《除夜太原寒甚》是诗人客居太原，除夕夜天寒难耐时有感而作。除夕之夜本该合家团聚，然而，诗人却栖身远方，又恰逢大寒，确实令人寂寞难熬。环境虽然极其艰苦，但是诗人在寒冬之时想到春天很快就要来到，希望“天涯客”不必忧愁，表现出他乐观向上的人生态度。
“寄语天涯客，轻寒底用愁”，出语却极为平淡。旧的一年过去了，诗人未能返回温暖的南方，与家人团圆。而是寄旅太原，滞留在寒冷的北方，在官舍度岁。远客在外，难免乡愁，况且旧年之中，诗人经受了诸多的艰难和劳累，但他鼓励自己和同僚说：“流落天涯的他乡之客们，不用为这一点轻微的寒冷发愁。句中的“轻寒”与诗题中的“寒甚”对比强烈，“寒甚”是客观的存在，“轻寒"却表现了诗人对严寒的藐视和对战胜困难的信心，诗人深知只有蔑视它，才能战胜它，以此鼓励友人，激励自己。
“春风来不远，只在屋东头“，指明前途，加强信心。和前两句有同样的鼓舞作用。在诗人眼中，尽管风寒冰坚，但除夜一过，新年即已开始，春天随之来临。温暖的春天，正孕育在残冬的严寒之中，和煦的春风很快就要吹遍大地。春风是那么逼近，似乎就在屋子的东头，只要侧耳倾听，即可捕捉到它那令人欢欣的声音。随着春风的来临，大地回暖，万木复苏，新的一年开始了。诗人迫不及待地盼望着春天的到来，期待着在新的一年里进一步舒展自己的抱负，建立新的功业。
《除夜太原寒甚》这一富于哲理意蕴和人生体悟的诗篇，深入浅出地告诉人们：像寒冷的天气不会长久一样，困难也只是一时的，应该振奋精神，看到困难后的光明前景。除夕虽然寒冷，诗人于谦又客居他乡，但是诗人却没有天涯游子常有的孤独和伤感，而是非常自信地告诉和自己有相同境况的天涯游子：“寒冷不足畏惧，春天即将来临。”最坏的日子都会过去，否极泰来，事物的发展趋势往往就是这样富有哲理。
这首诗写的是除夜的寒冷，读来却给人以春天的喜悦和暖意，诗中用象征的手法，表现了诗人不畏任何艰难困苦，蔑视严酷的恶劣气候，满怀信心地和恶劣环境进行斗争的乐观精神。诗的语言浅显，而寓意深刻。因此这首小诗有它的象征性，也含有一定的哲理，诗人以平白轻松的语气，抒发激越豪情，显示了诗人铮铮骨气与刚毅果敢的上进精神。
此诗第一句“初疑夜雨忽朝晴”，写诗人夜宿山寺，听到屋外水声，初疑夜雨，待次日早晨起来，才知夜里根本没有下雨。一个“疑”字，暗示诗人当时未尝实地观察，“夜雨”的判断乃是出于推测，这就为以下“忽朝晴”三字留下余地，显得极有分寸。
“夜雨”的错觉来自第二句：“乃是山泉终夜鸣。”原来扰了诗人一夜清梦的原来是急湍而下的山泉。山泉下泻，冲击山石，终夜响个不停。在睡意朦胧中产生某种错觉，这是生活中常见的现象，此句是符合生活逻辑的。
第三句紧承上句，进而写出山之后的山泉在山中“终夜鸣”，那是因为水道弯曲不平，故而潺潺作响。这一句说山泉“流到前溪无半语”，那是因为河床变得宽阔平坦，故而静寂无声。可见由于所处环境的改变，同一种事物可以有截然不同的表现。
末句“在山做得许多声”，是诗人针对上述事实所发的议论。冷冷一语，讽刺辛辣有力，有如画龙点睛，全诗的主旨在这句议论中被明白地点了出来。从字面上看，诗人讥讽的对象是山泉，其实弦外有音，别有深意。它讽刺了那些在做官前指点江山，高谈阔论，慷慨激扬，忧国忧民，但是一但掌握了权力，有了一定地位，就和其他昏官一样尸位素餐、了无建树了。此诗说明很多官员一但成了利益既得者，就把自己的抱负和群众利益抛于脑后了。
此诗在艺术上很有特色。第一，它采用了传统的“比”的手法，借事寓意，以物比人，构思十分巧妙。第二，叙述与议论有机结合，使议论立足于具体事件的基础上。第三，语言平易浅近，笔调幽默轻快。
这是一首咏史词，借叙述历史兴亡抒发人生感慨，豪放中有含蓄，高亢中有深沉。
从全词看，基调慷慨悲壮，意味无穷，令人读来荡气回肠，不由得在心头平添万千感慨。在让读者感受苍凉悲壮的同时，这首词又营造出一种淡泊宁静的气氛，并且折射出高远的意境和深邃的人生哲理。作者试图在历史长河的奔腾与沉淀中探索永恒的价值，在成败得失之间寻找深刻的人生哲理，有历史兴衰之感，更有人生沉浮之慨，体现出一种高洁的情操、旷达的胸怀。读者在品味这首词的同时，仿佛感到那奔腾而去的不是滚滚长江之水，而是无情的历史；仿佛倾听到一声历史的叹息，于是，在叹息中寻找生命永恒的价值。
在这凝固地历史画面上，白发的渔夫、悠然的樵汉，意趣盎然于秋月春风。江渚就是江湾，是风平浪静的休闲之所。一个“惯”字让人感到些许莫名的孤独与苍凉。幸亏有朋自远方来的喜悦，酒逢知己，使这份孤独与苍凉有了一份慰藉。“浊酒”似乎显现出主人与来客友谊的高淡平和，其意本不在酒。古往今来，世事变迁，即使是那些名垂千古的丰功伟绩也算得了什么。只不过是人们茶余饭后的谈资，且谈且笑，痛快淋漓。多少无奈，尽在言外。
大江裹挟着浪花奔腾而去，英雄人物随着流逝的江水消失得不见踪影。“是非成败转头空”，豪迈、悲壮，既有大英雄功成名就后的失落、孤独感，又暗含着高山隐士对名利的淡泊、轻视。既是消沉的又是愤慨的，只是这愤慨已经渐渐没了火气。面对似血的残阳，历史仿佛也凝固了。“青山依旧在”是不变，“几度夕阳红”是变，“古今多少事”没有一件不在变与不变的相对运动中流逝，从“是非成败”的纠葛中解脱出来，历尽红尘百劫，太多的刻意都可以抛开，太复杂了倒会变得简单，在时、空、人、事之间的感悟中，别是一般滋味在心头。
历史固然是一面镜子，倘若没有丰富的甚至是痛苦的残酷的人生体验，那面镜子只是形同虚设，最多也只是热闹好看而已。正因为杨慎的人生感受太多太深，他才能看穿世事，把这番人生哲理娓娓道来，令无数读者产生心有戚戚的感觉。
既然“是非成败”都如同过眼烟云，就不必耿耿于怀、斤斤计较；不如寄情山水，托趣渔樵，与秋月春风为伴，自在自得。作者平生抱负未展，横遭政治打击。他看透了朝廷的腐败，不愿屈从、阿附权贵，宁肯终老边荒而保持自己的节操。因此他以与知己相逢为乐事，把历代兴亡作为谈资笑料以助酒兴，表现出鄙夷世俗、淡泊洒脱的情怀。无论过去，当下，还是以后，追逐名利似乎总是一些人的生存方式，然而名缰利锁又往往令人痛苦不堪，难以自拔。
当然要建功立业，当然要展现英雄气概，当然要在无情的流逝中追求永恒的价值。但是既要拿得起，进得去；还要放得下，跳得出。要想看清历史发展的必然趋势，看清自己在历史中的位置和可能起到的作用，深度和远见都必须在生活中不断磨炼。
浪奔浪流，万里滔滔江水永不休，任凭江水淘尽世间事，化作滔滔一片潮流。历史总要不断地向前推进，不以人的意志为转移。逝者如斯，谁也留不住时光的脚步。可是人们却不甘就这样顺其自然，随波逐流。
“白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。”这两句尤其经典，作者经历了70多年的人生，看穿了看透了，他就就是词中的白发渔樵，坐在历史长河边的沙滩上，看历史长河滚滚东流，此刻时间凝固了，他以旁观者的心境，看季节的变化，看时代的更迭，顿觉人生何尝不是如此？你留也好，去也罢，四季照样变化，朝代照样更迭，生命照样老去。面对短短的人生，我们又何必一定要去强求什么呢？此刻的心境虽然无奈但又何等的洒脱。
“一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中。”人的一生，你穷也好，达也罢，你得到的、你失去的，不也就在生命消亡的同时烟消云散了吗。所以，只要有一壶浊酒，有几个知己，就应该很满足了。
词中有两句将词的意境即作者的心境推向了极致，其一是“是非成败转头空”，其二是“古今多少事，都付笑谈中”。作者总结自己的一生，得出的结论就是：“是非成败于人生而言，只不过都是笑谈罢了。”
