开篇两句写思妇独处空闺，泪落湿巾的情景，对仗工整，情景凄凉。句中的“空”、“恨”、“啼”诸字都带有强烈的感情色彩，由意态直接触及到心灵，将思妇相思的情，落寞无依的苦态描摹得维妙维肖，鲜活感人。
“殷云度雨井桐凋，雁雁无书又到。”这二句前句写景，点明时节，又是“秋雨梧桐落叶时”。后句言事，写意中人自离乡背井、远去他乡后，音信全无。句中“雁雁”二字的重复，突出了思妇的企盼之切和寄望之厚。“又”字则更深刻地传达出了思妇的极端失望之情，这种重复的失望要比直接否定的“不”字更让人难以忍受。这些企盼、寄望与极端失望的对比，让读者在为思妇不堪的处境感到悲伤的同时，更由衷佩服词人高超的驾驭语言文字的能力。
“别后钗分燕尾，病余镜减鸾腰。”换头二句，前句用比喻的手法，用发钗的分岔开来喻示二人的分离，后句写思妇因相思而日渐憔悴，衣带渐宽的情状，突出了其用意的深挚。
“蛮江豆蔻影连梢，不道参横易晓。”句中“豆蔻”二字暗引唐杜牧《赠别》诗中“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”之句，点明思妇正值豆蔻年华，却寂寞无侣，孤单一人。于是，对意中人的思念、哀怨、嗔怒之情都由此生发出来，溢于言外给读者留下了想象的空间。
全词上片首二句写其独居幽恨。人去屋空，形单影只，每日只以泪洗面。而殷云带雨，浓添离愁，雁过尽而不至，倍觉沉痛哀婉。下片写别后相思，钗分燕股，鸾镜腰损，本已不堪。豆蔻映水尚能梢影相连，人却如参商永分，况长夜难眠，参横西天，思念未已乎。哀婉沉郁，令人心碎。
全词语言凝炼，词情激切，意境哀伤，为读者描摹出了一位正值豆蔻年华的少女饱受相思折磨的苦况，感人至深。
此词一片纯情，出自肺腑，虽不假雕饰，而感人之力犹强。
词的上片写夫妻惜别情景，作者把笔墨的焦距，对准在临别之夜的焦点上。
“凤凰山下，恨声声玉漏、今宵易歇。”前两句点明惜别的地点、时间，同时也渲染气氛，暗寓作者的感受。就地点而言，作者从大处落墨；至于具体的环境，是在饯别的宴席上，还是在闺房之中夫妻俩就着摇曳的烛光对酌，作者均不作进一步的交待，她更敏感的是对时间飞逝的感觉。她恨那时间的尺度——玉漏，怎么今夜一声一声，这么快就要滴完了。因“恨”，故觉时光“易”逝，曲折地写出良宵苦短之情。
“三叠阳关歌未竞，哑哑栖鸟催别。”三、四句揭示出全词惜别主题，两人的心声尚未尽情倾吐，而城上的乌鸦不停地叫着，仿佛在催人道别。“阳关三叠”，揭出惜别主题；“栖乌催别”，烘托当时环境，而“催”字与上文“易”字均具美学上的“移情作用”，是带有作者强烈的主观色彩的感受。这两句是给“恨”字充实了具体的内容，揭示了此“恨”乃“离恨”。
“含怨吞声，两行清泪，渍透千重铁。”五、六、七句正面写惜别之苦，手法全用白描，夸张句想法奇特而不悖情理，极具感情力度。情如丝，正写出了此情不绝如缕之状，偏于写实；而两行清泪浸透千重铁，则用夸张的笔法，形象地刻画出刻骨铭心的相思之情。
“重来休问，尊前已是愁绝。”末两句是一跌宕。“重来”句已遥想到将来重逢之日，但“尊前”句又跌落到眼前“愁绝”的痛苦现实。在作者看来，夫婿一别，万念俱灰，她失去了生活的依靠，且不说日后重逢时“新婚不如久别”之类的安慰话，就是这眼前的痛苦，已使她柔肠寸断，无法承受了。
下片换头承上转折，追想恩爱之时的幸福与欢乐，与“愁绝”恰成反衬。
“还忆浴罢描眉，梦回携手，踏碎花间月。”“浴罢描眉”，作者的思绪从痛苦的巅峰折回到朝夕相处时的欢爱“浴罢描眉”，用典而不“隔”，概括了丈夫平日对她的体贴和宠爱；“梦回携手，踏碎花间月”，写尽夫妻之间的情意缱绻、兴趣相投，使人们仿佛目睹了这对恩爱夫妻穿行在花前月下，携手并肩，情话绵绵的情景。在一篇愁苦之辞中忽然插入这一段欢快之辞，作者的目的绝不是夸耀或自我陶醉，而恰恰相反，正是为了反衬今日的痛苦。
“漫道胸前怀豆蔻，今日总成虚设。”“豆蔻”是青春和爱情的象征，“漫道”两字透露出作者的灰心和失望，又以“虚设”两字回应“漫道”，说尽作者的万念俱灭。在古代社会里，生为妇女是一大悲哀，沦为妓女是更大的悲哀，身为妓女而又富于才情是最大的悲哀。作者出身青楼，虽然从良，但她仍逃不脱当小妾和受歧视的命运，丈夫一走，她失去了支持她的支柱，而她又不甘心让自己的人格遭人践踏，所以，她在与丈夫分别的前夜，感到了人生最大的失望。
“桃叶津头，莫愁湖畔，远树云烟叠。”桃叶津与莫愁湖指代南京，它们与上文的“凤凰山”构成遥远的空间距离，揭示出作者的孤独。“远树云烟叠”，意境迷茫，正与作者此时的心情相吻合。这是作者伫立窗前、翘首远望之所见，曲折地暗示了作者的心将伴随在丈夫的身边。
“寒灯旅邸，荧荧与谁闲说？”词的最后两句思绪再次宕开，揣想同丈夫分别后自己孤独凄凉、苦苦相思的情景。每当夜深人静，自己对着一盏孤灯和落在帘幕上的影子，相思之苦阵阵袭来，但她竟连一个可以倾吐衷肠的人都没有，只好在孤独和寂寞中品尝人生的苦酒。
这首词是古代妇女词作中不可多得的佳构，全词把千般情、万般愁巧妙地编织起来，感人肺腑、催人泪下。
这是一首抒写离别之情的作品。描写一对青春别离的夫妇，别后妻子会产生无穷无尽的思念，并亟盼早日与丈夫相逢团聚。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者还是一片痴情，终难忘怀。
词的上阕从眼前所见流水写起，并且目送远波，想象这流水将流到瓜洲渡和长江汇合，再想到吴中（江南）的山也面带愁容，正是花繁柳茂的时节，花如人，柳如人，正在花柳最美的春天，人却要别离了。实则深切怀念远在江南的情人，希望情人能从吴地归来，过瓜洲古渡，溯流北上与自己相会，但同样汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的爱人大概也和河水一样，永远离开了他。伊人面若桃花眉似柳，正楚楚可怜地低头泣下，原来是因心上人即将离别而黯然神伤。
于是就在下阕抒发了自己的相思之痛，恋人被大江分隔，一个住长江头，一个在长江尾，仿佛是两岸的鸳鸯两处飞，相逢机会知道等到什么时候？这位“花柳青春”的妻子就只好“低头双泪垂”了。绵绵相思之情，尽在结句的设问之中。
全词以月下脉脉的流水映衬，象征悠悠的离情别绪，深深的思念和由此产生的绵绵的怨恨，又频用叠字叠韵，再配上那柔和的民歌风味，更加抒发悠悠不尽的“思”和“恨”。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。