这首词充满了强烈的主观情绪，起笔甚为突兀，直以渊明就是自己的前生。他后来作的《和陶饮酒二十首》序云：“吾饮酒至少，常以把盏为乐，往往颓然坐睡。人见其醉，而吾中了然，盖莫能名其为醉为醒也。”陶渊明好饮酒，自言：“余闲居寡欢，兼比夜已长，偶有名酒，无夕不饮，顾影独尽，忽焉复醉。”（《饮酒二十首》序）苏轼能理解渊明饮酒的心情，深知他在梦中或醉中实际上都是清醒的，这是他们的共同之处。“走遍人间，依旧却躬耕”，充满了辛酸的情感，这种情况又与渊明偶合，两人的命运何其相似。渊明因不满现实政治而归田，苏轼却是以罪人的身份在贬所躬耕，这又是两人的不同之处。但他以旷达的态度对待人生的逆境，以逆为顺，因而“春雨足，乌鹊喜，报新晴”这些春天富于生气的景物使他欢欣，感到适意。
词的下片略叙东坡雪堂周围的景观。鸣泉、小溪、山亭、远峰，日与耳目相接，正如其《雪堂问潘邠老》所说：“余之此堂，追其远者近之，收其近者内之，求之眉睫之间，是有八荒之趣。”仅以粗略的几笔勾画，表现出田园生活恬静清幽的境界，“意适于游，情寓于望”，超世遗物。作者接着以“都是斜川当日景”作一小结，是因心慕渊明，向往其斜川当日之游，遂觉所见亦斜川当日之景，同时又引申出更深沉的感慨。陶渊明四十一岁弃官归田，后来未再出仕，五十岁时作斜川之游。苏轼这时已经四十七岁，躬耕东坡，一切都好像渊明当日的境况，而不知是否也会像渊明一样就此以了余生。那时王安石已罢政数年，章惇、蔡确等后期变法派执政，政治生活黑暗，苏轼东山再起的希望很小，因而产生迟暮之感，有于此终焉之意。结句“吾老矣，寄馀龄”的沉重悲叹，说明苏轼不是自我麻木，盲目乐观，而是对政局存在深深的忧虑，是“梦中了了”者。
这首词似随手写出，未曾着意经营，而词人胸中自有成熟的构想，故下笔从容不迫，不求工而自工。从纵的方面看：醉醒连渊明，渊明连躬耕，躬耕连东坡，东坡连及雪堂与周围景物，景物连斜川，最后回应到陶渊明《游斜川》诗之“开岁倏五十，吾生行归休”，迤逦写来，环环相扣，总不离于本题。从横的方面看：写周围景物，于所居之东坡则加细，说及一夜至晓的春雨、新晴；对西南诸景则只大略点出泉、溪、亭、丘，似零珠之散，合之则俨然是一幅东坡坐眺图，总归到“都是斜川当日景”之内，诚亦“至今使人想见其处”。以似斜川当日之景，引出对斜川当日之游的向往，对陶《游斜川》诗结尾所云“中觞纵遥怀，忘彼千载忧；且极今朝乐，明日非所求”，当亦冥契于心。苏轼对付逆境有自己的特殊态度。他对生活有信心，善于从个人痛苦情绪中解脱出来，很快适应环境，将生活安排得很好，随遇而安。从这首词里也侧面反映了他与险恶环境作斗争的方式：躬耕东坡，自食其力，窃比渊明澹焉忘忧的风节，而且对谪居生活感到适意，怡然自乐，令政敌们对他无可奈何。苏轼有时难免有一点衰迟之感，却也留心着局势的变化，注意保存自己，不久神宗皇帝死后，哲宗即位，他又起复，积极从政了。
这首诗描写的是夏夜登楼眺望的情景。“明月”在诗中起了重要的作用：因为有朗朗的明月，才能在朦胧中看到难以区别的山水一色的景象，才知道闻见的花香是十里芰荷散发的芬芳。特别妙的是诗的后两句，本来只有清风送爽，可是因为皎洁的月光，它那么柔和、恬静，所以诗人觉得清风带着月光，月光就像清风，它们融合在一起送来了凉爽和舒适。
欣赏这首小诗，读者很容易忘记自身的处境，仿佛自己也登上南楼来乘凉了。这样的感觉是这样来的。先从外界景象来看：四外山水落石出，十里芰荷 ，楼头清风，空中明月，远方近处，天上地下，以南楼为中心，构成一个高远、清空、富有立体感的艺术境界。再从自身感受来说：山光、水光、月光，是眼睛的视觉所感到的；芰花、荷花的香气，是鼻子的嗅觉所感到的；清风——夜凉，是皮肤的触觉以及耳朵的听觉听感到的；而“南楼一味凉”的“味”字，还隐含着口舌的味觉在起作用，好像在那里细细地美美地品尝一般。总之，读者的眼睛、鼻子、耳朵、口舌、皮肤种种器官司的视觉、嗅觉、听觉、味觉、触觉种种功能，统统被调动起来，集中起来，共同参与对这南楼夜景的感觉、领略、体验。此景此情，令人生出如临其境的感受，成了自然而然的事。这便是作品的艺术魅力，诗人的艺术追求了。
黄庭坚一生，道路崎岖坎坷，由于遭受人陷害中伤，曾贬官司蜀中六年之久；召回才几个月，又被罢官司来武昌闲居。当夜纳凉南楼，眼见明月清风，无拘无束，各行其是，想到自己每欲有所作为，却是动辄得罪，怅恨之情，于是潜滋暗长。“清风明月无人管”，正是诗人这种心绪的自然流露。
