据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
这是一首送别友人的词作，作者送别的对象是与自己同榜中进士的友人徐云屋。该词不同于一般的送别词，除抒写离愁别绪以外，还将当时的世事与境遇融入其中，因而内容更为深广。
上片写自己客中送客的愁思。“怎知他、春归何处”为首句，点明饯别时在暮春，同时渲染出的春光不再的惜春惆怅之感，为抒写离情作铺垫。此句与作者的名作《兰陵王·丙子送春》开端“送春去，春去人间无路”，一句相类。“相逢”句言饯别，而“相逢”两字，暗示两人同在客地邂逅，然而不久又要离去，不妨金樽流转，以遣离愁。“少年袅袅天涯恨，长结西湖烟柳”两句入回忆。刘辰翁于理宗景定三年至临安赴进士试，因以结识同年徐云屋，当时正值而立之年，与今相较，可谓“少年”。“天涯恨”即是飘泊他乡之恨。自初识“西湖烟柳”至今，不觉已过多年，不料仍是飘泊天涯，仍逢西湖烟柳，故云天涯恨“长结”于“西湖烟柳”之上。两句关合双方前后情事，由一“长”字表时间跨度又转回目前。“休回首”三字，文情顿挫，令人嗟叹不已。二人共谓不要去观看那迷朦的烟柳，摆脱掉盘郁于怀的天涯沦落之感；接下又谓但又不能不看细雨迷迷中的断桥，憔悴之人却又旧地重归。“憔悴”反衬上文“少年”，昔日的“少年”而今已至于“憔悴”，补足“天涯恨”之深。“东风”四句，用刘禹锡诗语。刘禹锡《再游玄都观》说：“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”
下片写依依送客之情，同时又兼及自己。“君且住”两句，表明挽留惜别之意。“剪韭”，源出杜诗，写卫八处士用乡间家常饭菜招待杜甫，这里写刘辰翁没有珍馐以待客，但茶饭虽粗劣，但两人的关系却更显亲密。杜甫此诗主要抒发“别易会难”之慨，自然能引发起刘辰翁此时的共鸣同感。“前宵”三句，是追叙昨晚宴别的情景：豪饮放歌，酒湿春衫，狂放，慷慨中得见与友人情谊之深厚。既刻画出两人性格的豪放，又表现出心情的悲苦。言昨晚同一时间已曾饯别，今朝依旧痛饮，足见两人友谊的深厚。“空眉皱”三句又转到今日酒宴：筵席上两人都已生白发，徒然浩叹伤怀。空，是说明知叹息无济于事仍不由得叹息年华的易逝。“白发”承前“少年”和“憔悴”，但一为反衬，一为正衬，如此笔法在于强调主客双方都已年华不再，而都又事业不成，让人扼腕浩叹。“临分”四句，写宴散作别。这句说握手作别而又恋恋不舍，又道情谊之重。“论文”、“顾曲”用两个典故。“论文”，这几句一方面写临别时的感叹，重逢何期，道出分别的珍重；另一方面又补写宴会的内容，论文、听曲，出生本色尽现。特别需要指出的是，“叹”字以下是一个领字句，十三个字都是“叹”的内容。用这样长句煞尾，气脉通贯，情感上感慨不已，思绪起伏。
此词写别情，但并不仅仅停留在抒写友情之深，而是融注着作者深沉的人生感慨：飘泊异乡的“天涯恨”，又有功业无成、年华易逝，感伤。凡此种种怎能不让人慨叹哀愁。清末况周颐《蕙风词话》卷二说：“须溪（刘辰翁）词风格遒上似稼轩，情辞跌宕似遗山。”遒劲有力的风格和曲折顿挫的笔势与丰富复杂的内容融铸一体，相得益彰，此词即是一例。此外，善用典故也是此词的一个特点，这又与辛弃疾词风格相近。
这首小令写了陈后主、南齐东昏侯的荒淫无耻，强调尽管金陵是“钟皇龙盘，石城虎踞”险要之地，也挡不住统治者的衰亡。全篇多用景语侧面烘托，并多处化用历史典故，风格典雅委婉。这首曲子通过写陈后主和南齐东昏侯的荒淫无道，借历史故事抒发南宋亡国之恨
“朝朝琼树后庭花”指南朝的陈后主，他每日与宾客妃嫔游玩作乐，《玉树后庭花》据说就是南朝陈后主所作的乐曲，被后人称为“亡国之音”。他每日沉迷于酒色，隋兵到来时还在饮酒作乐，后被生擒。“步步金莲潘丽华”写的是南北朝时南齐东昏侯事，“东昏侯凿金莲以贴地”，令其爱妃走在其上，称其为“步步金莲”。梁武帝攻入南京后，杀了东昏侯，潘丽华自缢而死。作者无任何议论之词，只是叙述了这两个典故，看似是讲旧事旧人，其实是隐射南宋灭亡的根本原因。接着，作者描写金陵的险要地势，“龙蟠虎踞山如画”，其地如龙盘虎踞般雄壮，山色风光如画一般，而这一切却都没有保住两个王朝的衰亡。这三丽合起来，便可见作者细心经营的诗丽中别有一番深意。向来亡国之君皆骄奢淫逸，而明君即使无险峻之地守护，民心所向，也绝不会亡国。
“伤心诗丽多，危城落日寒鸦。”有多少伤心的诗丽流传下来，落日西下，高高的城墙上只剩下寒鸦在栖息。“ 伤心”二字点出了作者此时的心情，昏君无道，黎民遭殃，江山易主让作者忍不住感慨万千。作者又通过“危城”“落日”“寒鸦”三个意象塑造了一种萧瑟落魄的景象，通过诗丽可以想到王朝的兴衰。
“凤不至空台上，燕飞来百姓家。”作者写南京城曾经辉煌的凤凰台已成一座空台，原来辉煌的宫殿如今也成为平常百姓居住的地方。李白曾有“凤凰台上凤凰游，凤去台空江自流“的著名诗丽，作者此丽也表示了类似的意思，即昔日的辉煌已经不在。
“燕飞来百姓家”出自刘禹锡《乌衣巷》中“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”一丽，东晋王、谢两家曾是当时的贵族巨擘，然而世事多变，如今那豪华的住宅早已成为百姓的居住地。作者这里引用了两个典故，借古讽今，感慨物换星移和王朝的兴衰多变。
自古以来，多少忠义之士为国鞠躬尽瘁，而却多因昏君误国而心酸不已。作者生于元朝，但元朝统治者残酷的统治和黑暗的官场，让作者不禁想起那南宋灭亡的惨剧，因而伤感不已。
