诗的前二句，交待诗人的去向。但作者避免平铺直叙，用“借问”故作跌宕，引出所要行经的路线；下面用一“指”字，回应上文；同时，一“问”一“指”两个举动，又令人想到行者和送者将要分手时的情状，增强形象感。
“舟从广陵去，水入会稽长。”两句进一步补充离别和要去的地点，并借“舟”、“水”二字点明诗人乃由水路进发，从而自然引出下面两句舟行所特有的景象。翠竹本生于岸边，却说“溪下广”，显见这是水中倒影；荷花原生予水中，却说“镜中香”，令人于形象的比喻中悟出真象。这里，前句巧妙地衬托出溪水之清，后句突出地渲染了水面之静。水静而且清，伴以飘香的荷花，泛广的翠竹，活画出了江南水乡所独具的特色。
“辞君向天姥，拂石卧秋霜。”“辞君"正面点出别离，与诗题关合；“天姥”乃越东灵秀之山，号称奇绝。从“剡中”，到“越乡”，到“会稽”，再到“天姥”，同一地区的不同名称被诗人连续使用，表面看来，似有重复繁杂之弊，但实际上，不仅每一名称的出现都有其不可取代的意义，而且还从侧面衬托出了诗人初入越东前那种向往、盼望的急切心情。在诗人想来，到了天姥山以后，仰卧于巨石之上，受着洁白的秋霜的沐浴，是何等的舒畅。
这首别离诗别辟蹊径，新人耳目。诗中只以“辞君”见出别离，其余笔墨都用来铺叙诗人的行程和沿途的景色，最后一句，更将想象中事如实写来，充分展现了诗人热爱大自然、向往大自然的一片童心。
“烟树寒林半有无，野人行李更萧疏”两句为后文的以酒浇愁作了张本。先写这一笔，正是他写此诗的目的，既能够哄起读者的联想，又有助于文章主题的表现。当然，这里没有提到一个“愁”字，然而诗人巧用“半有无”“更萧疏”自然景物和行装的点染，从中不难看出作者此时此地的心境，并为后句作了伏笔。这一笔虽很细小，而在结构上是十分关健的。其一是攀领全篇的点睛之笔，其二是理解全诗的要害之处。因此，作者于此是精力着著。
第三句紧接首句，又作了环境氛围的补充：我为什么要长期离家不能归呢？因为“堠长季堠短逢官马”。这是一个意在言外之句。含蓄地点出了官差多，民役艰，百姓苦的现实。既反映出诗人内心的愁苦很深，又很难排遣。第四句用“行不得哥哥”的鹧鸪声，思归不能归，想回又回不去，来烘托自己伤感的心情。他所见的都是官家的驿马，所闻的又偏偏是让他羁旅难过的鹧鸪声，以悲景衬悲情，更显见愁思的浓烈。
接下来“万里关河成传舍”这句是写他自己足迹之广，聊寂情怀之深。他走过许多地方：陕西、山西、湖北、湖南、江西、江苏、浙江、福建，可见他离家的时间实在不短了。离家久远，又正逢季节变化，游子自然产生了归乡之念，何况又只有寂真陪伴自己。然而诗人没用更多的笔墨，只用追忆起当年与朋友博戏时的热闹生活场面，来反衬当前旅舍中的寂突。这里将过去热闹的“景”与现在寂宾的“情”联系起来，恰恰收到了相比一相衬的作用。诗人有意在追忆欢乐的场景中涂抹上与他当时感情并不太协调的色彩。本来写的“愁”，却故意把景写得“喜”，造成“景”和“情”的完全对立，在对立中构成情景间的一种特殊联系，其好处在于能使某种特定场合的特定情感，抒写得更加曲折和深刻，这正是王夫之提倡的以乐写悲的手法。
末两句，用一盏寒灯为自己作伴，用饮酒来排忧解愁作结。当然，这也是作者的主旨所在，直抒了在百无聊赖的寂寥之中，以酒浇愁，一醉方休的情感。
这首诗句式整齐，三、四两句“堠长堠短逢官马，山北山南闻鹤鸽”，五、六两句“万里关河成传舍，五更风雨忆呼卢”对仗工整。可见诗人遣词造句工夫之深，非同一般。