1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
这首词所写的，可能并非词人已常家居的情景，似乎是在他乡做官多年，终于久游归来，或者少年时曾在某地生活过，而此时又亲至其地，重寻旧迹。
“小阑”两句，画出那小阑干围着的花圃，红芍药长得枝叶繁茂，花儿已经含苞，好似一支支玉簪，这亦即是晁补之笔下所描写的春末夏初的景象，“春回常恨寻无路，试向我、小园徐步。一栏红药，倚风含露，春自未曾归去。”（《金凤钩》）“雨余”句写风声，鸟鸣声，用杜荀鹤《春宫怨》诗意：“风暖鸟声碎，已高花影重。”正当雨后初晴，风软烟淡，空气温润和暖。“秦观词亦有“花影乱，莺声碎”之句。鸣声随暖风送入耳际，似挽留、似惋惜，真是“留春不住，费尽莺儿语。”这里写出春将逝去而光阴犹足可流连。“迟迟已”两句，点明季节特征，是白昼渐长，已影阑珊，即所谓“春欲尽，已迟迟。”“一分阴”，言偶有浮云，瞬即消逝。“犹带”两字，使语气显得宛转，对春欲尽不无怅触而情调并不低沉。季节正当春深，又值雨后。柳暗花明，花栏里的红芍药抽出了尖尖的花苞（其状如簪）。这不光由于季节的原因，也由于雨水的滋润。“雨余”二字，虽然到第四句才点出，但这一因素，实际上贯串着整个景物描写。由于春雨之后，天气稳定，风和已丽，鸟雀唤晴，鸣声也格外欢快。一个“碎”字，见出鸟雀声纷繁，乃至多样。春已迟迟，由春入夏，白天越来越长。而湿润的春天，总爱播阴弄晴，“犹带一分阴”，正显出春天雨后景色的妩媚。总之，词人抓住春深和雨后的特点，写出眼前风物的令人流连忘返。
换头“往事莫沉吟”，起得很陡，从心理过程看，它是经过一番盘旋周折才吐出的。“莫沉吟”，正见作者面临旧游之地对往事有过一番沉吟，但又努力加以排遣，用“身闲时序好”劝自己登临游赏。“时序好”，并非宽慰自己的泛泛之词，从上片写景中，已显示了这一点。“旧游”三句，语意忽又一转，写登临以后触景伤神，心情转向惆怅。刘过《唐多令》结末有云：“欲买桂花同载酒，终不似、少年游。”是说美景当前，载酒泛舟江上，但已无法回复到昔已同舟游乐的心情，李攀龙云其“因黄鹤楼再游而追忆故人不在，遂举目有江上之感，词意何等凄怆。”与之相较，本词末尾虽亦写今昔之感，却不用直叙而用深一层写法，先说旧地风光，历历可寻，但仍怅然若有所失，所寻求的究竟是什么，“惟有”两字一转指出纵使风景不殊，但年少登临时那种豪情壮怀，却已随流光而消逝，无从寻觅。放眼四望，春光将尽，不禁百感交集，如今国事已非，虽欲有所作为而不可能。
词所表现的情绪是复杂的。年光流逝，故地重游之时，在一切都可以复寻、都依稀如往已的情况下，突出地感到失去了少年时那种心境，词人自不能免于沉吟乃至惆怅。但少年时代是人生最富有朝气、心境最为欢乐的时代，那种或是拏云般的少年之志，或是充满着幸福憧憬的少年式的幻想，在人一生中只须稍一回首，总要使自己受到某种激发鼓舞。人生老大，深情地回首往昔，想重寻那一颗少年心，这里又不能说不带有某种少年情绪的余波和回漩，乃至对于老大之后，失去少年心境的不甘，不满。“回来吧，少年心！”词人茫然若失之际，在潜意识里似乎有这种呼唤。可以说，词人的情绪应该是既有感恨，又不无追求，尽管他知道这种追求是不会有着落的。
词的上片写春深雨后的环境气氛，切合人到中年后复杂的心境意绪，它令人赏心悦目，也容易惹起人感恨。换头“往事莫沉吟”，对于上片写景来说，宕出很远。而次句“身闲时序好”，又转过来承接了上片关于景物时序的描写，把对于往事的沉吟排遣开了。
“旧游无处不堪寻”，见出登临寻访，客观环境并没有惹人不愉快之处，但语中却带出“旧游”二字，再次落到“往事”上。“无寻处，唯有少年心”，“无寻处”，三字重叠，以承为转，并且大大加强了转折的力量。过去的人生轨迹虽然还能找到，但少年时代那种天真烂漫的活泼之心已无法找到，找得到的东西反而增添，找不到东西的怅惘之情，使读者也不免感慨万分。词就这样一次次地铺展开来，又一次次地收转回来，使诗词既有气势，又把作者通过写词表达的忠情逐步深化了。
上片起首句，写女子登上挨着园林横空而起的小楼，看见恋人身骑骏马奔驰而去。此二句按景缀情，景物描写中缀入女主人公的别情。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正身穿春衣，卷起朱帘，出神地凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似逗弄晴天，实际上则缀入女子的思想感情，说它也象当前的天气一样阴晴不定。以下四句便写这位女子一个人楼上一直等待到红日西斜的过程以及当时的情绪。轻风送来的卖花声清脆悦耳，充满着生活的诱惑力，也容易引起人们对美好事物的追求。女主人公想去买上一枝插鬓边；可是纵有鲜花，谁适为容？故此她没有心思买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。“过尽”二字用得极妙，从中可以想象得到女主人公谛听的神态、想买又不愿买的惋惜之情。更为巧妙的是，词人将声音的过去同时光的流逝结合一起写，状画出女主人公绵绵不尽的感情。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞遍鸳甃，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。不言愁而愁自其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入“东玉”二字，然无人工痕迹，且比起首二句凝炼准确，读后颇有“环佩人归”之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。参差犹差池，即蹉跎、失误。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名韁利锁”三句，始点出不得不与情人分别的原因。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”句从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味，鞍王世贞对此极为赞赏，因为它概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。“花下”三句，照应首句，回忆别前欢聚之地。此时他虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望女子所住的“花下重门，柳边深巷”。着以“不堪”二字，更加刻划出难耐的心情，难言的痛苦。煞尾三句，颇饶馀韵，写对月怀人情景，颇有“见月而不见人之憾”（《草堂诗余隽》卷二）。
全词以景起，以景结，而其中一以贯之的则是作者执着的情愫。对一个沦落风尘的薄命女子，作者竟钟情若此，这决非为征管逐弦而出入青楼的薄幸子弟所能望其项背。
