文章展现了一次作者月夜出游的生活片断，写整个游历路程，只用了“步”、“入”、“历”三个动词，加上所属宾语，就历历在目。而其所见者，为“民夷杂揉，屠沽纷然”。儋州元宵节特有的热闹、喜悦，皆跃然纸上。夜晚游市，如历梦境。父子相对而笑，见出苏氏父子虽处“多病瘦悴”、“饮食百物艰难”的困境，却超然自得，生活和谐，心境恬静。结尾用韩愈的典故，把人生比作钓鱼，蕴含着苏轼对人生得失无定的妙悟，其中有一生“钓鱼无得”的几分自嘲。全文语极简约，意境怡然。
这篇散文，前半记述与海南文士月夜出游的一个生活断片。在那明月皎洁的上元美好之夜，应几位老书生之邀，苏轼“欣然”出游。城西的风光，僧舍的景物，小巷的民情，纷纷攘攘的生意人，都引起他浓厚的兴趣，使他流连忘返，回到家中，天已三更，儿子也已掩门熟睡。苏轼借这一生活断片，不用细节刻画，自然透露出了儋州小城上元之夜的繁荣景象、祥和风俗，并抒发出一种悠然自得的心情，反映了自己与海南人民的亲切交谊，文笔轻快自然，隽永优美。“步”、“入”、“历”三个动词连用写出了苏轼从容观赏景物的心态和乐而忘返的浓厚游兴。以“杂揉”形容汉族和黎族的融洽相处，用“纷然”描写市井气象的繁荣，文笔简净。作者的三鼓始归和儿子的“掩关熟睡”，说明他们虽然远谪海南，但与生活环境十分和谐，心境十分安闲恬静。
“放杖而笑”以下，写作者由“欣然”出游而悟得的因缘自适、随遇而安、当下即是的生活哲理。但苏轼不是用议论来直接阐说，而是用富有生活情趣的“放杖而笑”来表现，这四个字又本于《庄子·知北游》。由“放杖而笑”引出儿子发问，从而推进到“自笑”和笑人。苏轼的“自笑”，是他出游后的悠然自得之笑，是苦中求乐的自我慰藉之笑。“笑韩退之”，则是笑他思度拘滞，不善超拔。韩愈曾写过一首《赠侯喜》诗，是借钓鱼寄寓对人事的感慨。诗中说：门生侯喜叫他到洛水钓鱼，洛水很浅，是虾蟆、雀儿戏游的地方，不值得垂钓。果然他们从早钓到晚，举竿引线，好不容易才钓到一寸长的小鱼，这时他们很为感慨扫兴。
韩愈写此诗时才三十四岁，在仕途上不甚得意，赴京师调选官职，竟无所成，侯喜则奔走举场十余年，不获知遇。故韩愈的钓鱼之喻，既是不满仕途的愤激之谈，又含有对门人的激励之意。但在苏轼看来，“钓鱼须远去”，未免有意于希进务得。把握当前随缘任天，自能无往而不适；远行下海，执意追寻，未必能得其所求。苏轼的自笑和笑人，从正反两个方面反映了他的随缘自适的思想，这是他身处无可奈何的逆境中所产生自慰自解的特殊心态。他认为，一切得失都是相对的，只要抓住当前，与环境协调，就会悠然自得；心怀奢望，不切实际地务得而强求，反会心力交瘁，自寻困扰。小文信笔写来，既饶有情趣，又寓理于事，耐人寻味，堪称东坡小品文的佳篇。
第一首第三、四句“只看云断成飞雨，不道云从底处来”意思是人们只知道雨是从云的缝隙里落下，不知道云是哪里来的。其中“只看”“不道”反映出云腾致雨的现象人们经常可见，但虽是日常所见，却很少有人去追究云从何处来，所以这首诗揭示了人们对日常现象习以为常，少有追根求源的现象。“云断成飞雨”是人们日常所见的景象，“云从底处来”即云雨究竟从何而来是人们应该思考的问题，诗歌告诉我们人们只关注现象，却不深究其背后的实质，因此这首诗旨在告诉人们，无论修身处世还是治学力行，只有透过事物探究其根源本质，才能使人们对事物的认识更深刻，人生才能有更大的收获的道理。
第二首写到汹涌的泉水劈开青翠的山峦呼啸出，飞流直下，断枝枯木没有任何存身之处，直到冲到平原地区，这泉水才变成一川青碧的江水，平静自在地缓缓流注。这里面通过“擘开”“吼奔”写出了泉水经过的艰险，最后又运用了“自萦回”，写出了经过千难万险的泉水变成了一川青碧的江水，平静自在地缓缓流注。所以第二首诗启示我们，事业的成就，在于奋斗的毅力和坚持不懈的精神。从修身处世方面讲，要达到澄澈的境界，就要经历千难万险，即使遇到艰难险阻，也要冲破阻碍，一路向前。
第三首小诗由叙而生感，因事而生议，体现了因小见大之意。首两句叙事：作者随着流水寻找溪水的源头，可是走到源头却又感到一片惘然。为什么呢?因为找不到源头之水又是从何而来。由此而引出第三句的感触：世界万物之源是很难找到的。这是唯心主义学派必然走入的死胡同。不过这里所指的万物之源是指程朱理学的宇宙观和伦理观，他们认为世界万物由太极而生，所谓“太极生二仪，二仪生四象，四象生万物”。那么，太极又是什么生的呢?是“无极”。“无极”又怎么样来的呢?这就陷入了不可知论，正如西方哲学家对人类的起源找不到答案时，便用“上帝创造了人类”来解释一样。正因为作者认为真正源头是永远找不到的，所以只能以“倚筇随处弄潺谖”自我安慰来结束了。