这首词上片写无聊的夜间，独坐灯前，秋夜空庭，抒发其心情困顿。下片言明时间已至三更，而词人仍是难以安寝。全词采用翻转层进的表达之法，使所要抒发的感情更加深透，更能启人联想。
上片写无聊的夜间，独坐灯前，秋夜空庭。“闷自剔残灯”，让人想到容若是个容易亲近的人，在灯前独坐，百无聊赖，只得面对残灯，自娱自乐。这样的男子，虽然性情忧郁，却在骨子里有着让人喜爱的部分。开篇一句正是其心情困顿，无可抒发的无奈写照。到了“暗雨空庭。潇潇已是不堪听”，已经是痛到极致的一种状态了。风雨潇潇而落，空气清冷，在晦暗的夜空下，这雨声还有风声是如此的不堪入耳。听到耳朵里，仿佛都是刺在心头，针扎一般，让人难以忍受。“那更西风偏着意，做是秋声”，可是秋风不解人意，偏偏刮个不停，将凄凉的秋意刮遍人心。在容若的词中有很大一部分都是悲伤欲绝的词，相当凄切。所谓“观之不忍卒读”，字字句句情真意切，有着无法宽宥的自责与责他。
下片言明时间已至三更，而词人仍是难以安寝。已经是三更天了，夜深人静，自己却还是难以入眠，“城柝已三更，欲睡还醒”，容若在孤寂的夜色中，看着天色一点点变明亮，眼看着第二天的白日就要升起来了，可自己还是似睡非睡，似醒非醒。独坐桌旁，守着一盏孤灯，看着窗外寒夜中的星空，心早已苦成了一个又一个黑洞。在这个深夜中，“薄寒中夜掩银屏”。容若在为什么愁思，是为女子，还是为友人，难以说清。这突如其来、绵绵不绝的愁绪，让容若也对自己产生了嘲讽之意，他暗叹道：“曾染戒香消俗念，莫又多情”，就此结束了整首词，不需要什么冠冕堂皇的理由为自己的愁苦开示。从前种种，是永远的痛。而今一切，是无奈的人生。
诗人自悔多情，欲从中自救，故“曾染戒香”去消解之。但秋夜秋声却偏偏又触动了他的多情。本来是多情。偏要学无情，结果仍是陷入多情的烦恼中，如此矛盾的心情，又使诗人平添了更多的愁苦。这是翻转层进的表达之法，使所要抒发的感情更加深透，更能启人联想。
全诗四句，这四句诗包含着一前一后两个场景相同、相互映照的场面。
诗的开头两句是追忆。“去年今日此门中”，点出时间和地点，写得非常具体，足见这个时间和地点，在诗人心中留下了多么深刻难忘的记忆。第二句是写人，诗人拈出一个人们犹知的形象——桃花，春风中的桃花人人都知道是何等的艳丽，而“人面”竟能“映”得桃花分外红艳，则“人面”之美可以想见；再者，本来已经很美的“人面”，在红艳艳的桃花映照之下定是显得更加青春美貌，风韵袭人。一个耀眼的“红”字，正是强烈地渲染出这种相映生色的景象和气氛。面对着这一幅色彩浓丽、青春焕发、两美相辉的人面桃花图，不用说姑娘的神采美貌如在目前，就是她的情态，诗人的心事，彼此藏在心中的欢爱和兴奋，也都是可以“思而得之”的。
下片则是说还是春光烂漫、百花吐艳的季节，还是花木扶疏、桃树掩映的门户，然而，使这一切都增光添彩的“人面”却不知何处去，只剩下门前一树桃花仍旧在春风中凝情含笑。桃花在春风中含笑的联想，本从“人面桃花相映红”得来。去年今日，伫立桃树下的那位不期而遇的少女，想必是凝睇含笑，脉脉含情的；而今，人面杳然，依旧含笑的桃花只能引动对往事的美好回忆和好景不常的感慨了。“依旧”二字，正含有无限怅惘。
整首诗其实就是用“人面”、“桃花”作为贯串线索，通过“去年”和“今日”同时同地同景而“人不同”的映照对比，把诗人因这两次不同的遇合而产生的感慨，回环往复、曲折尽致地表达了出来。对比映照，在这首诗中起着极重要的作用。因为是在回忆中写已经失去的美好事物，所以回忆便特别珍贵、美好，充满感情，这才有“人面桃花相映红”的传神描绘；正因为有那样美好的记忆，才特别感到失去美好事物的怅惘，因而有“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”的感慨。
从故事情节来看，这是一首即兴的诗，它给人看到的似乎只是两个简单的画面——桃花相映着的人面，人面去后的桃花。但是，由于人物的活动贯串其间，由于画面与画面、画面里（桃花）与画面外（诗人）的对比、映衬，便巧妙地显示了人物感情的发生、发展和起伏跌宕的变化，诸如初遇的脉脉含情，别后的相思，深情的重访，未遇的失望等等，都或隐或现地表达出来了。全诗自然浑成，犹如从心底一涌而出的清泉，清澈醇美，令人回味不尽。
“寻春遇艳”和“重寻不遇”是可以写成叙事诗的。作者没有这样写，正说明唐人更习惯于以抒情诗人的眼光、感情来感受生活中的情事。