此词抒写人生离别相思之苦，寄托了作者从有感于人生短促、聚散无常以及盛筵之后的落寞等心情生发出来的感慨。整首词感情真挚，情调凄切，抒情析理，绰约多姿，有着迷人的艺术魅力。作者抒发人生感慨时成功地使用了夸张手法，更增添了词的艺术感染力。
上片首句写景，时间是绿柳依依的春天，地点古道长亭，这是旅客小休之所，也是两人分别之处。
“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。“年少”句叙述临行之际，闺女空自泪眼相看，无语凝咽，而“年少”的他却轻易地弃之而去。年少，是指思妇的“所欢”，也即“恋人”，据赵与时《宾退录》记载，“晏叔原见蒲传正曰：‘先君平日小词虽多，未尝作妇人语也。’传正曰：‘绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去，岂非妇人语乎？’叔原曰：‘公谓年少为所欢乎，因公言，遂解得乐天诗两句：欲留所欢待富贵，富贵不来所欢去。’传正笔而悟。余按全篇云云，盖真谓所欢者，与乐天‘欲留年少待富贵，富贵不来年少去’之句不同，叔原之言失之。”这是晏几道为其父此词“年少”语所作的无谓辩解。实际上，此词写思妇闺怨，用的的确是“妇人语”。
“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情;细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。
下片用反语，先以无情与多情作对比，继而以具体比喻从反面来说明。“无情”两句，用反语以加强语意。先说无情则无烦恼，因此多情还不如无情，从而反托出“多情自古伤离别”的深衷：“一寸”指心，柳丝缕缕，拂水飘绵，最识离怀别苦。两句意思是说，无情怎似多情之苦，那一寸芳心，化成了千丝万缕，蕴含着千愁万恨。词意来自李煜“一片芳心千万绪，人间没个安排处”（《蝶恋花》）。
末两句含意深婉。天涯地角，是天地之尽头，故云“有穷时”。然而，别离之后的相思之情，却是无穷无尽的，正所谓“只有相思无尽处”。这里通过比较来体现出因“多情”而受到的精神折磨，感情真切而含蓄，对于那个薄幸年少，却毫无埋怨之语。此词写闺怨，颇具婉转流利之致，词中不事藻饰，没有典故，除首两句为叙述，其余几句不论是用比喻，还是用反语，用夸张，都是通过白描手段反映思妇的心理活动，亦即难以言宣的相思之情，收到了很好的艺术效果。
上片“送客归来灯火尽，西楼淡月凉生晕”，写出词人内心的寂寥幽暗、孤独凄冷的深层感受。“西楼淡月凉生晕”句，可谓情景交汇，含蓄蕴藉。然其妙处却在移情于物，颇有“通感”技艺，月晕，此乃视觉意象；而“淡月”，已具有了某种心理因素，是感觉意象；“凉生晕”，由于月之残光而感到凉意，则纯属幻觉意象。视觉、感觉、幻觉的三种意象挪移，相辅相成地创造出一个凄凉孤寂的词境，从而强化了词人别去亲密友人的悲哀心绪。这种意象复加的艺术手法，原是中国传统古典诗歌中长期锤炼出的一种重要表现方法，它被词人娴熟地运用到这首词里，具有一种强烈的景情互补共生的作用，使词的意蕴显得愈加生动丰富了。下文“明日潮来无定准。潮来稳。舟横渡口重城近。”又引出了词人对友人舟行前途的挂念。由于钱塘江潮水险恶，多覆行舟，词人祈祷着潮水的平稳安静，俾使友人的行舟能够安祥稳当地停泊在具有战略意义的重城渡口上，表现出词人对舟行友人的“一路平安”的祝福和期待。
下片把视线集中到钱塘江水上，并把江水拟人化。“江水似知孤客恨，南风为解佳人愠。”意谓钱塘江水好像懂得了词人对友人离去的苦闷心绪，一阵温暖平和的南风飘然而过，预示着江面的平静，而与上片的“潮来稳”遥相呼应。于是，期待在此终成现实，友人的烦恼也为之一扫而空。“南风”，也可作《南风》之诗解，则可串讲为“佳人（友人）弹奏着养民的《南风》之诗乐，化解了心头的怨恨。”而后，“莫学时流轻久困”，是对时人说的，即不要用世俗的眼光，轻视苏秦当年作说客未成的临时大困吧。意谓自己与友人在政治上、事业上必会有后效。末二句“频寄问，钱塘江上须忠信。”是总揽别情归结到一句话：即不要忘记老朋友，别后要勤向寄书问讯，钱塘上握别的不忘友谊的忠信誓言一定要遵守。
全词心物交融，情溢望中；章法奇妙，错落有致。此词是一首“送客词”，却不言送客当时的情景，反从“送客归来”的心理感受写起，愈显出词人对友人的深厚怀思情感。可谓逆向推波，出人意表。
此诗前两句描绘出一幅诗人百无聊赖、岁晚迟暮的心境，直逼出“寂寞”二字，为开启后文相思之意作铺垫。颔联是写七兄的寂寞无聊，诗人由自己的寂寞，推及到七兄，表现了对七兄的体贴和关怀。颈联想象七兄出使路上的情景：水陆兼程，日夜赶路，凄寒孤独。思虑七兄，慰问舟车之苦，正体现了诗人对七兄的深情。尾联借鲍照的《登大雷岸与妹书》之典，写出了对七兄的叮嘱，表现了对七兄的无限关切之情，语淡而情深。这首诗作法不同于五律通常之例。它自不经意写来，初似散缓，中幅以后，忽入佳境，有愁思之意，而无危苦之词；至曲终奏雅，韵味无穷，堪称律诗中别具风格的妙品。
律诗起句尤难，“或对景兴起，或比起，或引事起，或就题起。要突兀高远，如狂风卷浪，势欲滔天。”（杨载《诗法家数·律诗要法》）但作者却只从眼前心境说起，淡到几乎漫不经意：“无事乌程县，蹉跎岁月余。”既非兴比，又非引事，甚至未点题，更谈不上“突兀高远”，发唱惊挺了。但“无事”加之“蹉跎”，自能写出百无聊赖的心境，“岁月余”三字除写时令（岁晚），还兼带些迟暮之感。两句直逼出“寂寞”二字，对开启后文相思之意，也算得是很好的导入。
颔联点出“寂寞”，却又不是在说自家了。“不知芸阁吏，寂寞竟何如？”不道自家寂寞清苦，反从七兄方面作想，为他的寂寞而耽忧，是何等体贴，何等多情呢。其实，自己的寂寞是不言而喻的。所以这里写法又是推己及人，情味隽永。对于前一联，承接自然，同时仍是漫不经意，连对仗都不讲求，可谓不事雕琢，“不求深远”。诗写至此，很象一篇五古的开头，其徐缓的节奏，固然有助于渲染寂寞无聊的气氛，以传相思深情。但对律诗来说，毕竟篇幅及半，进一步发展诗情的余地不多。
颈联一出，上述担心似乎是完全不必要的。高仲武赞云：“如‘远水浮仙棹，寒星伴使车’，盖五言之佳境也。”这两句想象七兄行程，上句写水程，水“远”舟“浮”，亦即“孤帆远影碧空尽”也，当是作者回忆或想象中目送七兄征帆的情景。汉代曾以“蓬莱”（神山，传说仙府秘籍多藏于此）譬“芸阁”，故此称七兄所乘舟为“仙棹”，这样写来，景中又含一层向往之情。下句写陆程，写“星”曰“寒”，则兼有披星戴月、旅途苦辛等意；“使车”惟“寒星”相伴，更形其寂寞，惹人思念。以“寒星”、“远水”来概述旅途风光，写景简淡而意象高远。由于前四句全是情语，难免会有空疏之感，此联则入景，恰好补救。其对仗天然工致，既能与前文协调，又能以格律相约制，使全篇给人散而不散的感觉。所以二句之妙，又不止境佳而已。
从乌程出发，沿江溯行，须经过雷池（在今安徽望江县）。雷池一称大雷。刘宋文帝元嘉十六年秋，诗人鲍照受临川王征召，由建业赴江州途经此地，写下了著名的《登大雷岸与妹书》。照妹鲍令晖是女诗人，兄妹有共同的文学爱好，所以他特将旅途所经所见山川风物精心描绘给她，兼有告慰远思之意。
此诗结尾几乎是信手拈来这个典故，而使诗意大大丰富。“因过大雷岸，莫忘几行书”，由于这样的“提示”，便使读者从蹉跎岁余、远水仙棹、寒星使车的吟咏联想到那名篇中关于岁暮旅途的描写：“渡泝无边，险径游历，栈石星饭，结荷水宿，旅客贫辛，波路壮阔，始以今日食时，仅及大雷。涂登千里，日逾十晨。严霜惨节，悲风断肌。去亲为客，如何如何！”（《登大雷岸与妹书》）从而，更能具体深切地体会到“不知芸阁吏，寂寞竟何如”的淡语中，原来包含深厚的骨肉关切之情。女诗人以令晖自况，借大雷岸作书事，寄兄妹相思之情，用典既精切又自然。
“莫忘寄书”的告语，形出己之不能忘情；盼寄书言“几行”，意重而言轻。凡此种种，都使这个结尾既富于含蕴，又保持开篇就有的不刻意求深、“于有意无意得之”的风韵。
这首诗作法不同于五律通常之例。它自不经意写来，初似散缓，中幅以后，忽入佳境，有愁思之意，而无危苦之词；至曲终奏雅，韵味无穷，堪称律诗中别具风格的妙品。
这是描写一个歌女送“使君”进京情景的作品。开篇点明时间是在春末，本是橘树花朵还未尽谢的自然现象，在送别人的眼中却仿佛橘树也有人的心意，刻意地留几朵花以挽留将要远行的人。接下去点明“使君”是要去往京城，且前程似锦，暗示“使君”是一定要走的，又进一步显出送别人的复杂心情，一方面她是为“使君”高兴的，也希望他能有个好前程；另一方面也确实不舍得让他远离自己。
下片写饯行宴上，众人洒泪而别。因为难过，歌终于唱不下去了。有心事导致小酌几杯便有了醉意，大家终于克制不住自己的情绪，女子哭得泪水打湿了裙子。结尾二句表明心迹，将不会忘记“使君”，而那深深的思念，连赣江西畔的明月清风也会被沾染上的。
全词借景物抒情，又描绘出一幅美丽的江边送别图，情景交融，感人至深。