这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。
本诗作者以朴素的语言、白描的手法，不加雕琢和粉饰，写其乘坐篷船夜过鉴湖时的所见、所闻、所感。诗人用极淡的笔墨，写出了鉴湖极美的云水本色。
首二句写在船中的诗人伸手推开篷顶四面一望，只见四野天水相连，茫茫无垠。自己乘坐的这只船设备简陋，那“饱风”的“蒲帆”推动着轻巧的船身飞速地前进着。“推篷”二字说明船身低矮，一伸手就能推开顶篷，动作情态活现；“蒲帆”二字说明船的设备简陋、船身轻巧；“饱风”二字把船帆拟人化，描绘帆承风鼓起的形象，可以想见船行速度极快。这三个词用得准确精当，十分传神。
末二句写小船离湖岸已经不远了，岸边的山也隐隐约约地浮现在作者的视线之内。再一细看，“山际”白云缭绕，“云际”明月高挂；风吹云移，山峦起伏，月色时明时暗，天地晦明不定，如真如幻，鉴湖清幽多变的夜景，令人心旷神怡。如箭的“蒲帆”继续飞驰，子规鸟的啼声刺破夜空，传人作者耳鼓。这迹象说明船距岸更近了，天也快亮了。作者循声仰视，原来子规鸟隐藏在白云深处，在朦胧的夜色中可闻而不可见。
全诗多层次地勾画出鉴湖月夜扬帆的情景。“水连空”的湖面、“饱风”的“蒲帆”，起伏的群山、浮动的白云，出没于云海的明月以及云际传来的子规啼声，这一切构成一个“真中有幻、动中有静、寂处有音、冷处有神”的立体空间。整个画面形象犹如放电影，随着“蒲帆”的移动而变换，既有可触性，又有流动感。
全诗二十八字中，“际”字和“白云”二字各两现。文字的复出，造成回环的声韵、轻快的节奏，从而增强了诗的音乐美。
