这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
白石此词作于三十二岁，当时客居长沙。词中抒写怀人之思及飘泊之苦。据夏承焘《姜白石系年》，这是白石词中最早的怀念合肥情侣之作。白石青年时在合肥曾结识姊妹二人相交情深，后来却演化为一场爱情悲剧，使白石从此郁郁寡欢，刻骨相思。白石与合肥情侣初识合肥赤兰桥，其地多种柳，分手时为梅开时节，故白石词写及梅、柳，均与此一段“合肥情事”有关，由梅、柳而忆及旧日情侣，抒发一种绵绵不尽之相思之情，成为白石的一种思维定势和其词的一种惯性情绪。
小序记作词缘起。丙午即宋孝宗淳熙十三年（1186），人日是正月初七。长沙别驾指湖南潭州通判萧德藻，当时白石客居其观政堂。堂下有曲池，池西背靠古城墙，池畔植有枇杷竹林，曲径通幽。穿径南行，忽见梅花成林，满枝花蕾，小的如花椒，大的如豆子，少许花蕾乍开，有红梅，也有白梅。头上枝影扶疏，脚下苍苔细石，词人与朋友们漫步其间，不觉动了游兴，于是立即动身，出游城东的定王台，又渡过城西的湘江，登上岳麓山。俯眺湘云起伏，湘水慢流，终于游兴已尽，悲从中来，遂醉吟成词。
上序片词序相表里，主写游赏心情。“古城阴”。有官梅几许，红萼未宜簪。“古城墙下，些许官梅，红萼尚小，还不到摘花插发的时候呢。官梅即官府种的梅花，杜甫《和裴迪登蜀州东亭》诗，有”东阁官梅动诗兴“之句，何况梅花与柳树一样，最能钩起白石的伤心心事呢。句中几许、未宜簪等语，流露出一片爱怜护惜之情。序中既描写出梅花的各种姿态，故词中便着意于抒发情意，词较序翻进一层。”池面冰胶，墙阴雪老“，二句对仗极工整。以胶状冰，以老状雪，写出凝冰难化、积雪不融，字面生新硬瘦的是白石词笔。白石诗法江西诗派，以拗折瘦硬为追求，给人一种刚劲的感觉，形成一种深远清苦的意境。寒意犹深，解冻何时。”云意还又沉沉。“彤云沉沉，欲雪大时，加倍写出寒意。词境之幽深清苦，正暗示着词人心境之沉郁。词人有意无意，也想舒散一下郁解的情怀。”翠藤共、闲穿径竹，渐笑语、惊起卧沙禽。“于是与友人一起，闲步穿过翠藤、竹径，来到林园能幽之处。一路行来，兴致渐高，不觉谈笑风生，惊起水边栖鸟。这两句很好地表达了此时词人野兴横生，乐以忘忧的心情。下一渐字，尤能传出心境由郁闷而趋向开朗。这是大自然对人心的感发。这几句与前几句境界迥异，一边是官梅红萼，一边是冰雪寒寒，一边又是翠藤径竹和沙禽，移步换景，情随景移，真有”野云孤飞，去留无迹“（张炎《词源》）的妙处。
“野老林泉，故王台榭，呼唤登临。”歇拍以简练生动之笔，写出偕友登定王台、渡湘江、登岳麓之一段游赏。故王台榭，野老林泉，虽然泛指，但或者也不无怀昔感今之意。以前名人流寓长沙者不少，如唐末韩侂便曾避地于此，其《小隐》诗云：“借得茅斋岳麓西，拟将身世老锄犁。”投入大自然怀抱，兴林泉之逸趣，发思古之幽情，词人一时乐以忘忧。呼唤登临四字，写出一片欢闹场景，试比较“云意又还沉沉”，前后心情已迥然不同。
下片从序言兴尽悲来四字翻出，写出追远怀人的深深悲慨。“南去北来何事，荡湘云楚水，目极伤心。”岳麓山上，词人极目天际，看湘云起伏，湘水缓流，顿时伤心无限，自己年年南去北来，飘泊江湖，竟为何事？白石《玲珑四犯》云：“文章信美知何用，漫赢得、天涯羇旅。”可作此词换头之诠释。陈锐《袌碧斋词话》云：“换头处六字句有挺接者，如‘南去北来何事’。”上片以呼唤登临之乐歇拍，换头挺接南去北来之悲，笔峰骤转，突兀峭拔，两相对比，大能突出词人悲怀之年深日久，以致刻骨铭心，于欢乐处犹不解释怀于往日悲情。此处有岭断云连之势。荡湘云楚水一句亦妙，写尽词人平生浪迹江湖无所归依之感。“朱户粘鸡，金盘簇燕，空叹时序侵寻。”朱门贴上画鸡，写人日民俗。《荆楚岁时记》云：“人日贴画鸡于户，悬苇索其上，插符于旁，百鬼畏之。”金盘即春盘，金盘所盛之燕，乃生菜所制，此写立春风俗。
《武林旧事》云：“春前一日，后苑办造春盘，翠缕红丝，金鸡玉燕，备极工巧。”此三句，慨叹转眼又是新年，时光徒然流逝。空叹二字，呼应换头何事二字，流露出光阴虚掷而又无可奈何的悲苦。词人所伤心空叹者何？“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金。”全词主旨，至此才转折显现出来。忘不了，曾与伊人在西楼的美好集会，窗外，万缕嫩黄的柳丝，在春风中袅袅起舞。想垂柳、还袅万丝金，堪称佳句。
此句用一想字、一还字，便将回忆中昔日之景与想象中今日之景粘连叠合，灵思妙笔，浑融无迹。美好的回忆不过一刹而已。“待得归鞍到时，只怕春深。”等到回到旧地，只怕已是春暮。结笔由过去想到未来，春初想到春深，时空转换处更显其情极悲伤，含不尽之意于言外。从字面上看，是应合此时红萼未宜簪的早春时节而言，而其意蕴实为无计可归，归时人事已非的隐痛。白石怀念合肥女子诸词，如《淡黄柳》“恐梨花落尽成秋色”，《点绛唇》“淮南好。甚时重到。陌上青青草”，《鬲溪梅令》“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻”，与此词结笔同一语意。
此词与序是一整体。序主要写景物、游赏，上片与之相映照。但序以写景为主，词上片则融情入景，如“云意又还沉沉”。下片摆脱序文笼罩，托出伤心人之别有怀抱，另辟一境。但亦融景入情，如“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金”。下片既是核心层次，上片及序文所写景物、游赏，便成为下片所写悲怀难遣之反衬。此词结构安排可谓严谨。词中意境，先由狭而广，即由城阴竹径而故王台榭，再由广而狭，而深，即由湘云楚水而写出种种悲怀。词境的迤逦展开，也反映出词人心灵由郁闷而希求解脱但终归于悲沉的一段变化历程。此词营造意境亦可谓精心。这是白石词的一大特点：善用暗线结构，时空的转换，意境的切换，情绪的变换均笔断意连，看似无迹可求实，则有暗脉潜通。构思之妙，无如白石。
本词开篇切题，由雪而起。关山河川，冰封万里，耸起的林木如同梨树白花满枝。“梨云”即梨花云，语出《墨庄漫录》中所引唐代诗人王建《梦看梨花云歌》中“薄薄落落雾不分，梦中唤作梨花云”一句，原指梦中恍惚所见如云似雪的缤纷梨花，后世文人常用以摹状雪景。“连线骑”即古代名马“连线骢”，因其毛色深浅斑驳而称，此处为押韵而改，即指骏马。词人冒雪“冲寒”跨马驰骋，迸发出胸中一腔难以抑制的不平之气。此番登上大观亭，原为旧地重游。初到此地时，正值黄梅时节，词人凭倚高栏，耳中所闻，惟有一片雨声，令人困倦。如今重到此地，雾霭迷蒙，烟水障目，依然无法使词人敞开胸怀。随后深入一笔：“算夔巫万里，金焦两点，谁说与，苍茫意？”“谁说与”即“与谁说”。整句的意思是：从远处长江中游的夔门、巫峡到近处长江下游的金山、焦山，神州江山，腹地受侵，而词人心中的忧思和迷茫无人可诉。“算”字意谓反复、费神地寻思。写出了词人找不到知音、得不到理解的悲哀和痛苦。其实这又何尝不是词人对当时社会环境的怨责？
“却忆蛟台往事，耀弓刀，舳舻天际”，“蛟台”在今广东虎门附近；“舳舻”是船头和船尾的合称，泛指前后首尾相接的船队。词人追忆自己当年与林则徐在虎门协力禁烟，多次率领舰队抗击英国侵略者。“耀弓刀，舳舻天际”便是描绘当时的战斗场景。着一“耀”字，表现出中华正义之师的威风与豪气，也明白地道出作为主要指挥者之一的邓廷桢以此壮举为骄傲的光荣感。然而这一切都已成为往事，如今眼前只剩下江上迷离的渔船和天边模糊的雁群，因为词人已被革职，已经远离了前线，不能再横枪勒马，为国效力。此刻他只能站在大观亭上，凝望残山，送别黄昏，只能望着远处江水东逝，借酒浇愁。
词人怀着满腔热情，却是报国无门，这使他深感困惑，而这也正是近代中国的悲哀。即使词人放弃追求，别人也会理解他的这种选择，因为他已无法再积极作为。但词人不愿就此度过余生，他依然怀着自己不渝的情操，保持着不屈不挠的品格。词以踏雪折梅作结，即向世人表明这样的夙愿，从而使整篇词意得以进一步升华。
这首词写处士的生涯与心怀。上片是楚湘山水画，江山秀美，风物可爱，语言流利，表达了词人对大自然美的迷恋，是下片“渔夫”生活的典型环境。
下片描绘了“渔夫”无拘无束、自由自在的生活情趣，从外到内，“不见人间荣辱”。这是封建时代正直知识分子，受压抑、打击、挫折之后的一种理想的追求，绝意仕进，与世无争，虽是一种无力的消极反抗，但也体现了他们对那个社会的强烈不满。全词淡淡写景，缓缓抒情，风骨俊逸潇洒，态度旷达超拔，语言清新流利，文笔洒脱豪放，无不洋溢着一种“清胜”之美。