首二句回忆昔日送别友人的情景。坐落在长江边上的浮玉亭，是词人经常涉足的地方。暮春时节，他曾多次到此送友远行。饯宴在绿树繁茂、浓荫蔽日的亭子里举行。词人不停地举起酒杯，向挚友频频劝酒，殷殷话别，但行人和送者皆心绪不宁，为离别在即而不胜感伤。“阳关”句即描写这种恨别之情。“阳关”为唐代诗人王维所作《送元二使安西》一诗的代称，亦名《渭城曲》。此诗将人类普遍具有的感情——友谊，写得十分真挚感人，因此，它在当时就被谱上乐曲，作为“送别曲”、“友谊歌”而广为传唱，世称“阳关曲”或“阳关三叠”。词人这里说“阳关常恨”，是因为别时与友唱阳关，唱罢阳关别故人，而他经常与友分别，故谓“常恨”；正因“常恨”，故再听到阳关唱起，就“不堪闻”了。“不堪”，意为禁不起。词的四五句写词人远行时的情景。陆游这次离开京口赴南昌任职，正是冷落清秋节。从前于春残花尽时与人分别，对方是行人，自己已觉伤心；今日秋风萧瑟，草木摇落，自己是行人，将别故人而远去，其悲伤之情当然要倍增于过去了。因此，此时此刻，词人的离别之恨和远行之悲，充盈胸臆，溢于颜面。
下片仍写离情。饯宴将止，别离在即。居人和游子依依惜别，互相慰藉，想到别后天各一方，音讯难达，不禁黯然消魂，潸然泪下。“清泪”二句，生动地表现了居人和游子之间真诚而又深厚的友谊。下面“一江离恨恰平分”一句，语颇隽永，意蕴深邃。离愁别恨是十分抽象的东西，难以言状。在中国古典诗词中，虽然以江水之无穷喻愁情之不尽的不计其数，但写得耐人寻味的佳句却殊鲜见。陆游的《浪淘沙》即景抒情，谓离别的悲愁犹如眼前的江水那么多，一半给你（居人），一半给我（游子）。如此描写，就把离恨的深重具体化、形象化了，能使人掂量离恨的轻重，体会分袂的痛苦，它和李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，有异曲同工之妙。词末二句，更是涉想新奇，匠心别具。词人幻想若能得千寻铁锁，把长江截断、锁住，使我不能远行，居人也可将我留住，这该有很好的事，但这是不可能的。这种幻想，表达了词人希冀与友人长在一处永不分离的良愿，也反映了词人与挚友不忍分别但又不得不别的痛苦。
这首小令，开篇回忆往昔我送友人，接着跌进一层，状绘今日友人送我，最后通过幻想来写不忍分离，把别意写得缠绵悱恻，读来颇有余味。
上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。