这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
从整体内容来看，诗由两个部分组成。第一部分概述时势，从开头到“破敌谁能料”；第二部分抒写情志，从“我垂北溟翼”至末。前者是因，后者是果。
在诗的第一部分内，诗人先以四句三个典故，写了安史之乱的征兆。这三个典故都出自《晋书》。前二个见载于《五行志》，其一云晋怀帝永嘉元年（307年）二月，地处洛阳东北的步广里突然地陷，有黑白二色鹅出现，后刘元海、石勒相继作乱；其二云太安时流传着这样一首童谣：“五马游渡江，一马化为龙”，继尔中原大乱，琅琊、汝南、西阳、南顿、彭城五王同至江东，元帝嗣统。后一个见录于《石勒载记》，谓石勒年十四，“随邑人行贩洛阳，倚啸上东门。王衍见而异之，顾谓左右曰：‘向者胡雏，吾观其声，视有奇志，恐将为天下之患。’”这三个历史故事生动地展示了安禄山叛乱前的种种迹象，显现出一种“山雨欲来风满楼”的危险局势。事情的发展果然像这些迹象所预示的那样，拥军自重的安禄山不久便率领如狼似虎的叛军，践踏了中原大地，焚烧了唐朝历代帝王的祀庙。在光天化日之下大肆杀戮，使夕阳也收敛了它的余晖。号称帝王之城的洛阳已被攻陷，整个世道变得像险峻的山势那样不可预测；往日流传于民间的“人闻长安乐，出门向西笑”（桓谭《新论》）的俗语，这时成了对现实的绝妙讽刺；而最令人悲伤的是人民在战乱中的命运，他们被驱赶着去杀人或被杀，以致尸骨遍野，生命像落叶那样轻微渺小，纷纷败落凋零；面对连绵不断的战火兵燹，诗人展望时局，不禁发出了“破敌谁能料”的怅叹。这段描写真实地反映了当时战火连天、哀鸿遍地的社会现实，读来惊心动魄。而诗人对时局、对民生、对社稷的关心和担忧，也隐寓其间。
在这样一种不断恶化的严重形势面前，素以济天下、救苍生自任的诗人虽有拯百姓于水火的远大抱负，却看不到在当时实现这种抱负的现实途径，因此心情矛盾而复杂。“我垂北溟翼”一句，即透露了诗人怀有平定战乱和拯救苍生的雄心。“北溟翼”典见《庄子·逍遥篇》：“北冥有鱼，……化而为鸟，其名为鹏。……其翼若垂天之云。”李白作有《大鹏赋》，以大鹏自喻，诗中也多自比大鹏。他在描述安史之乱的严重局面后复用此典，其意不言自明。但鉴于诗作于天宝十五载（756年）春，那时的局势还在继续恶化，平叛的力量尚未集聚并付诸实施，诗人看不到出路，因此只能避乱隐居，以待时变。“且学南山豹”一句即反映了他这种以屈求伸的“心态”。“南山豹”典出《列女传》，其记陶答子妻云：“妾闻南山有玄豹，雾雨七日而不下食者，何也？欲以泽其毛而成文章也，故藏而远害。”诗人于此，正用“藏而远害”之意，但这个“藏”又不是消极无为的退避，而是“欲以泽其毛而成文章”，也就是积聚力量，陶冶品行，以求在时机到来时能有所为。这二句诗在内容上承上启下，是联结述时与抒怀二部分的枢纽。
接下去，诗人以轻快的笔调，先记叙了在安徽宣城与崔钦的愉快交往。“欢娱每相召”，说明诗人与崔钦在这时过往甚密，相处甚欢。胡床玉笛，仰空长啸；杨花满城，把酒临眺，友人间相得自乐、不拘形迹的情景宛然目前，令人留恋。然后诗人以“忽思”一句转入对行将前往的剡中风光的描述。水石清妙，雪明天地，风开湖山，一派风光旖旎的江南景色，读来又令人神往。“闷为洛生咏”是说心情烦闷时将诵书吟诗，加以排遣。所谓“洛生咏”，据《世说新语·轻诋篇》刘孝标注，是指洛下书生咏音重浊，此借指吟咏诗作。这句与下句说明诗人虽然将避地剡中，过一种闲适放旷的生活，但内心并不平静，要籍诗酒来抒发烦闷。正因有这二句作衬垫，诗人下面想象避地剡中将垂钓溪岸、移舟月边的隐居生活，才显得既闲适而又迫不得已，这里也隐含了前面所说的“藏”字。诗的末四句，表露了诗人重性情、轻利禄的一贯思想，同时又可看作是对友人崔钦的好言劝慰。诗人既珍重与崔钦无拘束的交往，又对他的“华发长折腰”颇不以为然，指出不要为官禄所苦，来寻求道家清静无为的奥妙，否则将会受到陶渊明的嘲笑的。他在这里巧妙地运用了为人熟知的陶渊明因不愿为五斗米而折腰辞官的典故，把自己经乱后将避地剡中留赠崔宣城的话含蓄道出，言意均至，颇见深情。
从整篇诗作来看，前后部分的叙述似不协调，且内容风格的反差也极明显。前者沉著悲愤，深沉中饱醮血泪；后者则轻松明快，清新中满含情谊。但过渡自然，结合巧妙，全从题意行文出发，是一篇情深意切的临别赠言。
