这首诗首联描写古城周围的一片萧条景色，中间两联写登临远近所见，最后一联写诗人的归思乡情难遣。全诗采用白描手法，虚实结合，写景工致。这首诗抒发了诗人的怀乡念家之情。
诗的首联刻画了古城周围的一片萧条景色。“平芜古堞暮萧条，归思凭高黯未消。”扬州地处平原，郊野一望无际，深秋季节，草木凋零，给人以荒芜的感觉。这里的堞代指整个城墙。在广漠的荒原之中，古老的城墙孤零零地矗立着，加上夜幕悄悄降临，这一切都显出一种冷落萧索的气氛。由此自然而然地引出诗人的“归思”。作客异地，登临凭眺，本来就容易激发乡情，何况眼前呈现的又是这样凄清的景物，令人黯然销魂。开篇这一联给全诗定下基调。
中间两联写登临所见，一远一近。“京口寒烟鸦外灭，历阳秋色雁边遥。”镇江在扬州的对岸，隔江相望，而历阳距离更远。从扬州城上眺望出去，京口一代的袅娜炊烟尚明灭可睹，而历阳那边的风物更加遥不可辨，只剩下一抹秋色。这一联都是写的远景，其中仍有稍近或更远之分，用“鸦外”和“雁边”暗示区别，写得很有层次。在这之后，诗人的目光收回来，注视于近处的江面。深秋的江水色调清冷，片片落叶坠入水中，溅起水珠，有如雨点。由于天色渐晚，江面水口风力增大，预示着涨潮的时刻就要到来。这一联写景中结合人的感受，体物工细入微，常为后人称引。而“清江木落”、“暗浦风多的境界”的境界，跟上一联的几缕青烟、一抹秋色，远近相映，浓淡互衬，合组成一幅江天惨淡的水墨图，更进一步烘托了诗人的愁思。
尾联诗人写归思乡情。“惆怅此时频极目，江南江北路遥遥。”诗人此时频频极目远望，故乡遥隔千山万水，渺不可见，只有慢慢长道，贯通江南江北，向着天边延伸而去。面对此情此景，又怎能不叫人感慨万端，惆怅不已。篇末明点“惆怅”，妙在不说破惆怅的根由，把一片乡情隐没于“江南江北路迢迢”的画面中，就显得含蓄而有余味。
此诗是和答乡里亲朋之作，对故乡的深切怀念，从思想感情上把他们联系在一起，所以诗中不必再叙交谊，而交谊即在其中。通篇采用白描手法写景抒情，不炫弄才学，不雕琢文词，有别于一般的宋人诗作，可以看出诗人倾心于唐诗的趣尚。而已经衰飒，作风清迥刻削，仍缺少盛唐诗歌的浑厚气象。
首联，先推出“望海楼”“护江堤”，是因为楼高、堤长足可贯领通篇，它们在辉彩早霞、泛光晴沙的映照下，一“明”一“白”，渲衬成一派秾丽畅朗的气氛，渐启以下佳境。在这里，“照”楼曙踏和霞光属客观现象，“踏”堤遨游则是游人的兴趣，一静一动，皆从诗人眼中见出，紧扣题目的“望”字。诗中原注：“城东楼名望海楼”，又杭城临钱塘江，故筑堤。次联转过一层，始引出显著的季节特征：春潮汹涌，夜涛摩荡，声响直振吴山顶的伍公庙；柳枝掩映，苏小家正当新绿深处，春光似乎就凝汇在她如花的年华和火一般的热情里……这两句声踏交织、虚实相衬，分别从视听感知里生发出“夜入”“春藏”的美妙联想，一并融进涵纳着深沉悠远的历史内容的“伍员庙”“苏小家”里，使古老的胜迹超越时空，带上了现实感，并给读者以审美的愉悦。
第三联从前面连辐直下的四处景点移开目光，注视到民俗人事上来。江南丝织业繁盛，故诗中自注：“杭州出柿蒂，花者尤佳也”，据宋人吴自牧《梦粱录·物产》记载，这是绫的花纹；又当地产美酒，诗中亦自注：“其俗，酿酒趁梨花时熟，号为‘梨花春’”。这里特以二者并举，描写杭州女工织艺的精巧和当时人们争饮佳醪的民俗风情，勾勒出繁荣兴旺的社会景象。而“红袖”与“青旗”、“柿蒂”与“梨花”的颜踏对照、品物相衬，更象一幅工丽雅致的画图，流溢着浓郁活泼的生活情趣。尾联以登高远眺所见的阔大场景收束，暗与首句照应。“湖寺西南路”，指由断桥向西通往湖中到孤山的长堤，两旁杂花草木密布，诗中自注说：“孤山寺路在湖洲中，草绿时，望如裙腰”。请看，满湖清波如同少女的彩裙飘动，白堤上烟柳葱茏，碧草如茵，就像少女裙上的绿踏飘带。上句就“谁开”提唱，故设问答，接着用了“裙腰”这个绝妙的比喻，使人联想到春天的西湖，仿佛是一位风姿绰约的妙龄少女的化身。
