说理的魔障，写得迥异于“平典似《道德论》”的“孙绰、许询、桓、庾诸公诗”（钟嵘《诗品序》），足见诗人艺术上的功力。至于诗中宣扬的所谓“达生”的消极避世、自得其乐的人生态度与生活理想，对于今天的读者来说，肯定是不足取的，但对于了解谢灵运全人及其创作演进的轨迹，则又有着不可忽视的重要意义。
通过上述“白话译文”的通读理解，我们对全诗有了大致上的了解。该部分主要对其中的意象、环境和情感进行分析解读。我们通过首联、颔联、颈链、尾联四大块进行鉴赏分析：
首联中，诗人选用了冷风、衰荷、断烟和残月四个意象。衰荷一意象点明了此时已经到了夏末秋初的时节，“寂寞”一词在这里是拟人的修辞手法的运用，用来描写衰败荷莲的余香，其实是诗人自己内心寂寞，飘零无依的伤感。“断烟”、“残月”两意象的巧妙组合，营造出秋意萧瑟，云雾飘渺，凄清苍茫的夜色，为全诗奠定下感伤、凄清的基调。
颔联中较为突出的意象，便是“红叶”。独自飘零、旋转无依的红叶，从树上凋落，看似在写秋景，给人以悲秋之感，实则为诗人个人的象征，红叶即诗人，诗人即红叶。表明了诗人无人为伴的孤独，人生的郁郁不得志，四处漂泊的伤感。见到此情此景，悲从中来，心中充满了对现实的无可奈何之情。
颈联中不出意外的运用到了“大雁”、“阴云”、“南浦”和“北楼”意象，这一意象在我们所阅读过的诗歌中并不陌生，该意象的选取都有一个明显的共同点，即“送别诗”中的常用意象。那么此时独自借宿在楚国寺的诗人要和谁作别呢？为何要分别呢？分别后又将去向何处？这一系列问题才应当是本联的重点所在。首先我们知道如“词句注释”中第一个注释中写到，“楚国寺中有楚哀王等金身铜像”，再结合诗人的生平，诗人胸怀壮志，年轻时便四处游历，多次参加选官考试，为求功名而奔走。说明诗人是怀有一个能够报效国家，施展才华的雄心的。但是屡次考试的失意，无人问津的落寞，让他内心彷徨抑郁。此时作别的将是何物？既是作别楚国寺，更是作别过往，作别初心。大好年华的流逝，客游奔波的徒劳，孤寂艰辛的处境，凄凉迷惘的前景等等是否会让他做出别样的选择？
尾联中我们需要注意的是“江边松菊”的分析。如“词句注释”中对“江边松菊”的理解，指的是故园松菊，在漂泊途中，诗人回想故园的松菊，从中可以知道诗人的思乡之情溢于言表；松菊又是品格高洁的象征，也表明了诗人不愿与世俗同流。尾联中诗人再次点明时间、地点，漫漫长夜却无人交谈，内心孤苦、郁闷难解。
综上所述，在本诗的鉴赏分析中，笔者主要对字词、意象和修辞方法及表现手法等方面入手，对诗人在诗中的情感抒发做出鉴赏，该观点仅为笔者个人看法，望大家能够批评指正，不断完善。