词以一女子的声口，抒写她因婚姻不幸，与情人诀别的悲怀。开头用民歌传统的起兴手法，“吴山青，越山青”，叠下两个“青”字，色彩鲜明地描画出一片江南特有的青山胜景。吴越自古山明水秀，风光宜人，却也阅尽了人间的悲欢。“谁知别离情？”歇拍处用拟人手法，向亘古如斯的青山发出嗔怨，借自然的无情反衬人生有恨，使感情色彩由轻盈转向深沉，巧妙地托出了送别的主旨。
“君泪盈，妾泪盈”，过片承前，由写景转入抒情。临别之际，泪眼相对，哽咽无语。“罗带同心结未成”，含蓄道出了他们悲苦难言的底蕴。古代男女定情时，往往用丝绸带打成一个心形的结，叫做“同心结”。“结未成”，喻示他们爱情生活横遭不幸。不知是什么强暴的力量，使他们心心相印而难成眷属，只能各自带着心头的累累创伤，来此洒泪而别。“江头潮已平”，船儿就要起航了。“结未成”“潮已平”，益转益悲，一江恨水，延绵无尽。
这首词艺术上的显著特点是反复咏叹，情深韵美，具有浓郁的民歌风味。词采用了民歌中常用的复沓形式，在节奏上产生一种回环往复、一唱三咏的艺术效果。词还句句押韵，连声切响，前后相应，显出女主人公柔情似水，略无间阻，一往情深。林逋沿袭《长相思》调写男女情爱，以声助情，用清新流美的语言，唱出了吴越青山绿水间的地方风情，创造出一个隽永空茫、余味无穷的艺境。
《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。
这是写一个独处女子，在困人的春天思念远方情人的离愁别恨至深的词。词的上片“天涯”二句，首句“天涯”就距离写游子之远、彼此分离天各一方，“旧恨”就时间写分手之后，别愁离恨之长。次句，“人不问”，写无人对语，独居高楼，本够凄凉，有谁关心慰问，即连同情的人都没有，故“独自凄凉”，即分外感觉到凄凉难堪了。这里“人不问”之人，当指为其朝思暮想远在“天涯”之人。其人“不问”，可知音信不通，相思难寄，这就必然加重了她对远方情人的思念更加迫切，相见的欲望更加强烈。“欲见”两句，写女子在百无聊赖愁苦之极，只好用燃香数刻来耗费时间。“欲见”写怀情人之切，“回肠”写内心之痛，用形状回环如篆的盘香，形容恰如人的回肠百转。“断尽”，指炷一根根断尽。这里用以突出女子柔肠寸断，即“一寸相思一寸灰”的强烈感受。香断烟消，也是形容时间流逝、愁闷未散，女子的愿望终于烟雾一样虚幻。总之，这两句极写其相思怀人的愁苦。
过片从一年四季写愁。“黛蛾”两句写这位女子从冬到春愁眉难展的情状。由于别恨难消，故存于心头而现于眉梢，以致常是愁眉紧锁，尽管春天来临，“东风”劲吹，具有神奇伟大的东风，吹绿了大地江岸，吹开了百花吐艳。但无论怎样吹拂，也吹不展她的一双愁眉，这就深刻地揭示出在“长敛”、“不展”背后其愁恨的深重。此句构思特妙，它和辛词《鹧鸪天》“春风不染白发须”同一机杼，都可说是文艺美学上无理而妙的写法。即通过这种似乎无理的描写，却更深刻地表达了人的情思，给人以无穷的韵味。歇拍“困倚”二句，写她从夏到秋守傍高楼，默默无语地目视一群群大雁消失在遥远的天边，渴望着有远人锦书的到来，但她凭着自己有多少次失望的经验，明知那毕竟是缥缈无凭的幻想，即使倚遍危楼，也依然是天涯离恨。因此在她眼里，那远去飞鸿组成的“人”字飞翔，实际上都可说是一个个“愁”字而已。这就是俗话说的“情人眼里出西施”。因为她思念情人，见雁字倍增愁思，“人”字也就变成了“愁”字。因为人在激情强烈情况下，客观景物在人的眼里会改变情调色彩的。所以，王国维说：“以我观物，故物我皆著我之色彩。”这话是言之有理的。
这首词，正如周济所云：“不过桃花人面，旧曲翻新耳。”（《宋四家词选》）孟棨《本事诗·情感》记崔护于清明在长安城南村庄艳遇故事，作诗云：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去？桃花依旧笑春风。”再结合周邦彦的身世和政治生涯来看，词中的“刘郎”当系以自己比刘禹锡而言。刘禹锡是唐代顺宗时的革新派人物，后遭贬放，又曾返京师。写有《再游玄都观绝句》，诗云：“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开。种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”周邦彦倾向新政，曾为宋神宗所赏识，后神宗逝世，高太后听政，任用司马光等，周邦彦外出为庐州教授，羁旅荆江，游宦溧水。直至哲宗亲政，罢黜旧党，周邦彦才得返都。但在当时执政的新党实已变质，他的抱负仍然不得抒展，所以这首词当是暗寓这些情节的。
此词，字面上的重见桃花、重访故人，有“还见”、“重道”之喜，但只见“定巢燕子，归来何处”“旧家秋娘，身价如故”，自己则“探春尽是，伤离意绪”。空来空去，落得“断肠院落，一帘风絮”。此词，大开大合，起句突而又平。又其云在“章台路”上，不写眼前所见，却说“还见”云云，梅桃坊陌，寂静如故，燕子飞来，归巢旧处，全系写景，但以“还见”贯之，人之来，人之为怀旧而来，人之徘徊踯躅，都从字里行间露出，景中含情，情更浓烈，可见此词的沉郁处。中片本为双拽头，字句与上片同。以“黯凝伫”之人的痴立沉思写起，不写他所访求之人在与不在，而只“因念”云云，表面上描绘其昔时情态笑貌，实则追想从前的交游欢乐，但不明说，实是词的顿挫之处。下片则铺开来写，加深描绘“前度刘郎”“旧家秋娘”，一则“事与孤鸿去”，一则“声价如故”，对照写来，顿挫生姿。“燕台句”写空有才名，而今只留记诵。“知谁伴，名园露饮，东城闲步”，清游何在？真是沉郁之至。一结以“飞雨”、“风絮”，景中含情，沉郁而又空灵。这首词以“探春尽是，伤离情绪”为主旨，直贯全篇。从时间上说，是以今昔情节对比写来。上片之“章台路”、“坊陌人家”均写今日之景。中片之“因念个人痴小”云云都是写昔人的情况。今日之景是实写，昔日之人是虚拟。一实一虚，空灵深厚。“还见”字犹有过去的影子。“因念”字徒留今天的想象，又是今中有昔，昔中有今。下片则今昔情事交织写来，“前度刘郎重到”有今有昔。“同时歌舞，唯有旧家秋娘，声价如故”，则是昔日有者，今日有存有亡。“吟笺赋笔，犹记燕台句。知谁伴，名园露饮东，东城闲步。”又是昔日之事，而今日看来，一切皆“事与孤鸿去”。最后又写念日情况，是在“官柳低金缕”的风光中，“归骑晚，纤纤池塘飞雨，断肠院落，一帘风絮。”有今而无昔。今之惆怅和昔之游乐成一鲜明对照。词在时间上就是这样似断似续，伤春意绪却是联绵不断。词又是一起写景，一结写景。一起静景，一结动景。花柳风光中人具有无限惆怅，是以美景衬托出感伤，所以极为深厚。加以章法上的实写、虚写、虚实穿插进行，显出变化多端，使这首词极为沉郁顿挫而得到词中之三昧。
