这是一首浅白中涵深情、平直中寓奇崛的诗。
首四句点明送友人的时间和地点。深秋的楚地景色，不禁令诗人浮想联翩，渺渺兮骤发思旧之愁怀。诗人曾在唐贞元十九年（803）遭贬南方，为阳山县令，后又曾徙掾江陵，对荆楚之地山川景物和风土人情都比较熟悉。所以，接着便有“历历余所经”之叹。这个感叹，既兼有反刍遭贬生涯的苦味，又包含了对故地的留连与怀念之情，感情当是非常复杂的。而对句“悠悠子当返”，则是对友人将返故乡的遥想与勉励。山川邈远，故地风情，您也该返回故乡了。因而，上下对句，形式上非常工整，“历历”与“悠悠”相对，“余”与“子’’相对，“所经”与“当返”相对，对仗可谓一丝不苟，而所濡涵的意蕴却完全不同，甚至是截然相反的。由此便显出诗人独运的匠心：用工整完全的对仗形式来载荷参差错落的意绪，从形式与内容的迭加错合中，造成一种极富感染力的诗境。手法是相当高妙的。接下来八到十句，便是承着“悠悠子当返”进一步联想开去。友人胸秉耿介之怀，孤独南行，旅宿之夜，当也梦见妻子柔顺婉媚的仪容，南方风土殊异，音声亦皆不同了，全诗截此已下来一大半。从开篇，便从大景远景霉起，从远景到近景，从状物到抒情，句句收束，层层递敛，率皆预想途中情景之辞。写彼时彼地，竟未直接写送别一字，直到最后，才将聚焦点对准到了此时此地，戛然而收。
“亲交俱在此，谁与同息偃。”此句一经道出，便流露出了诗人深深的依依惜别之情。到此结束，留有反复咀嚼，回味无穷的余地。
初看此诗，颇感清新澹淡，风神邈远。诗人对友人的殷殷之情，通过对山川景物和风土人情的描绘，徐徐荡漾而出，可感可亲。这似与韩愈宏放奇伟的风格不大一致。但细味此诗，却可以发现，它的结构也颇奇特。诗人在河南，送友人归湖南故乡，不是从河南的此时此地写起，而是一反常规，从湖南的彼时彼地着笔，而且用十句的大半篇幅来主要描写彼时彼地，仅最后两句才写送别的此情此景，点明题旨，着法甚奇。因而，诗人是突破了常轨旧格，奇构异想。
这是一首行旅诗。
“西风落日草班班，云薄秋空鸟独还。”描绘出一幅太行山中暮色苍茫的秋景图。“西风”两字，既点明此时太行的季节，又突出作者身临太行山的感受。劲扫落叶的秋风拂面吹来，最易使人想起天地的肃杀而惆怅思归。诗人登临眺望，只见夕阳西坠，或枯黄或残绿的杂草在落晖中阴暗参差，显得色彩错杂斑驳。平视惟有满山遍野的衰草，夹着残光惨淡的落日，一片萧索；仰望天空，暮云逐渐密布了高远的秋空，笼罩了连绵的群山，朦朦胧胧、寂寂寥寥，只有一只回山归巢的鸟儿在孤飞，够凄清的。萧索凄清构成了诗人即景抒情的环境氛围。在这里，归鸟的描写颇有画龙点晴的妙用，鸟的飞动点活了天高云淡的静态画面，使整幅画面有了生气，更是寄托了作者浓浓的思乡之情，与前面令人思归的气氛正相呼应。这两句寓情于景，为后两句的抒情作了铺垫。
“两鬓霜华千里客”，是作者自述生平。诗人自二十五岁入宦途起，先后出使湖广，招抚川贵，巡按江西，三十三岁时巡抚河南、山西至半百之年，如今自己已经鬓发花白；长年累月地远旅他乡、奔波道路，写此诗时在山西巡抚任上，与家乡钱塘遥隔千里，故自己是千里为客。这一句准确而生动地描绘了诗人的自身形象。客居他乡岁月之久，距离之远，心中愁绪不断。然而，“忧国忘家。计安宗社”的政治家于谦最后一句陡然振起“马蹄又上太行山”。诗人立马太行，雄视千里的英雄形象，感受到了他两鬃霜华却壮心不已，辗转千里却生命不衰的烈士情怀。
此诗以简淡的笔触，勾勒出西风落日的深秋，诗人孤身跋涉太行途中的心情。触景兴怀，孤鸟知还，顾盼自身，感从中来，不直写思想感情，也不刻意求工，而粗笔勾画，力求意态自然。它在写法上也颇具一格，看似景与情分写，其实一体连贯，承转自然，形成先抑后扬的感情波澜，读来别有一番顿挫之致。
送友人赴边，这是高适边塞诗中常见题材。本首诗中陈述董判官胸怀良策，仗剑出京，辞亲赴边御敌，诗人祝愿他要经得起边关的雨雪风尘之苦，为保卫边疆贡献计策，奋不顾身。诗人一生常以“万里不惜死”，“临戎觉命轻”的志向鞭策督促自己，随时准备为祖国贡献自己的一切，甚至生命。此诗一扫缠绵之词，立意高远，出语豪迈，具有强烈的献身精神。
首联的诗句突出了友人即将踏上远行的事实。“倚剑”这两个词成为关键词汇，它不仅使“行迈”和“别交情”之情既具悲切又彰显豪壮，还含蓄地传达了友人是从军出征的身份，说明了友人远行离亲之由是因为要守卫边疆。“行迈”之中，已隐隐透露出旅途的漫长遥远；而“别亲”更凸显出内心的留恋之情。然而，“倚剑”这个词语的运用，不仅把这次别离与投身军旅紧密联系起来，同时也赋予了离别远行一种慷慨坚定的氛围。
次联写友人赴边作判官，供职幕府，将军以主人身份盛待才子。这两句承接首联，预言友人此次赴边，可充分发挥出自己的文才，必受主将的赏识，而得真诚接待。如诗人在《别冯判官》一诗中所写道的：“才子方为客，将军正渴贤，遥知幕府下，书记日翩翩。”董判官以才子之能，投奔渴贤之将军，必以其翩翩之姿，得意于将军幕府。诗人在这里预见友人赴任的情景，流露出对友人的羡慕之情。这不仅是对友人赴边的期许，也是对董判官的赞美和鼓励。
颈联仍承上两句设想友人赴边途中的情景。先“近关”，再“出塞”，紧扣“行迈”，具体写出路途遥远；“多雨雪”，“有风尘”，遥领末句，如实描绘边塞苦寒。可见旅途之苦辛。诗人多次出塞，对边地苦寒有切身体验，曾不止一次在诗中提到。如“关山唯一道，雨雪近三边”（《别冯判官》），如“莫言关塞极，云雪尚漫漫”（《使青夷军入居庸三首》），如“北使径大寒，关山饶苦辛”（《答侯少府》）等等。因而“近关多雨雪，出塞有风尘”两句并非夸张之笔，不过是实写关塞景物，从而逼出诗的结尾两句：“长策须当用，男儿莫顾身”。
尾联勉励友人莫畏艰辛，要经得住雨雪风尘之苦，为保卫边防贡献良策，为祖国立功奋不顾身。莫顾一身，施展长策，立功边陲，是一种先抑后扬的笔法，使诗歌顿生波澜。“男儿莫顾身”是对友人的慰勉，但也反映了诗人自己立功边塞的愿望和为国事献身的精神，以高昂的情调回答开头“行迈”的问题，结束全诗，使作品显得气势流畅，格调雄健，毫无一般送别诗的儿女离别之态。