此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
全诗可分为三个层次。第一层写他出任永嘉太守的矛盾心情，懊悔自己既不能像潜藏的虬那样安然退隐，又不可能像高飞的鸿那样声震四方，建功立业。第二层写他在病中临窗远眺。第三层写他的思归之情。
前八句为第一层，主要写官场失意后的不满与当时矛盾的处境。魏晋南朝时代权力斗争激烈，仕途风波险恶，因此士族文人既有进取之志，又有企羡隐逸之心，而诗人所面临的，却是两者俱无所得的困境。诗一开头即由此下笔：“潜虬”一句喻深藏不露、孤高自赏的生活，“飞鸿”一句喻奋进高飞、声名动世的境界；下面两句说无论前者还是后者，自己都不能做到，深感惭傀。四句中，第三句紧接第二句，第四句远承第一句，诗意连贯而有变化。以上四句用形象的比喻写出自己的困境，但为何会这样，并未交代清楚，所以又有后四句把前四句加以落实。“进德”谓进取功业，施恩德于世人，与“飞鸿”一句相应。——但虽有此志，却是才智不及。这句实际的意思，是说自己耿直守正，乃至受人陷害。“退耕”谓退隐田园，以耕作自资，与“潜虬”一句相应。——但徒怀此愿，却是力所未能。以谢氏的富有，当然谈不上“退耕力不任”的问题。这句实际的意思，是说自己颇有退隐之心，只是为形势所格，无法实现。因为当时谢灵运如果拒绝赴任，就是公开表示与当权者对抗，极可能招致更大麻烦。下面进一步写自己于无奈中来到这偏僻的海隅，入冬后久卧病床，所对唯有萧索枯瑟之空林。全诗由虚入实，由远及近，气氛渐渐降到最低点。
自“衾枕”以下八句为第二层，写登楼所见满目春色。“衾枕昧节候”紧承前一句”卧疴对空林”而来，写卧病中不知不觉，已是冬去春来，同时自然而然引出下旬“褰开暂窥临”。“暂”谓短时间，有抱病强起之意。“倾耳”、“举目”两句，写出诗人对自然风光的极度喜爱。池塘水波轻拍，在倾耳细听之际，令人虑澄意解；远山参差耸立，于放眼遥望之中，使人心旷神怡。眼前是一派景色：“初景”即新春的阳光，正在革除“绪风”即残冬的余风，“新阳”即春代替了“故阴”即冬的统治。“初景”、“新阳”写出总体的感受，是虚笔，下面“池塘”、“园柳”两句，转为近景的具体描绘。“池塘生春草，园柳变鸣禽”，是谢诗中最著名的诗句之一，曾引起很多人的赞赏，甚至引出一些带有神秘性的传说。但也有人提出：这二句实在很平常，没有什么可夸耀的。究竟应如何看待，颇可稍加分析。
看起来，这一联诗（特别是前一句）确实很平常，毫无锤炼之功，所写景色亦并无特别之处．但应该注意到，它很好地表现了初春之特征及诗人当时的心情。池塘周围（尤其是向阳处）的草，因为得池水滋润，又有坡地挡住寒风，故复苏得早，生长得快，其青青之色也特别的鲜嫩，有欣欣向荣的生气。但它委实太平常，一般人都注意不到。谢灵运久病初起，这平时不太引人注意的景色突然触动了他，使之感受到春天万物勃发的生机，于是很自然地得到这一清新之句。“园柳变鸣禽”，写柳枝上已有刚刚迁徙来的鸟儿在鸣叫，这同样是细微而不易察觉的变化。两句诗表现了诗人敏锐的感觉，以及忧郁的心情在春的节律中发生的振荡。再有，宋初诗坛，以谢灵运其人为代表，有一种追求佳句的风气，而通常的佳句，都以反复雕琢、精于刻画取胜。在这样的风气中，此种自然生动而富有韵味的诗句，更显得特出。总之，放在特定的文学环境和具体的诗篇之中来看，“池塘生春草，园柳变鸣禽”的确不失为佳句，单独抽出来加以评论，就没有多少意义了。从全诗来看，写到这里，情绪渐渐转向开朗欣喜的暖色调。
第二层是全诗最精彩的部份。诗人在病榻上度过了一个冬天，现已是初春时节了。他凭窗而坐，倾耳细听远处波涛拍岸之声；举目远望群山起伏之影。而近处所见的景致则是：“池塘生春草，园柳变鸣禽。”诗人从冬去春回的众多景象中选择了一个细小而典型的镜头：不知不觉间楼外枯草瑟瑟的池塘里竟然春草繁生了；小园垂柳丛中禽鸟鸣声也已变换。正是从池塘小园的变化中，久病的诗人突然意识到，外面已是一派浓郁的春意。这里写景，有声有色，远近交错，充满了蓬勃生气。“池塘”二句为历来诗论家交口赞赏。它的妙处就在于自然清新，不假绳削。
最后六句为第三层。开头两句由登楼观春联想到古代描写春景的诗，借用典故表示自己的感慨，情绪又转向感伤。“祁祁伤豳歌”的“豳歌”，指《诗经·豳风·七月》一篇，诗中有“采蘩祁祁”等描写春景之句。“伤豳歌”，按照《毛诗序》《诗谱》等传统的解释，《七月》是周公在遭受流言、出居东都以避谗害时作的，谢灵运用此典故，带有暗喻的意思。“萋萋感楚吟”的“楚吟”，指《楚辞·招隐士》一篇，其中有“春草生兮萋萋”之句。所谓“感楚吟”，是说有感于隐士的生活。这两句回复到第一层的内容，但并非单纯的重复，而是表示要从困窘的处境中摆脱出来，决心走隐居的道路。接着“索居”“离群”两句，写隐居生活令人难以接受的一面，意思是：离群索居的生活，使人容易感到岁月漫长，枯索无味，难以安心。这两句从诗意上说，是指一般人的想法，并非说自己。但在潜在心理上，这种被否定的想法，也隐约透露了他自己的某种疑虑。谢灵运出身华胄，为世人所重，且骄纵自负，与世隔绝的隐居生活对于他确非易事。但不管怎祥，他归隐的决心已下。全诗结束两句说：“持操岂独古，无闷征在今！”“无闷”语出《周易·乾卦》，意谓大德之人，避世而无所烦忧。这两句意思是：坚持节操岂止古人能够做到，《周易》所谓“遁世无闷”在今人身上同样可以得到征验！这样，诗的情绪便从进退维谷的困境中解脱出来，以高亢的声调收结全篇。也就在这大约半年之后，谢灵运终于称疾辞职，归隐到始宁的祖居。
在这首诗中，诗人用各种方式来表达自己内心的郁闷，或是比兴，用虬和鸿的进退得所来说明自己进退失据；或是直抒胸臆，诉说独居异乡的孤苦；或是以景写情，用生趣盎然的江南春景，来衬托诗人内心的抑郁。
此诗以登池上楼为中心，抒发了种种复杂的情绪。这里有孤芳自赏的情调，政治失意的牢骚，进退不得的苦闷，对政敌含而不露的怨愤，归隐的志趣等等，虽然语言颇觉隐晦，却是真实地表现了内心活动的过程。诗中写景部分与抒情结合得相当密切，并且成为诗中情绪变化的枢纽。对景物的描绘，也体现出诗人对自然的喜爱和敏感，而这正是他能够开创山水诗一派的条件。只是，语言过于深奥、句式缺少变化，因求对仗而造成某些重复，也是显著的弱点。这些都有待于诗歌的发展来纠正。
诗的前半在写景中抒情。首联从扣题入手，绘出一幅孤城风雨图：长江边上贵池孤城，恰逢瑟瑟秋风夹着如烟秋雨，绵绵濛濛下了三日，我无奈滞留小城，集市也因为淫雨而失去了往日车水马龙、街市繁荣的景象，小市人家只能避雨在家以淡饭素菜充饥度日。诗人信手拈来，不假藻饰，富有孤城风雨图的诗情画意。字里行间流露出对质朴恬静的小城生活的喜爱。这里纯为写景，但内心情意已曲曲传出。
颔联触物起兴，诗人放眼四顾，无意中有一些景物触动了他的情怀，于闲适宁静中见出内心的波澜。那浩浩江水流向远方，迤逦的山岭，看上去像一双属玉鸟。司马相如《上林赋》说：“鸿鹔鹄鸨，鴽鹅属玉。以上是远眺。近观则是：“身闲心苦一舂锄。”舂锄即白鹭，这种鸟满身雪白，给人以清高闲雅的印象，但诗人却感到它身虽闲而心实苦。这个“苦”字实际是诗人触景生情，而又将情感投射于外物的结果，这里意象中含有兴起，赋中含有比喻，表面写白鹭，而实际则是诗人的自喻。当时黄庭坚面临种种矛盾。他志大才高，但现实政治又使他失望，他只是个闲散无权的学官，只能自叹“少日心期转谬悠，蛾眉见妒且障羞”（《次韵答柳通臾求田问舍之诗》），“蚤年学屠龙，适用固疏阔，广文困齑盐，烹茶对秋月”（《林为之送笔欢赠》）。他不愿屈身事人，渴望归田，但迫于生计，又不得不折腰为官，所谓“尝尽身百忧，讫无田二顷”（《次韵寄润父》），“斑斑吾亲发，弟妹逼婚嫁，无以供甘旨，何缘敢闲暇？”（《宿山家效孟浩然》）都道出了内心的苦闷。但诗在这里只点到即止，给人留下了很多想象的余地。
诗的后半在记叙中抒情。颔联以物为比兴，颈联则是以人起兴。渔翁刚从屋舍来水边收网，这一极偶然的景象却触动了诗人对世事的感慨。他由网而联想到鱼，于是反用“临渊羡鱼，不如退而结网”的成语（《汉书·董仲舒传》），表达了不求仕进、自甘淡泊的心境。这一造语也是一种巧思。反用典故成语，古人称为翻案法，如杨万里说：“翻尽古人公案，最为妙法。”（《诚斋诗话》）《艺苑雌黄》说：“文人用故事有直用其事者，有反其意而用之者，非识学素高，超越寻常拘挛之见，不规规然蹈袭前人陈迹者，何以臻此？”这种手法受到禅宗的影响，禅宗推重翻却成案，更进一解的睿智，如六祖惠能的著名偈语：“菩提本无树，明镜亦非台。本来无一物，何处惹尘埃？”就是惠能对神秀以树、镜来比喻心的偈语的翻案。黄庭坚此联从生活琐事中激发联想，闪耀出思想的火花，类似禅宗的机锋，于寻常事物中获得妙悟。
诗以达道之言作结，表现出超迈脱俗的胸襟。“俯仰之间已陈迹”化用王羲之《兰亭集序》的成句：“向之所欣，俯仰之间，已为陈迹。”逸少的本意是感叹人生短暂，不觉悲从中来。黄庭坚虽用其字面，其意却相反：世事瞬息万变，面对无常的人生，还是退出争名逐利之场，到书中去寻找乐趣。这正如他在另一首诗中所说的：“功名富贵两蜗角，险阻艰难一酒杯。百体观来身是幻，万夫争处首先回。胸中元有不病者，记得陶潜归去来”（《喜太守毕朝散致政》）。
此诗是作者触景物即兴而作，写景淡雅风致，用语清新奇峭，用典翻出新意，在平常事物中予以名理，将古诗气脉运用于律诗，一洗刻镂饾饤，留下了自然古雅的本色。
上片开端五句，评价友人之诗，言其音韵和谐美妙，意境清峻。“佳人”以下，赞美其高洁的品德，以及壮志难酬的痛苦。下片希望友人着眼大局，挺身报国。晓之以理，动之以情。“夜半”二句，遥想金戈铁马战场厮杀之情景，回荡现实却又是无比的痛苦。结句点明恨如潮水，正是由于国土分裂，简短有力，精悍异常。
上片首句至“毛发”数句评价叔高的诗作。词人评点得很细致，语言优美，比喻新颖，想象奇特，极富诗情画意。接下至“调瑟”数句哀叹叔高的萧索境况。以古今美女多遭遗弃隐喻才士常被埋没；“金屋冷，夜调瑟”则借汉武帝皇后阿娇失宠，进一步说明被遗弃的痛苦。运用比兴手法，以虚写实，其艺术效果反而更好。
下片写叔高之怀才不遇而转及其家门昔盛今衰。长安杜家曾是大族，门望尊崇，但叔高一家与之有别，朝中众臣尔虞我诈、争权夺利。虽然叔高五兄弟都有才能，却因不会钻营而不能有所作为。接下来作者又对祖国分裂产生悲叹：曾经衣冠相继的中原路上，如今却是一片荒凉，遍地战骨渐渐销蚀。统治者大兴清谈之风，借以掩盖他们的无能和懦弱。但词人的爱国热情依旧高涨：“夜半狂歌悲风起。听铮铮、阵马檐间铁。”此时词人好像又回荡了年轻时与金兵作战的大年代，但这毕竟只是幻觉，取而代之的是无以复加的痛苦。末句“南共北，正分裂”便是造成作者如此痛苦的根源。
全词词人擅用比兴，设喻新异，想像独荡，词中称赏的诗境之美，高冷绝俗，亦可看作词人所追求的某种美学境界。