此诗描绘了边塞孤城衰败、萧条的景象，抒发了诗人无限的惆怅、悲凉之感，同时也表达了诗人对好友的思念之情。
“荒城自萧索，万里山河空。”开门见山，直接描写边塞孤城的萧条衰败。一座非常荒凉，被人荒废的池城，随着岁月的侵蚀，更添了些岁月斑驳的痕迹，越发地衰败，荒凉。极目望去，万里河山只一片空旷寂寥，这空不只是空间的空虚，也是回首后，戍守边疆，保家卫国之事业付诸东流的空。这一联中，一“自”一“空”，如神来之笔，画龙点睛。自，表现了城池荒废，自身自灭，无人管辖的悲凉。或许当年无数英雄为戍守家园在此叱咤风云，而如今，那雄伟壮阔已消失殆尽，只杂草丛生，一片衰飒。空，亦是沉重的悲凉，这广阔的边城曾经何等的壮阔，何等地雄伟，如今，“浪花淘尽英雄”，英雄事业转头空。无尽的苍凉，无尽的悲壮，尽在这“自”与“空”中。后来杜甫《蜀相》诗颔联“映阶碧草自春色，隔叶黄鹂空好音”也用了“自”与“空”，应为受此诗启发。
“天高秋日迥，嘹唳闻归鸿。”落笔于高空。秋气肃杀，高远阔大的边城景象，只孤城一座，“天高秋日迥”，是古老的苍凉。满目疮痍，抑制不住满心悲愁。忽城外几点孤雁，凄厉的鸣叫传入耳际，那是寻找同伴的哀鸣，是跋涉在故乡途中悲苦的呼叫，撕心裂肺，揪人心肠。鸿雁尤可展翅飞翔，而自身呢，便怕要陷身此荒凉之地了，不禁自问何时能归乡。内心的愁绪与阴影不禁又增添了一层。
“寒塘映衰草，高馆落疏桐。”诗人从身边的细节着眼。城池的荒废，秋日的高迥，欲躲避了这满眼的肃杀的景象，可眼前池塘凛冽的水，岸边衰败的草，驿馆外稀疏枯干的梧桐，处处如此，又能够向何处逃呢。而现在恰是年终之际，归乡也不得，既然躲不过，那就直面这肃杀之景，高咏一曲《思悲翁》。古人杜康以解忧，今诗人咏歌以遣怀。孰不知，“拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强乐还无味。”
“临此岁方晏，顾景咏悲翁。”诗人故作刚强，似勉强还能控制住内心无限的惆怅、悲凉。
“故人不可见，寂寞平陵东。”忽念及自己在这偏远的边塞荒城上，竟无一好友相伴，一时所有的情感如开闸之水，奔涌汹涌出来，再也难以控制了。全诗至此，戛然而止，但那难以遣怀的悲愁，却久久不散。
纵观全诗，首句概写，第二联亦从大处落笔，而第三联则从身边细节入手，由远及近，层层递进。且精炼简洁地描绘出边塞荒凉之景，借悲景诉悲情。至结尾两联，则环顾自身，直抒胸臆，情感的深度再往推一层。全诗从大处落笔，由远及近，层层递进，语言精炼简洁，借悲景诉悲情，最后直抒胸臆，读来荡气回肠。
“怅望送春杯。渐老逢春能几回。”花繁叶盛的春日虽好，然而它终会远去，惆怅地望着手中这杯送春酒，心里涌起的伤春之情比酒更浓郁，千回百转，才下眉头，却上心头。由春日的归去不由联想到自己年华的流逝。“渐老”，谓逐渐衰老，语调悲哀沧桑。“逢春”，忽一喜，词情上扬。“能几回”，情绪再次跌落，由扬而抑，更显悲怆，人已衰老，有生之年还能看到几个春天。一句之中一咏三叹，笔法缠绵而苍老，正是苏轼贬谪黄州哀伤心情的写照。
“花满楚城愁远别，伤怀。何况清丝急管催。”作者所处之时节恰是盛春，繁花似锦，故日“花满”。楚城，正是作者贬谪之地--黄州。词人流离飘零于此，远离故乡和亲人，怎能不满怀愁绪深如海。在万红飘香的季节里，词人不仅没有感受到春的蓬勃和喜悦，反而备觉凄凉难耐，完全是基于受打击、遭放逐的现实原因。此深层次的意蕴悄然表露，使其伤春之情更加意味深远。“伤怀”二字极有分量，淋漓尽致地概括了词人伤春意愁离别的种种凄苦之情。且这二字为作者自述，它将所集唐人诗句熔铸为一体，表现出古为今用的绝妙之处。伤别之人本已悲哀不堪，哪里还禁得住送行酒宴上清丝急管奏出的别离之音。“何况”两字，尽显不胜悲情之态。词人在上片结尾处用此句，其沉痛心情不言而喻。
“吟断望乡台。万里归心独上来。”下片词人着重抒写自己思念故土之情。这里虽然只取原诗下旬，实际上句诗意亦隐含其中。词人即使四处飘零宦游，却终不曾忘却西蜀--他的家乡，更何况愈往南走离故土愈遥远。登高饮酒之际，岂能不倍加思念家乡。一个“断”字形象地描绘了其望乡情切的心态。词人纵使与故土远隔万里，却仍然归心似箭，同宴的伙伴们谁能领会这份情怀。“独”字突出了词人孤身漂流在外的孤独、寂寞之感。
“景物登临习始见，徘徊。一寸相思一寸灰。”原诗两句之中三次用到了“闲”字，苏轼取其诗意，化为己用，意蕴颇深。只因此时了无官职，一身轻闲，悠然从容中登台眺望，才能将这春日的美景尽收眼底。苏轼表面上叙述了自己无官一身轻的悠闲自在，实际深深流露了遭受贬逐，无法作为，一事不成的巨大痛苦。正因为如此，词人才会在此地久久徘徊，不愿离去，其实是那无论无何都挥之不去的烦忧在心头盘旋，时时折磨着他。结句为全词点睛之笔。功业不可建。故土无法还。两种相思，一种愁绪，纠结在一起，令词人辗转反侧，心如寒灰。
此词落墨于酒筵，中间写望乡，结穴于一寸相思一寸灰的反思，呈现出一个从向外观照而返听收视、反观内心的心灵活动过程。由外向转而内向，是此词特色之一。而此词则证明，东坡词横放杰出风格之外，更有内敛绵邈之一体。若进一步知人论世，则当时东坡之思想蕲向，实已从前期更多的向外用力，转变为更多的向内用力。
“清晨”二句是应柳诗“夕宿飞狐关，晨登碛砾坂”而来，设想分手之后，柳恽的行色匆匆，日夜兼程。“陇西”是郡的名称，在今甘肃省陇西县，“飞狐谷”即柳恽诗中所说的“飞狐关”，是古代的要塞关隘，在今河北省涞源县，北跨蔚县界，古称“飞狐之口”。这两句举出两个遥远的地名，极言柳恽所去之地的辽远。“陇西”与“飞狐谷”相去不啻数千里，但这里说朝发夕至，自是夸张之辞，形容柳恽的行旅匆忙，道途艰险。这两句中用两个具体的地名，给读者以实在的感受；同时它又是想像的、夸张的，用了虚写的手法，由虚实的结合，令诗意更为明朗而形象。
“秋月照层岭”四句想象柳恽旅途中的景象与经历，极言其风霜雾露之苦。秋月照在层层的高岭之上，令人感到凄清而幽冷，寒风吹拂着高高的树木，枯黄的树叶纷纷飘零。“扫”字下得极有力，使人想见寒风阵阵，木叶尽脱的景象，渲染出了边地秋天的萧杀气氛。因为是夜行，所以说雾露侵湿了衣衫，经过一夜的旅途颠顿，至天色拂晓时分，关山才在晨曦中露出了它峥嵘的面貌，似乎在催促着行人快快前去。这里的“月”、“风”、“雾露”等天象与“层岭”、“高木”、“关山”等景物结合起来构成了索莫而壮阔的画面，“侵衣”、“催轴”则将人点缀其中，一幅“关山行旅图”宛然在目，柳恽旅途的艰险与辽远于此可见。
“君去欲何之”以下四句写自己由分别而引起的悲哀。“君去”两句以设问的形式说明友人远去，去向那参差起伏的高原和平陆之间，正因为路途遥远，因而最后说，今后会面恐不容易，旧时情景虽历历在目，然也只是徒增悲伤，空怀追忆而已。以“君去欲何之”一问从描写行旅而过渡到抒怀，极为自然。“参差”二字描写高原平陆，也很形象，最后落实到送友，别情离绪，油然而生。
吴均是描写山水的能手，他的诗文多模山范水之作，风格清新挺拔，此诗描述离情，却能从想象中的旅况落笔，构思巧妙。诗中刻画山川阻隔，风露凄凉，形象而准确，体现了诗人描摹自然物象的本领。同时，诗的炼意炼字也都相当著力，如“寒风扫高木”之“扫”字，“雾露夜侵衣”之“侵”字，“关山晓催轴”之“催”字，都是锤炼得之，开了后代诗中“字眼”的风气，令读者想象出旅途中的风霜之苦，行程的匆遽无息，由此加强了诗的感染力，令离愁别绪更有了基础，“一见终无缘，怀悲空满目”，就不是无病呻吟了。
吴均的诗文后人以为“清拔有古气”（《南史》本传），即指出他的诗貌似信手写来，却不乏清新劲拔之气。此诗的描述中就可见既遒练清劲，又古朴自然的风格，全诗一气流走，似行云流水，自然写来，却不乏匠心，所以被后人视为一首成功的惜别之作。
上片开头三句即直接发议论和感慨，说江北跟当日石、温辈所在的洛南一样，不是没有人才。可是时代变了，石、温辈能得到知遇，而税巽甫却遇不到。“不同者时”，语气干脆有力，愤慨之情可见。“赖交情兰臭”四句，转到叙述两人的交往和友谊，实则赞扬对方的品德、志向和才能。意思说，我们两人志同道合，气味相投，都把做官看得象轻云一样淡薄，更何况做官的得失也难以预料呢？“夜观”三句，进一步叙述他们交往的具体情况：两人曾在夜间一同在楼观谈论军事，在春日的郊原上凭吊古人，慷慨激昂地以千秋功业互相推许。这里赞扬税巽甫是位关心国家大事，有志报国的有识之士。也表示他之所以谋求出仕，不是为了升官发财，而是为了报国。他们“论兵”，足以表现对当时宋、金对峙局面的关心，对国势的担心。可是，这种人却不被任用，流露了对当局的不满。结句说税巽甫清贫如洗，行囊里只有诗作。这一方面赞扬税巽甫的高洁，安于贫困。一方面也说明税巽甫的潦倒。
下片开头写得非常别致。作为送别，诗人不是表示挽留，抒发惜别之情，而是用陶渊明《归去来兮辞》中的“归去来兮”，似乎在催促对方归去，还带点庆贺的意味。这不仅仅指税巽甫，还包括诗人自己在内，是承上片“宦情云薄”而来。意思是说，你先回去吧，这是我俩的共同愿望。所以下面紧接；我已备置好远行的船，不久也要辞官归去。这句补充上面的意思，也是过渡。“正姑苏”四句，描绘想象中家乡的美好情景：现在正是吴中米贱酒甘，吴松江上莼菜鲜嫩，鲈鱼肥美的时候。这里用晋张翰的典故。词人与张翰同为吴地人，但归去的目的不同。张翰是“贵得适意”，而词人却以表面豁达的话语，表现内心的不满与愤慨，也是对友人的安慰。言外之意是说，像税巽甫这样有才能、品德高尚的人不被任用，可见当政者的腐败无能。这样的政府没有可以作为的。不如退隐吧。“我住”三句，进一步设想归去后，两人交往的融洽情景；我的住处和你一水相连，不妨经常趁着月色乘船造访。这里不写其他交往情况，而只写月夜乘船。一来是本地风光，显示了江南水乡的特点，二来是以月色、水光为背景，表现两人退隐后的闲适自在的生活情趣和高洁的友谊。最后又归结到送别，紧承前面的意思，提出：既然不久即将相会，那么，在长亭折柳送别时，又何必依依不舍呢？
这是一首类似“壮行色”的送别词，特点是不伤别，反而鼓励归去而诗人的矛盾表现在：一方面为友谋官不得而歉疚，另一方面又安慰对方不当官也罢，我马上也回去了。在平淡的措辞中，隐含着对现实的极度愤懑情绪。
