这首词一开始即借“莺莺燕燕”字面称意中人，从称呼中流露出一种卿卿我我的缠绵情意。这里还有第二重含义，即比喻其人体态“轻盈”如燕，声音“娇软”如莺。可谓善于化用。这“燕燕轻盈，莺莺娇软”乃是词人梦中所见的情境。《列子》载黄帝曾梦游华青氏之国，故词写好梦云“分明又向华胥见”。夜有所梦，乃是日有所思的缘故。以下又通过梦中情人的自述，体贴对方的相思之情。她含情脉脉道：在这迢迢向夜中，“薄情”人（此为呢称）啊，你又怎能尽知我相思的深重呢？言下大有“换我心，为你心，始知相忆深”的意味。
过片写别后睹物思人，旧情难忘。“别后书辞”，是指情人寄来的书信，捡阅犹新；“别时针线”，是指情人为自己所做衣眼，尚著在体。二句虽仅写出物件，而不直接言情，然皆情至之语。紧接着承上片梦见事，进一层写伊人之情。“离魂暗逐郎行远”，“郎行”即“郎边”，当时熟语，说她甚至连魂魄也脱离躯体，追逐词人来到远方。末二句写作者梦醒后深情想象情人魂魄归去的情景：在一片明月光下，淮南千山是如此清冷，她就这样独自归去无人照管。一种借玉怜香之情，一种深切的负疚之感，洋溢于字里行间，感人至深。
这首词紧扣感梦之主题，以梦见情人开端，又以情人梦魂归去收尾，意境极浑成。词的后半部分，尤见幽绝奇绝。在构思上借鉴了唐传奇《离魂记》，记中倩娘居然能以出窍之灵魂追逐所爱者远游，着想奇妙。在意境与措语上，则又融合了杜诗《梦李白》“魂来枫林青，魂返关塞黑”、《咏怀古迹》“画图省识向风面，环佩空归月夜魂”句意。妙在自然浑融，不著痕迹。
词的上阕写景，词人营造出一种凄凉、哀婉的气氛，借以烘托自己内心的悲哀和冷寂。“碧幕霞绡一缕红。”日近西山，夜幕即将降临，轻绡一样的彩云穿透蓝色的天空，投下一缕红色的霞光。夕阳无限好，只是近黄昏。这样美丽的景色不禁让人心生哀愁、留恋。
“槐枝啼宿鸟，冷烟浓。”残霞渐渐消散，暮色苍茫，夜里投宿在槐树枝头上的鸟儿啼叫着。暮色中本就冷烟浓密，鸟儿的啼叫声更增添几分凄凉。“冷”字不仅指秋天薄暮时天气微冷，还表达出词人心中的冷寂和愁绪。
作者怀着满腹愁绪倚在画阑之东，看月亮缓缓升起。黄昏的月光凄迷朦陇，远处的笛声穿透碧云风传来。一个“愁”字写出词人的满腹惆怅。黄昏时分，月儿初升，薄暮还未消散，月光透过云层照向大地，凄冷、模糊。“黄昏月，一笛碧云风”描绘出一幅凄凉、寂静的图画。南朝诗人江淹有“日暮碧云合，佳人殊未来”的诗句，所以“碧云风”应暗含有“佳人”之意，只是这里的“佳人”是词人政治上的知己。
下阕开始抒情，词人心中的忠愤之气仿佛呼之欲出。当年作者多次向宋孝宗上书均无果。虽然一片忠心如石沉大海，但是陈亮的救国雄心却并没有随之湮灭，他依然怀着一腔赤诚，希望为复国大计做一番事业。
“梦魂飞不到，楚王宫。”此处作者以屈原自比。当年楚怀王听不进忠臣屈原的进言，放逐屈原，如今的宋孝宗一如当时的楚怀王，无视贤良，重用奸佞之臣。尽管如此，词人还是想去见他，想向他款款陈情，再进忠言。可是梦魂怎么能穿越千里，到达他的身边。
“翠绡和泪暗偷封。江南阔，无处觅征鸿。”据《丽情集》记载，唐代御史裴质曾与成都官伎灼灼感情甚笃。后来，裴质被召回朝中之后，灼灼用软绡收集了自己的眼泪寄给他。此处词人自喻为灼灼，想用翠绿色的软绡收集自己的眼泪，寄给皇帝，以让他知晓自己的一片赤诚忠心，却不知道应该差谁去寄。
江南大地虽然非常辽阔，但是作者却无法找到一只可以寄书的鸿雁。鸿雁传书是一个典故，据《汉书·苏武传》记载，汉朝使臣为了诈骗匈奴单于，告诉他汉廷知道苏武还活着，因为他曾让大雁带回过书信。此处词人说找不到可以寄书的鸿雁，实际上是慨叹无人能将他的一腔忠心和北伐之志告诉皇帝。
朝廷苟安江左，满怀爱国之志的陈亮却元用武之地。在他写给吕祖谦的一封信中有这样一句话：“每念及此，或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊掌大笑。”其内心的抑郁不平，溢于言表。这首词多处用典，作者借助典故说出了自己内心深处不能直说的情感。
全词以美人相思自喻，表达作者对孝宗的一片忠忱。他格外希望孝宗能成为恢复中原、统一神州的中兴之主，可是“往事已成空”，朝廷苟安自保，忠言不被采纳，作者和泪陈词，但君门九重，朝臣梗阻，因而无法传到深宫。永康距临安非遥，词中屡言梦魂不到，江南水阔，征鸿难觅，在于表明作为一介布衣的爱国志士，与朝廷之间隔着多少无形的障碍，要实现报国之志，还有很遥远的路要走。
在中国历史上，由于外患频仍，皇帝昏庸，“文死谏，武死战”，留下多少可歌可泣的故事，也铸就中华民族爱国主义传统精神，难能可贵的是：陈亮既不是文臣，又不是武将，不过一介布衣，一个小小老百姓，多次向皇帝上书，不被采纳，依然初衷不改，在词章里表达那种输肝沥胆的血泪忠诚和忧患意识，就连南宋朝廷的衮衮诸公也无几个人能做到，无怪作为词坛领袖兼封疆大吏的辛弃疾也对他钦佩不已。
作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。