此诗为一首送别诗。
“寒雨连江夜入吴”，迷蒙的烟雨笼罩着吴地江天，织成了一张无边无际的愁网。夜雨增添了萧瑟的秋意，也渲染出了离别的黯淡气氛。那寒意不仅弥漫在满江烟雨之中，更沁透在两个离别友人的心头上。“连”字和“入”字写出雨势的平稳连绵，江雨悄然而来的动态能为人分明地感知，则诗人因离情萦怀而一夜未眠的情景也自可想见。 但是，这一幅水天相连、浩渺迷茫的吴江夜雨图，正好展现了一种极其高远壮阔的境界。中晚唐诗和婉约派宋词往往将雨声写在窗下梧桐、檐前铁马、池中残荷等等琐物上，而王昌龄却并不实写如何感知秋雨来临的细节，他只是将听觉、视觉和想象概括成连江入吴的雨势，以大片淡墨染出满纸烟雨，这就用浩大的气魄烘托了“平明送客楚山孤”的开阔意境。
后两句，“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶”。是指作者与友人分手之际，对友人的嘱托。洛阳，指的是今河南省洛阳市，唐朝时是政治、经济、文化的著名城市，那里有作者的亲朋好友。相问，如同说“问你”，冰心是形容人的心地清明，如同冰块儿；玉壶，玉石制成的壶。六朝时期，诗人鲍照曾用“清如玉壶冰”（《代白头吟》诗），来比喻高洁清白的品格，此处的玉壶也是用来比喻纯正的品格。这两句话的意思是：你到达洛阳以后，那里的亲友如果问起你我的情况，你就这样告诉他们王昌龄的一颗心，仍然像一块纯洁清明的冰盛在玉壶中。作者托辛渐给洛阳友人，带去这样一句话，是有背景的。当时作者因不拘小节，遭到一般平庸人物的议论，几次受到贬谪。这里，显然是作者在对那些污蔑之词作出回击，也是对最了解自己的友人们做出的告慰。表现了不肯妥协的精神。
自从开元宰相姚崇作《冰壶诫》以来，盛唐诗人如王维、崔颢、李白等都曾以冰壶自励，推崇光明磊落、表里澄澈的品格。王昌龄托辛渐给洛阳亲友带去的口信不是通常的平安竹报，而是传达自己依然冰清玉洁、坚持操守的信念，是大有深意的。
诗人在这以晶莹透明的冰心玉壶自喻，正是基于他与洛阳诗友亲朋之间的真正了解和信任，这决不是洗刷谗名的表白，而是蔑视谤议的自誉。因此诗人从清澈无瑕、澄空见底的玉壶中捧出一颗晶亮纯洁的冰心以告慰友人，这就比任何相思的言辞都更能表达他对洛阳亲友的深情。
即景生情，情蕴景中，本是盛唐诗的共同特点，而深厚有余、优柔舒缓。此诗那苍茫的江雨和孤峙的楚山，不仅烘托出诗人送别时的孤寂之情，更展现了诗人开朗的胸怀和坚毅的性格。屹立在江天之中的孤山与冰心置于玉壶的比象之间又形成一种有意无意的照应，令人自然联想到诗人孤介傲岸、冰清玉洁的形象，使精巧的构思和深婉的用意融化在一片清空明澈的意境之中，所以天然浑成，不着痕迹，含蓄蕴藉，余韵无穷。
积薪自以为棋艺功成，天下无敌，然而“强中自有强中手”，店主婆媳不仅能在暗夜说棋，而且每招每势都是王积薪所不及，故事生动地说明了艺无止境、因而“学”亦无止境道理，强中更有强中手，在任何环境中都要虚心，要向内行人多多学习，有一点本领不要骄傲自满，学习提高是无止境的道理。山外有山，人外有人。做人要谦虚谨慎，绝不可夜郎自大，故步自封。
故事以王积薪自负棋艺始，以其自认不足终，前后照应，不仅使故事情节完整，而且使王积薪这个人物的形象也更为饱满。他的自负虽不足取，但遇到店主婆媳却能不保守、不嫉妒，这又是他的可贵之处，也是他的棋艺得以继续提高的条件。
这首作品里江南景色是一种意象中的景色，全诗仿佛都出于大概统一这样的视角。像“楚山不可极”，就将背景的广阔简洁得说明了；“海色晴看雨，江声夜听潮”，其实也是一种大概的描绘。不过诗里也有细节刻画，诗人主要用细节刻画表现对家乡的思念，对乡邻的牵挂，旅行中见到的优美景色固然不俗，那心中对故乡的思念之情也表露得很殷切。比如用星象和季风来说明远离故乡羁绊在外的情况，为后一句的难以找到合适人选来寄送橘子做了一个铺垫，心中的乡愁之浓烈可见是真实的。
江南烟雨名扬天下，但是江南临海，海岸线很长，这固有的广阔风光却历来少有写者。诗人在这首诗中表现出来的就恰恰是江南山川广袤的景致。说祖咏是一位心思巧妙的诗人，确实如此。
从感情色彩上分析这首诗，诗人的表达还是很含蓄的。也许放在今天，如果做同样的事情会显得很做作，甚至有些婆婆妈妈，但是放在诗人当时的情况下，为了找不到捎东西回家乡的人而苦恼就是一种思乡情怀的自然流露。
对于诗中用到的来描绘景色的素材，大致上把江南既婉约又壮阔的秀丽山川写给了后人，也许里面有着些许豪气，但是豪气是藏在字句里的，不让读者有被气势所迫的感觉。在祖咏的《江南旅情》中，江南实在少了些脂粉气，多了些清爽。
这两首诗抒写诗人对美好春光的爱惜之情，表达了作者因年老求仙不得而产生的孤独之意。
第一首诗前四句写作者对春天美景的爱惜，也抒发作者对生命的感慨。东风吹来美好之气遍于天地之间，树木在春光中欣欣向荣。灿烂的阳光照耀得芳草遍地生绿。但到了暮春之时，花朵散落飞扬，因此感叹自然规律的不可转移。后六句从日暮时孤云众鸟各有所归，想到自然中的万物皆有所托，而自己却漂泊无依。因此举杯对着石上之月，邀之共饮，以达长醉歌春日之芳菲。情调既是感伤，也是豁达。
第二首诗开头说自己原有隐居之意，想象自己对着一壶酒，过着闲云野鹤的生活。接着具体描绘隐居的生活图景：“横琴倚高松，把酒望远山。长空去鸟没，落日孤云还。”这几句满含出世之意，甚似王维的诗境。最后笔锋一转，发出时光易逝、生命苦短的感叹，隐含了理想抱负难以实现的悲情。