关于路六侍御的生平，详不可考，从诗的开头一句看，是杜甫儿时旧友。作此诗时，杜甫五十一岁，四十年前，他们都在十岁左右，正是竹马童年。诗人用“童稚情亲四十年”完满地表现出童年伙伴那种特有的亲切的感情。“四十年”，在这里不仅点明分别的时间，更主要的是表明童年时代的友情，并不随着四十年漫长岁月的迁流而归于淡忘。正因为如此，下句说，“中间消息两茫然”。在兵戈满地，流离转徙的动乱年代里，朋友间失去联系，想知道他的消息而又无从问讯，故有“茫然”之感。而这种心情，彼此间是相同的，所以说“两茫然”。一别四十年，时间是这样的久，没能想到会有重新相见的一天。所以说“忽漫相逢”。他乡遇故知，本来是值得高兴的事；然而同样没有想到，久别重逢，乍逢又别；当故交叙旧之日，即离筵饯别之时。“忽漫相逢是别筵”，在“相逢”和“别筵”之间着一“是”字，使会合的欢娱，立即转化为别离的愁思。笔力千钧，直透纸背。
从过去到重逢，聚散离合是这样的迷离莫测；从分别悬想将来，诗人把感慨集中地写在“更为后会知何地”这句话里。这是全诗的主脑。它包涵有下列两重意思：路六侍御这次离开梓州，回到长安去做官，勾起了杜甫满腹心事。他设想：“倘若今后能和路六再度相见，这地点又将在哪里？自己能不能够也被召还朝廷？”回答是不可知的。从他自身蹭蹬坎坷的生活历程，从这次和路六的聚散离合，诗人懂得了乱世人生，有如飘蓬泛梗，一切都无从说起。这是就空间而言的。从时间方面来说，过去的分别，一别就是四十年；别时彼此都在童年，相见时俱入老境。人生苦短，“更为后会”，实际上是不大可能的。诗人没有直说后会无期，而是以诘问语发出咏叹，体现出他的向往之切、感慨之深。
前四句写送别之情，诗人由“过去”想到“现在”，再由“现在”想到“未来”，它本身有个时间的层次。诗从“童稚情亲”依次写来，写到四十年来，“中间消息两茫然”，不接着写相逢和送别，而突然插入“更为后会知何地”。表明看，恍如天外奇峰，劈空飞来。但实际上，“更为后会”，就已逆摄了下文的“忽漫相逢”。因为没有眼前的“忽漫相逢”，诗人是不可能想到将来的“更为后会”的。这句对上句来说，是突接。由于这样的突接，所以能掀起波澜，把诗人感伤离乱的情怀，表现得沉郁苍凉，百端交集。就下文来说，这是在一联之内的逆挽，也就是颠倒其次序，用上句带动下句。由于这样的逆挽，所以能化板滞为飞动，使得全诗神完气足，精彩四溢。如果没有诗人思想情感上的深度和广度以及他在诗歌艺术上深湛的造诣，也是不可能达到这种境界的。
诗的后四句写景，另起了一个头，颈联和颔联似乎毫无相干。其实，这景物描写，全是从上文的“别筵”生发出来的。尾联结句“触忤愁人到酒边”的“酒”，正是“别筵”饯别之酒：“酒边”的“剑南春色”，也就是诗人“别筵”的眼前风光。“桃红似锦”，“絮白于棉”，这风光是明艳的，而诗偏说是“不分”，“生憎”，恼怒春色“无赖”，是因为它“触忤”了“愁人”；而它之所以“触忤愁人”，则是由于后会无期，离怀难遣，对景伤情的缘故。颈联中的“不分”和“生憎”，恰恰成为绾合上半篇和下半篇的纽带，把情景融为不可分割的完美的诗的整体。全诗句句提得起，处处打得通，一气运转，跌宕起伏；而诗句的措辞，脉络的贯通，则又丝丝入扣，在宏大中体现了精细的特点。
这首诗是作者即将离开金陵东游扬州时留赠友人的一首话别诗，篇幅虽短，却情意深长。此诗由写暮春景色引出逸香之酒店，铺就其乐融融的赠别场景；随即写吴姬以酒酬客，表现吴地人民的豪爽好客；最后在觥筹交错中，主客相辞的动人场景跃然纸上，别意长于流水般的感叹水到渠成。全诗热情洋溢，反映了李白与金陵友人的深厚友谊及其豪放性格；流畅明快，自然天成，清新俊逸，情韵悠长，尤其结尾两句，兼用拟人、比喻、对比、反问等手法，构思新颖奇特，有强烈的感染力。
“风吹柳花满店香，吴姬压酒劝客尝。”和风吹着柳絮，酒店里溢满芳香；吴姬捧出新压的美酒，劝客品尝。“金陵”，点明地属江南，“柳花”，说明时当暮春。这是柳烟迷蒙、春风沉醉的江南三月，诗人一走进店里，沁人心脾的香气就扑面而来。这一“香”字，把店内店外连成一片。金陵古属吴地，遂称当地女子为“吴姬”，这里指酒家女。她满面春风，一边压酒（即压酒糟取酒汁），一边笑语殷勤地招呼客人。置身其间，真是如沐春风，令人陶醉，让人迷恋。
这两句写出了浓浓的江南味道，虽然未明写店外，而店外“杂花生树，群莺乱飞”，杨柳含烟的芳菲世界，已依稀可见。此时，无论是诗人还是读者，视觉、嗅觉、听觉全都调动起来了。
“柳花”，即柳絮，本来无所谓香，但一些诗人却闻到了，如传奇“莫唱踏阳春，令人离肠结。郎行久不归，柳自飘香雪。”“香”字的使用，一则表明任何草木都有它微妙的香味，二则这个“香”字代表了春之气息，这不但活画出一种诗歌意境，而且为下文的酒香埋下伏笔。其实，对“满店香”的理解完全不必拘泥于“其柳花之香”，那当是春风吹来的花香，是泥土草木的清香，是美酒飘香，大概还有“心香”，所谓心清闻妙香。这里的“店”，初看不知何店，凭仗下句始明了是指酒店。实在也唯有酒店中的柳花才会香，不然即使是最雅致的古玩书肆，在情景的协调上，恐怕也还当不起“风吹柳花满店香”这七个字。所以这个“香”字初看似觉突兀，细味却又感到是那么妥贴。
“金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。”金陵的一群年轻人来到这里，为诗人送行。饯行的酒啊，你斟我敬，将要走的和不走的，个个干杯畅饮。也有人认为，这是说相送者殷勤劝酒，不忍遽别；告别者要走又不想走，无限留恋，故“欲行不行”。李白此行是去扬州。他后来在《上安州裴长史书》说：“曩昔东游维扬，不逾一年，散金三十余万，有落魄公子，悉皆济之。此则白之轻财好施也。”李白性格豪爽，喜好交游，当时既年轻富有，又仗义疏财，朋友自是不少。在金陵时也当如此。一帮朋友喝酒，话别，少年刚肠，兴致盎然，没有伤别之意，这也很符合年轻人的特点。“尽觞”，意思是喝干杯中酒。“觞”，酒器。
“请君试问东流水，别意与之谁短长？”便是事件的结局了。送君千里，终有一别，这离别之宴终归要散的，此时把手相送，心中的感伤便不能自已，诗人借水言情，寓情于物，表达了惜别之情——我和友人的离别的情义与东流之水相比哪个更长呢？其气魄体现了诗人浪漫豪放的一贯风格，也不能不让人想起诗人“桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情”之句。”
情感是抽象的，即使再深再浓，也看不见摸不着；而江水是形象的，给人的印象是绵绵不绝。但诗人不是简单的相喻，而是设问比较，迷迷茫茫地，似收而未收住，言有尽而意无穷，给人以想象的空间。采用这种表现手法，李白可能受到前人的启发，如谢朓就写过“大江流日夜，客心悲未央”，但李白写得更加生动自然。与“桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情”有异曲同工之妙。
此诗构思巧妙。首句”风吹柳花满店香“，是阒无一人的境界，第二句”吴姬压酒劝客尝“，当垆红粉遇到了酒客，场面上就出现人了，等到“金陵子弟”这批少年一涌而至时，酒店中就更热闹了。别离之际，本来未必有心饮酒，而吴姬一劝，何等有情，加上“金陵子弟”的前来，更觉情长，谁也不愿舍此而去。可是偏偏要去，“来相送”三字一折，直是在上面热闹场面上泼了一盆冷水，点出了从来热闹繁华就是冷寂寥落的前奏。李白要离开金陵了。但是，如此热辣辣的诀舍，总不能跨开大步就走吧。于是又转为“欲行不行各尽觞”，欲行的诗人固陶然欲醉，而不行的相送者也各尽觞，情意如此之长，于是落出了“请君试问东流水，别意与之谁短长”的结句，以含蓄的笔法，悠然无尽地结束了这一首抒情的短歌。
很多人写离别，大多少不了言愁，所谓“离愁别绪”。然而，李白这首诗中连一点愁的影子都不见，只有别意。诗人正值青春华茂，他留别的不是一两个知己，而是一群青年朋友。这种惜别之情在他写来，饱满酣畅，悠扬跌宕，唱叹而不哀伤，富于青春豪迈、风流潇洒的情怀。