“黯然消魂者，唯别而已矣！”（江淹《别赋》）自古创来，以“别”为题的作品，多有悲凄缠绵之作，常囿于个人感情圈子之内，而司马光的这首送别诗，却能俯瞰九州，追溯千古，将历史、现实、希望结合起来，以诗的美启迪友人的沉思，用历史的光辉烛照前进的道路，感情深挚而不浮露，境界高人一着。
富顺在四川南部，与云南近邻。古代，包括云南、贵州及四川西南的广大地区，《史记》、《汉书》称为“西南夷”；《三国志》、《华阳国志》称为“南中”。历代王朝很早就注意到这一带地方的开发，秦代李冰、常頞，先后修筑从四川通往云南的路，长约二千余里，宽约五尺，史称“五尺道”（见《史记·西南夷列传》、《华阳国志》），还在西南地区设置官吏。汉代承秦制，继续派唐蒙等“凿石开阁”，修筑官路，直达建宁（今云南曲靖）；汉武帝时，兵临云南，滇王降汉，汉武帝仍命其为“长帅”，赐“滇王”印，先后置益州、越嶲、牂牁、犍为等郡，西南地区自此有了全国统一的行政建制；汉王朝还实行移民屯田，内地的先进耕作技术渐传边疆。首联以简练的笔墨概括了这些史实。
在注意加强边疆与内地政治、经济联系的同时，一些有见识的官员，还注意边疆文化的提高和民族的团结。西汉的文翁在汉景帝末期任蜀郡太守，在成都设立学校，入学得免徭役，一时“学徒鳞萃，蜀学比于齐鲁”（《华阳国志·南中志》）。三国时期的诸葛亮，对南中大姓的叛乱，并不单纯以武力征服，而是采取“攻心为上”的策略，对其首领孟获“七擒七纵”，使其心诚悦服。诸葛亮还吸收一部分民族上层人物为其“属官”，参与蜀国中央政权。结果，南中安定，无复后顾之忧。诸葛亮南征，恩威兼施，然而教化尚未顾及。“欲使”二句即于此着眼。二句一气直下，意谓朝廷欲将文翁的教化施于南中孟获之辈，使之发展成为文明之域。
南中地区，古人多视为蛮荒之地，其实，这里物产丰饶，民风淳朴，蜀锦、桐华布、筇竹杖，远在西汉就已销售国外，风味饮食亦多，蒟酱就是其中之一。蒟酱，一作“枸酱”。一说是，一种胡椒科植物做的酱，味辛辣（《史记·西南夷列传·索隐》）；另一说是鸡棕酱，蒟、鸡同音，为内地人误记（尹艺《鸡棕油》）。鸡棕本是一种香菌，向来被视为“山珍”。明代谢肇淛《滇略·产》说：“鸡棕，……土人盐而脯之，熬液为油，以代酱豉。”南中蒟酱，汉代就已销往邻近地区。南中民间歌舞丰富优美，巴渝间流传的《竹枝词》就是其中的代表，它含思婉转，色彩明丽，唱时以鼓笛伴奏，同时起舞。唐代刘禹锡曾据以改作新词，脍炙人口。“盘馐”二句即选取这两件有代表性的事物，说明了南中风物之美。
尾联二句，诗人劝友人在途中开怀畅饮，切莫频起乡思之情。言外之意是，南中之事大有可为，不可因忧思而自伤心神。司马光毕竟是政治家，颇有眼光。诗中所发的主张是针对唐宋以来的弊端而发的。唐代天宝年间（742—756），杨国忠等贪边功以邀宠，对南诏发动了两次大规模的进攻，结果全军覆没，自此西南兵戈不息（见《新唐书·南诏传》、《旧唐书·南诏传》）；宋太祖赵匡胤则“挥玉斧”，把大渡河以南之地划出疆界（见毕沅《续资治通鉴》卷四），使继南诏而起的大理国与中原地区的文化交流受到阻碍。司马光对友人的谆谆嘱咐，表现了他对西南地区的深切关注。
此诗虽偏于议论，不铺陈文采，也不刻意求工，然而在质朴的语句之中，蕴含着丰富的内涵，而且感情诚挚，含意深远，在宋人五律中属于佳作。这与诗人“视地而后敢行，顿足而后敢立”的敦朴性格也是一致的。
诗的开头四句，直叙作者乘坐小轿任性而适，遇到胜景便游览一番。或焚香探幽；或品茗开筵，筵席上都是素净之物，以见其是在寺中游览，四句诗紧扣题目中的遍游诸寺。
“微雨”以下四句，转笔描绘江南五月的自然景色，蒙蒙细雨，时作时停，寺院的小窗，清幽妍丽，四面环山，如坐盆中，山多障日，故少见天日。草木郁郁葱葱，自生自长，苍然一片。苏轼本人对此四句诗很欣赏，自谓“非至吴越，不见此景”（见《苕溪渔隐丛话》前集）。这四句诗捕捉到了湖州五月的景物特点。
当诗人登上湖州飞英寺中的飞英塔时，放眼观看大千世界，笔锋陡转，又是一番境界：诗人进一步描绘了阔大的景物。“卞峰照城郭，震泽浮云天”二句，写景很有气魄，既写出卞山的山色之佳，又传神地描绘出浮天无岸，烟波浩渺的太湖景象。此二句诗与“微雨”以下四句，都是写景的佳句。据《苕溪渔隐丛话》记载：“东坡渡江，至仪真，和《游蒋山诗》，寄金陵守王胜之益柔，公（即王安石）亟取读之，至“峰多巧障日，江远欲浮天”，乃抚几曰：‘老夫平生作诗，无此二句。’”这就可见王安石对“峰多”两句是如何赞赏了。但这两句的意境，又完全出现在《端午遍游诸寺得禅字》的写景名句中。“盆山不见日”与“峰多巧障日”差可比肩，“震泽浮云天”比起“江远欲浮天”来有过之而无不及。
一个大手笔，写诗要能放能收。苏轼这首诗，在达到高峰之后，他先插入两句议论，以作收束的过渡，对眼前所见的自然美景，发表了评论，说他既欣赏太湖的那种吐吸江湖、无所不容的深沉大度，又喜爱登高眺远，景象开阔的旷荡。紧接此二句，便以天晚当归作收，却又带出“墟落生晚烟”的晚景来，写景又出一层。最后四句，又写到夜宿寺院的情景，看似累句，实则不然。与道人同对孤灯于古佛、同参夜禅的描写，正是这一日游的一部分。
这首纪游诗，作者在写景上没有固定的观察点，而是用中国传统画的散点透视之法，不断转换观察点，因此所摄取的景物，也是不断变化的，体现出“遇胜辄流连”的漫游特点，诗人的一日游，是按时间顺序而写，显得很自然，但又时见奇峰拔地而起，六句写景佳句，便是奇崛之处，故能错落有致，平中见奇。