以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
诗的首联把“扰扰”和“风雨”、“尘埃”放在一起形成鲜明对比，刻画出殷勤来访、奔走于权贵之门的上人形象。“扰扰”表明了诗人无奈而不堪的心情。《诗经·风雨》中有“风雨凄凄，鸡鸣喈喈。既见君子，云胡不夷”，表达见到朋友时平静又喜悦的心情。诗人在这句中也暗用“风雨”的典故，却是在委婉表达对广宣上人频频造访的不满。
颔联说到自己辜负了高僧屡屡造访的心意，说的显然是反话，可以理解为是对广宣上人拜访的委婉谢绝。“惭”、“愧”连用，诗人在自谦的同时，表达出他和上人在立身处世问题上的不同见解，他们之间有不可逾越的隔阂。
颈联仍是自谦，说自己读书没有收获。其中的“未能回”可以理解为没有回去，或者也可以理解为广宣上人以诗相赠，诗人自谦才疏学浅，整日推敲也无法答复。不管怎么说，这都是对广宣上人的回绝。诗人强调他学习的是儒家圣道，推崇的是孔孟之学，暗含他和上人之间有“道不同不相为谋”的意思。
尾联提到了“红叶”有几堆，在王维《山中》有“荆溪白石出，天寒红叶稀”句，“天寒红叶”的意象刻画出清冷寂寞的初冬景象。诗人化用王维诗意，表达他对上人的微讽之意。广宣上人的住所是寺庙，但他整日在外奔走，以至于很少待在寺庙之中。诗人说红叶堆积，无人打扫，旨在劝这位上人当回到寺庙之中。这仍然是在委婉表达对广宣上人的不满。
韩愈一生以弘扬儒家之道为己任，排斥佛老等学说。但偏偏有所谓高僧广宣上人，频频以诗文讨教。诗人出于礼貌，又不能不略为敷衍，但内心深处对于这种奔走于权贵之门的僧人，是非常无奈而又鄙薄的。诗题中的“频”字已经表达出不耐之情。诗人采用了委婉暗示的手法，向广宣上人说明他的态度。诗人自谦的语气一以贯之，他在暗示广宣，你我之间的过多交往对双方都没有太多益处。最深处的原因是各自坚守的大道不同，各自安身立命的所在不同。诗的结尾用意巧妙，意在讥讽僧人终日不归。诗人说天寒寺冷，红叶堆积，希望点醒广宣上人：既然号称高僧，就应该在寺庙中潜修佛理，弘扬佛法，不必终日奔走在外、踪迹难寻。这首诗还意在传达一种诗人所谓“聪明不及于前时，道德有负于初心”的人生感喟（韩愈《〈五箴〉小序》语）。整首诗平易坦荡，不用事，不屈己徇人，言语之间颇能体现温柔敦厚的诗教精神。
康熙十二年(1673) 爆发的“三藩之乱”给予曹贞吉以极深的刺激。由于其胞弟曹申吉陷身于吴三桂的叛乱中，贞吉是心境既乱而处境甚危。曹申吉，字锡余，号淡庵，幼贞吉一岁，顺治十二年(1655) 以二十一岁之龄中进士，可谓年少得志。康熙初深得清圣祖赏识，曾作为特使祭祀南岳。康熙十年(1671) 出任贵州巡抚，年仅三十七岁即荣为方面大臣。谁知二年后吴三桂叛清，一起兵尽俘黔贵督抚，曹申吉行迹变得扑朔迷离，真相不明。“三藩”乱平后，康熙定申吉为 “逆臣”，到雍正朝撤销“逆臣”之谳，然未作明确论定，直至乾隆朝才又正式批准入“忠烈祠”。当康熙定曹申吉为“逆臣”时，作为胞兄的曹贞吉其心情固可想见；而在未定罪案前，对手足情亲的兄弟孤悬天外、音闻中断、行踪难明，贞吉愁思百端，焦忧无端，心中伤痛实在难以言喻。《留客住·鹧鸪》词作于康熙十五年左右，即曹贞吉深怀难以尽言之痛时。
“浙西六家” 中的著名词人李良年原在曹申吉幕中，“三藩”乱起前李氏先期出黔，得免陷难。他曾作《鹧鸪怨》五古三首“怀渠丘公”(即指申吉)，到京城后又作《留客住·鹧鸪》，哀念曹申吉处境，贞吉此词即系与李良年相唱酬之作。前后同时所作的《满廷芳·闻雁》的“从今去，湘流曲折，莫近小窗横” ;《青玉案·雁字》的 “人间多少伤心客，欲寄离愁那能得”，“无端风雨，横斜催乱，几阵烟云黑”等，也都哀伤感于其弟生离死别的无可沟通的是苦吟唱。
词起句三字 “瘴云苦”，既从地域空间上紧扣湘黔云贵一带特定的“境”，又以一“苦”字浓重地抽理起全篇的 “情”。这一声苦叹，似是鹧鸪啼出，又似词人抚案沉吟。作为咏物之篇，一起首就已 “物” 、“我”相融，合二为一。五溪，指湘黔接壤之地的雄、 横、 西、 潕、 辰五条江水(见《水经注》)。“遍五溪沙明水碧”一句以具体的地理位置既补足了 “瘴云”之句的寓意，界明其方位，又在艺术效果上令人仿佛听到“声声不断的”“瘴云苦、“行人”休去”之啼吟声响遍了五溪流域的上上下下。一个“遍”字看似寻常实属精警，应和“苦”字以及“声声不断”的啼鸣贯连一气来体味。词人说： “行人今古如织”，这区域这条道上古往今来行人不绝，关你何事呢?何以“只劝行人休去”啊? “频寄语”以下是 “寄语”的内容，也即“休去”的理由： 那里是一片荒芜，祠空驿废，人烟绝迹，泪湿征衫，无可驻脚之处。这就是“瘴云苦”的实际境界。这“苦”境之所以造成，是战乱，是人事沧桑的变异。从时空的广阔性上说，湘黔云贵地区自明末以来未曾安定过，南明永历政权抗击清兵血战过十数年，吴三桂之乱则是在疮痍遍地未见恢复之际接踵而来的。从曹贞吉具体的心境感受而言，这“苦”境又正是他爱弟现今陷身的具体处境。王士祯曾评贞吉咏物词说： “实庵先生咏物皆取其闻见所及耳，而神光离合，望之如蜃气结成楼阁。” (见《珂雪词》前《词话》)渔洋讲了二点很准确的问题，一是曹氏咏物的 “实”的一面即 “皆取闻见所及”，指实在的感受;二是艺术形态的 “虚”的一面： “蜃气结成楼阁”。这“虚”、“实”相契的中介环节是如“蜃气”一般的 “神”。取物之神而再渗入以一己神思，此乃咏物上乘技法，所谓“神光离合”。从这首鹧鸪词的上片中已可体味到这高妙之处。
下片承上述“苦”境，集中抒述对申吉的苦忆。这忆念的具体表述则是从代爱弟吐露苦情的角度写来，即写自己所忆念的对象的心境。这种从对面写来的手法，在杜诗和柳永的词等前人作品中曾经有过。此类手法的运用，贵在真切，即务需情致真挚、情感深沉、情境贴切，所以颇不易佳。曹贞吉对其弟深深理解，有着感同身受的心灵相通处，故词情哀凄感人。他说： 在风横雨斜的日子里，你一定昼夜在苦思遥念中原的亲人(“一发中原”句翻用苏轼“杳杳天低鹘没处，青山一发是中原”) ，为“杳无望处”而哀苦无尽; 你又一定在“万里炎荒”备遭摧残，“毛羽”凋零! 遮莫，意为 “尽教”，严重地被……这些虽属设想，但应属对方真切的处境和心境。接着词人悲叹道：当年边廷的众多官员中，一定只有你不屈辱地在孤苦无援的境地里受煎熬。“记否”三句化用李白诗：“越王勾践破吴归，义士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今惟有鹧鸪飞。”曹贞吉绝不信种种关于申吉降顺吴三桂的谣传，他坚持认为其弟是效忠清廷的，并未从逆。词到这里，从形态上看仍不离鹧鸪此“物”，然而这物形所透现的情与意全是“我”的，诚是“神光离合”一片。
因为曹贞吉不接受有关其弟的各种传言，所以紧接着在结句中强调出“忠爱”之情。他认为曹申吉一定在月黑江深的境遇中如同当年杜甫为叛军所拘时那样吟唱出“臣甫愤所切”，犹似杜鹃泣血一般地忠魂不化! “子规声续”，子规即杜鹃，一“续”字既是以鹃啼续鹧鸪之鸣，由哀苦而变悲壮; 又是“续”杜甫的忠爱之情，由凄怨而转为慷慨。这一转化，使这首咏物之唱的“意”愈益深化，其笔墨又足见灵动。
《留客住·鹧鸪》的高明处全在一个“化”字法上。所咏之 “鹧鸪”，时而是第一人称“我”，时而是第二人称的“汝”，时而又是第三人称的“物”。三者化合为一，离合惝恍，遥思深虑隐约而出，此即所谓“光怪腾蛟蜃”的艺术境界。