词的上阕写除夕夜间长夜难眠的苦闷。起首二句，以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居庭院的四周，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的气象一点也看不到。寥寥十二字，不仅点明了时间——破寒之初，点明了地点——湘南的庭院；而且描写了一个巨大的空间：既写了湖南南部辽阔的天空，也写了蜗居一室狭小的贬所。更堪注意的是，在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱。因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户围炉守岁，乐叙天伦，个中意味，不言自明。由此可见，词人此处用了隐寓的手法，让读者以经验和想像来补充他所描写的环境。这就是词学家们所常说的“含蓄得妙”。
“丽谯”二句是写词人数尽更筹，等待着天明。从字面上看，秦观的构思似乎受到《庄子》和李益诗的影响，但所写的感情，完全是词人独特的感受。除夕之夜，人们是阉家守岁，而此刻的词人却深居孤馆，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传来的画角声。这种声音，仿佛是乱箭，不断刺激着词人的心灵，在这种情况下，词人好容易度过“一夜长如岁”的除夕。“迢迢”二字，极言岁之长；着一“清”字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个“徂”字，则将时光的流逝写得很慢，很慢。可以看出，词人的用字，是极为精审而又准确的。
整个上阕，情调是低沉的，节奏是缓慢的。然而到了换头的地方，词人却以快速的节奏发出“乡梦断，旅魂孤”的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经三年了，这个“乡”字当是广义的，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望回乡，可是如今却像游魂一样，孑然一身，漂泊在外。当此风雨之夕，即使他想在梦中回乡，也因角声盈耳，进不了梦境。“乡梦断，旅魂孤”这六个字，凝聚着多么深挚的感情啊!至“峥嵘岁又除”一句，词人始正面点除夕。峥嵘，不寻常、不平凡之谓也，中寓艰难之义，杜甫诗云： “旅食岁峥嵘”，词意同此。然而着一“又”字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火，一个又一个除夕的到来了，接着又一个一个地消逝了，词人依旧流徙外地。痛楚之情，溢于言外。
词的结尾，写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故，出于《汉书·苏武传》。衡阳有回雁峰，相传鸿雁至此而北返。这两个故实，用得不着痕迹，表现词人音讯全无的失望心情。
明人沈际飞评此词曰“伤心”，确是表现了此篇感情的特点。从词的内容到词的音调，无不充满了凄苦哀伤的色彩。在宋代词坛上，以抒写凄婉情感见长的词人，独推淮海、小山。在淮海词中，情调最为凄婉的，此阕也是其中之一。细读全篇，浅语淡语之中蕴有深远意味。
这首词是为重访旧地怀思之作，是为一个已经远离，寻访无着的歌妓所写，抒发了词人对歌妓的留恋与怅惘之情。此词虽是为歌妓所写，却并没有丝毫轻薄亵渎之意，而是以委婉深切的情感，展现了词人的一片留恋之情。
上片写景抒怀，抒发了作者故地重游、人去楼空的感慨。“生怕倚阑干，阁下溪声阁外山。”写重到南剑妓馆寻访所恋的妓女，可惜她已经“去不还”了。作者心中自然十分沉重，所以他生怕独自倚栏。“生怕”二句写怕见旧时山水，道出作者摆不脱、撇不下的相思旧情，点明内心的矛盾。“阁下溪声闻外山”写昔日曾与伊人朝暮共赏的阁外山水，令人黯然伤神。“惟有旧时山共水，依然，暮雨朝云去不还。”楼下的溪流依然，楼外的青山依然，惟独不见了所爱的人，这山水再美，也失去了它们原有的光彩。留给作者的，只有睹物思人的缕缕情愁了。“旧时山共水”，照应前文“溪声”、 “山”。继而笔锋一转， “依然”两字一顿，恰如眼含热泪的悲怆的呜咽声。“暮雨朝云去不还”，再度强调物是人非，佳人难寻，胸中郁结难平，其感可想而知。
下片是写作者因思念而产生的幻觉，表示怀念之深，流露出孤独之感。“应是蹑飞鸾，月下时时整佩环。”由现实进入虚幻，既然她已经不在人世，尚在人间的情侣惟愿她过得比生前更美好。作者因之想像她已经飞升成仙乘鸾凤飞升，她的美丽化成了永恒。 “月下时时整佩环”，词人徘徊阁台，久久不愿离去，似乎在等待着那环佩叮咚的声音传来，盼她来跟自己共叙离别之苦，思念之情。 “月又”三句回至眼前，写词人独居空阁，一夜无眠。此处连用两个“又”字，写尽心中凄凉况味，道出了死别的无情现实。“月又渐低霜又下，更阑，折得梅花独自看。”他久久地回忆着女子的音容笑貌，乃至夜深仍不能成眠。他摘了一朵梅花把玩不已，在作者眼中，这朵梅花就是女子美丽的面庞，就是女子冰清玉洁的灵魂，欣赏着梅花，就如同与她重相聚首，是苦是甜，只有作者自己知道。“折得梅花独自看”这句可以说是点睛之笔，此处化用姜夔《疏影》词中王昭君精魂月夜归来化作梅花的意境，折一枝梅花并且把它当做是恋人的精魂，以便慰藉一下自己相思若渴的心。这里将词人哀苦痴情、痴恋与深哀交织的悲怆、凄艳的情怀展现得淋漓尽致。万千思绪，皆从这“独自看”三字中传出。
这首词虽为小令，却有许多婉转之处，步步转折，一步一态，结句中又写主人公于霜月之夜折梅自看而无谁可寄的情景，暗藏许多委婉曲折，哀感无限，凄切动人，韵味深远，真可谓“语尽而意不尽，意尽而情尽”。
公元1163年（孝宗隆兴元年）陆游三十九岁，以枢密院编修官兼编类圣政所检讨官出任镇江府通判，次年二月到任所。时金兵方踞淮北，镇江为江防前线。多影楼在镇江北固山上甘露寺内。北固下滨大江，三面环水，登楼遥望，淮南草木，历历可数。这年十月初，陆游陪同知镇江府事方滋登楼游宴时，内心感叹而写下此词赋。
词的上片追忆历史人物，下片写今日登临所怀，全词发出了对古今的感慨之情，表现了作者强烈的爱国热情。
开始从多景楼的形势写起。自“江左”而“古徐州”，再“连山”，再“危楼”，镜头由大到小，由远到近，由鸟瞰到局部，最后大特写点题。这本来是描写景物常见的手法，陆游写来却更加具有特色。他选择滚滚长江、莽莽群山入画，衬出烟云缥缈、似有若无之产矗立着的一座高楼，摄山川之魄，为斯楼之骨，就使这“危楼”有了气象，有了精神。姜夔《扬州慢》以“淮左名都，竹西佳处”开篇，同样步步推近，但情韵气象两者完全不同。陆词起则苍莽横空，气象森严；姜则指点名胜，用笔从容平缓。当然，这是由于两位词人各自不同的思想感情决定的。姜词一味低徊，纯乎黍离之悲，故发端纾缓；陆则寄意恢复，于悲壮中蓄雄健之气。他勾勒眼前江山，意在引出历史上的风流人物，故起则昂扬，承则慷慨，带起“鼓角”一层五句，追忆三国时代孙、刘合兵共破强曹的往事。烽火明灭，戈甲耀眼，军幕星罗，而以“连空”、“万灶”皴染，骤视之如在耳目之前，画面雄浑辽阔。加上鼓角随风，悲凉肃杀，更为这辽阔画面配音刷色，与上一层的滚滚长江、莽莽群山互相呼应衬托，江山人物，相得益彰。这样，给人的感受就绝不是低徊于历史的风雨中，而是激起图强自振的勇气，黄戈跃马豪情。上片情景浑然一体，过拍处更是一派豪壮。
然而，孙刘已杳，天地悠悠，登台浩歌，难免怆然泣下，故换头处以九字为三顿，节奏峻急，露草风枝，绘出秋容惨淡，情绪稍转低沉。接下去“使君”两句又重新振起，展开当前俊彦登楼、宾主谈笑斥的场面，敷色再变明丽。“古今愁”启下结上。“古愁”启“襄阳登览”下意，“今愁”慨言当前。当前可愁之事实在是太多了。前一年张浚北伐，兵溃符离，宋廷从此不敢言兵，是事之可愁者一。孝宗侈谈恢复，实则输币乞和，靦颜事金。“日者虽尝诏以缟素出师，而玉帛之使未尝不蹑其后”，是事之可愁者二。眼下自己又被逐出临安，到镇江去做通判，去君愈远，一片谋国这忠，永无以自达于庙堂之上，是事之可愁者三。君国身世之愁，纷至沓来，故重言之曰“古今愁”。但志士的心，并没有因此而灰心。事实上，山东、淮北来归者道路相望；金兵犯淮。淮之民渡江归宋若有数十万，可见民心是可以挽回的国事，也是可以解决的。因此，虽烽烟未息，知府方滋就携群僚登楼谈笑风生。他的这种乐观情绪，洗尽了词兴心中的万千忧愁。这一层包孕的感情非常复杂，色彩声情，错综而富有层次，于苍凉中见明快，在飞扬外寄深沉。最后一层，用西晋大将羊祜（字点子）镇守襄阳，登临兴悲故事，以古况今，前三句抒发自己壮志难酬，抑压不平的心情。所云“襄阳遗恨”即是指羊祜志在灭吴而在生时未能亲手克敌完成此大业的遗恨词。意在这里略作一顿，然后以高唱转入歇拍，借羊祜劝勉方滋，希望他能象羊祜那样，为渡江北伐作好部署，建万世之奇勋，垂令名于千载，寄予一片希望。羊祜是晋人，与“古徐州”之为晋代地望回环相接，收足全篇。
这首词记一时兴会，寓千古兴亡，容量特大，寄慨遥深，后来，张孝祥书而刻之于崖石，题记中有“慨然太息”之语；毛开次韵和歌，下片有“登临无尽，须信诗眼不供愁”之句。“诗眼不供愁”之句。“诗眼不供愁”五字可以领会放翁有所期待、并未绝望的深心。二十五年之后，另一位豪放词人陈亮也曾以《念奴娇》赋多景楼，有“危楼还望，叹此意、今古几人曾会”的感慨万千之语。陈亮此阕，较之陆词更为横肆痛快。词人着眼，凝注大江，意者此江不应视为南北天限，当长驱北伐，收复中原。与放翁之感慨抑郁者，意境大不相同。陈亮平生之怀，一寄于词，惯以词写政治见解。他这一阕《多景楼》，纯然议论战守，纵谈攻防，自六朝王谢到今之庙堂，特别是对那些倡言“南此有定势，吴楚之脆弱不足以争衡中原”的失败论者，明指直斥，豪无顾忌，其精神可流传千古。但作为文学作品讽诵玩味，终觉一泻无余，略输蕴藉风致，不如陆作之情景相生，万感横集，意境沉绵，三复不厌。借用近人陈匪石《声执》中两句话说，陈之词“气舒”，故“劲气直达，大开大阖”；陆之词“气敛”，故“潜气内转，百折千回”。陈如满弓劲放，陆则引而不发。陆较陈多积蓄，多意蕴，因此更显得沉著凝重，悲慨苍凉。