《望月怀远》是一首月夜怀念远人的诗，是作者在离乡时，望月而思念远方亲人而写的。
起句“海上生明月”意境雄浑阔大，是千古佳句。它和谢灵运的“池塘生春草”，谢灵运的“明月照积雪”，谢朓的“大江流日夜”以及作者自己的“孤鸿海上来”等名句一样，看起来平淡无奇，没有一个奇特的字眼，没有一分点染的色彩，脱口而出，却自然具有一种高华浑融的气象。这一句完全是景，点明题中的“望月”。
第二句“天涯共此时”，即由景入情，转入“怀远”。前乎此的有谢庄《月赋》中的“隔千里兮共明月”，后乎此的有苏轼《水调歌头·明月几时有》词中的“但愿人长久，千里共婵娟”，都是写月的名句，其旨意也大抵相同，但由于各人以不同的表现方法，表现在不同的体裁中，谢庄是赋，苏轼是词，张九龄是诗，相体裁衣，各极其妙。这两句把诗题的情景，一起就全部收摄，却又毫不费力，仍是张九龄作古诗时浑成自然的风格。
颔联“情人怨遥夜，竟夕起相思。”直抒对远方友人的思念之情。“情人”，多情的人，有怀远之情的人。这里指诗人自己。“遥夜”，长夜。“竟夕”，通宵。诗人思念远方的友人，以至于彻夜难眠，埋怨长夜漫漫。
颈联“灭烛怜光满，披衣觉露滋。”承接颔联，具体描绘了彻夜难眠的情境。“怜”，爱怜。“滋”，沾湿。上句写诗人徘徊于室内。吹灭蜡烛地更加爱怜洒满一地的银色月光。下句写流连于庭院中。夜色已深，更感到露水也沾湿了身上的衣裳。这就把彻夜难眠的形象传神地描绘出来。
尾联“不堪盈手赠，还寝梦佳期。”：“这月光饱含我满腔的心意，可是又怎么赠送给你呢？还是睡罢！睡了也许能在梦中与你欢聚。”“不堪”两句，构思奇妙，意境幽清，没有深挚情感和切身体会，恐怕是写不出来的。这里诗人暗用晋陆机“照之有余辉，揽之不盈手”两句诗意，翻古为新，悠悠托出不尽情思。诗至此戛然而止，只觉余韵袅袅，令人回味不已。
本词作于作者隐居信州（上饶）带湖别墅前期。生活上的孤独感和政治上的失意感促使词人经常离开带湖去上饶的群山之中寻幽探胜，以开释愁怀，转移精力，然而独游山水时的幽寂空虚又使他时时跌回到更加孤独和失意的深渊中。此词就是这样一种精神状态下的产物。
上阕，写自己多年来受打击、受压抑和缺少政治知音的处境。作者连用兰佩芳菲、蛾眉空好、宝瑟弦断这三个极富象征意义的词，来表明自己虽有高尚的品质和过人的才干，却遭受南宋朝廷当权的主和派的嫉妒和排挤，长期投闲置散，无用武之地，而且知音寥寥，无人理解自己。不如意的处境使他首先想到的是“萧条异代不同时”的千古知音屈原，所以开头三句就化用屈原《离骚》与杜甫《佳人》诗意来表达自己与之相类的幽怨之怀。《离骚》云：“余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩。”又云：“纫秋兰以为佩。”作者也满怀深情地采撷兰花为佩，以显示自己出污泥而不染的高洁操守；《离骚》云：“众女嫉余之蛾眉兮，谣诼谓余以善淫”《佳人》云：“绝代有佳人，幽居在空谷。”作者也在无人的空谷自怨“蛾眉巧”而招嫉。屈原、杜甫、辛弃疾同样生活在一种国家不幸、小人横行的黑暗时代里。在那样的环境中，木秀于林，风必摧之，所以他们都遭到中伤毁谤，难于在人世存身。如果要保持高洁，不向恶势力低头屈服，就必然会遭到更大的打击和非难。因正直而遭打击，因遭打击而生“怨”，这只是上阕的第一层意思。
因为，遭到群小打击，还不是最可悲的事。最可悲的是寻遍天下，知音稀少，似乎没有人能够理解和支持自己的政治理想与抗战主张。这是处在那个不能发现人民力量的时代的一切爱国士大夫和将领们的共同悲剧。年辈早于作者的民族英雄岳飞在他的《小重山》词的结尾感叹说：“欲将心事付瑶琴，知音少，弦断有谁听？”；此词上阕最后二句即用岳飞之意，以宝瑟清音，弹得弦断也无人会意为喻，表达了与岳飞同样的怨抑之情。这是上阕的第二层意思，而且是更重要的一层意思。通过这样两个层次的抒写，作者不得志和无知音的悲剧性遭遇充分地展现出来了。
词的下阕，承上阕牢骚之意而把抒情的意蕴进一步深化，感叹自己虚度此生，不能再在政治上有所作为。下阕头一句，化用《离骚》“老冉冉其将至兮，恐修名之不立”两句，意极沉痛。接下来“水满汀州，何处寻芳草”二句，用芳洲水涨，芳草难觅喻示自己的理想难以实现。结尾二句：“唤起湘累歌未了，石龙舞罢松风晓，可算全篇的最后一个层次。其用意在于呼应开篇“空谷无人”之境界，再次诉说在人世难寻知音的苦恼。可以看出，词人大醉之中唤起屈原来一起唱歌，表明人世无同调，只得求之于冥冥之中的千载冤魂，这显然是催人泪下的失意哀歌，是千载同悲的凄厉之歌。然而就连这幻想之中想求得异代知音共歌舞的场面最终也不能长久，在阵阵松风中，东方破晓，词人酒醒梦消，一下子又跌回到现实世界中。词的最末一句以景结情，更加浓了全篇的幽婉沉郁的气氛。
起首两句对仗，托出了“秋望”的题面。两句的角度不同，前句是望中的秋景，后句是秋望的所在地与望者的心情。但两者又是互为映发的，其间的维系就是一种悲秋的情调。先看前句。“千山落叶”是深秋常见的景象，而作者则强调其“瘦”的特征，且谓“岩岩瘦”，简直是嶙峋骨立。但同样的景象，前人也有“落木千山天远大”（黄庭坚《登快阁》）的感受，可见景语本身无不带有观察者的主观感情色彩。再看次句，“百尺危阑寸寸愁”，就明白地点出了“愁”的无处不在。这一句写的是人物的感想，登高望远，处处见山川萧瑟，时令肃杀，倚遍阑杆，始终心情黯然。“寸寸”二字，见出了伤愁的细腻多端，令人遐想。这样，前句的写景便成了愁意的外化，后句的言愁也有了物象的衬托，从追寻两者的联系来看，甚而会使读者产生望山的愁人也是“岩岩瘦”的联想：这就是词曲常用的“暗映”手法。
第三句补明了“百尺危阑寸寸愁”的主角形象，用语清疏，而同样弥漫着哀怨悱恻的气氛。“晚妆楼”显示了主人公是一名年轻女子，“晚”虽是“妆”的修饰词，却同时有着时近黄昏的暗示意味。“晚妆楼”前着“独倚”二字，清楚地表明了她独守空闺的思妇身份，令人联想起“梳洗罢，独倚望江楼”（温庭筠《望江南》）、“暝色入高楼，有人楼上愁”（李白《菩萨蛮》）等前人诗词的意境。全句是一幅人物剪影，更是画龙点睛之笔。它回应并揭示了前两句的句外之旨，使读者恍然理解了她登楼远望、倚遍危阑的真正用心是在于怀人，而不只是悲秋。
结尾二句毫不松懈，将“秋望”的哀怨之意推到了十分。“楼外柳”是女子引领注视所在，既然“千山落叶”，柳叶“不禁秋”自是意料中事。但古人又常以柳喻女子眉，所谓“人言柳叶似愁眉”、“芙蓉如面柳如眉”，则末句的“眉暗不禁秋”就成了巧妙的双关。“瘦”、“愁”、“独倚”、“不禁秋”，至此便传神地完成了女子本身形象的写照。
古人有“词密曲疏”的说法，其实在宋词的小令中，也常以清疏之笔收韵远隽永之效。这支散曲小令就绰有宋词的韵味。