这首词上片写景，深夜无眠，独自郊外，明光中更添几多寂寞。下片追忆时光，却不知时光去了何处。此词不像传统的悼故人词，以景寄情，以忧代思，更显孤独，思念心切。
去居庸关给王国维的感觉大概是从李白《蜀道难》的“连峰去天不盈尺”引起的。“连岭去天知几尺，岭上秦关，关上元时阙”是写实，颇有些“秦时明月汉时关”的苍凉。但“谁信京华尘里客，独来绝塞看明月”，却不尽是唐人那种“边愁”的感慨。“京华尘里客”用的本是“京洛尘”的典故。现在王国维也离开故乡到京城来了，他刚一来就对京城这个名利场极不适应，当别人在名利场中相煎相轧尚且不暇的时候，他却独自一个人在月明的夜晚来到长城寻找自己的世界。站在长城上观赏明月，那开阔的视野、光明的胸襟和透彻的思考反省就尽在不言之中了。
“如此高寒真欲绝”也是写实，而词中“高寒”，却因“眼底千山，一半溶溶白”的境界而似乎有某种象征的含义在。“溶溶白”写的是月色，但“明月如霜”，月色在古典诗词中给人的联想就常常就是寒冷的霜雪。所以，“眼底千山，一半溶溶白”在这里就兼有了杜甫“一览众山小”的博大。因此，这“高寒”的环境虽然是写实，而“高寒”的品质却有一种引人深思联想的作用，它代表了一种冷静、睿智而又孤寂的境界。所谓“京华尘里客”，都是热衷的、短视的。作者身为“京华尘里客”却追求那种冷静与睿智的境界，自然就成了一只“孤雁”，不得不忍受与睿智不能给人带来任何尘世间的好处，只能增加人的痛苦与孤独。
“小立西风吹素帻”作者强调自己戴的是“素帻”，这就令人联想到一种没有受到过尘埃污染的“本然”的品格。“素帻”在古代常用于丧事，所以在这里也有可能是用这个词来暗指他自己遭遇丧事的不幸。
因为作者本是要借长城明月的开阔皎洁来排遣内心的悲伤，最终却仍然回到“人间几度生华发”的悲伤。词中那种高远、皎洁而又寒冷之至的境界，可以引发读者产生比《减字木兰花·乱山四倚》更为广泛的联想。
词的上阕写景，词人营造出一种凄凉、哀婉的气氛，借以烘托自己内心的悲哀和冷寂。“碧幕霞绡一缕红。”日近西山，夜幕即将降临，轻绡一样的彩云穿透蓝色的天空，投下一缕红色的霞光。夕阳无限好，只是近黄昏。这样美丽的景色不禁让人心生哀愁、留恋。
“槐枝啼宿鸟，冷烟浓。”残霞渐渐消散，暮色苍茫，夜里投宿在槐树枝头上的鸟儿啼叫着。暮色中本就冷烟浓密，鸟儿的啼叫声更增添几分凄凉。“冷”字不仅指秋天薄暮时天气微冷，还表达出词人心中的冷寂和愁绪。
作者怀着满腹愁绪倚在画阑之东，看月亮缓缓升起。黄昏的月光凄迷朦陇，远处的笛声穿透碧云风传来。一个“愁”字写出词人的满腹惆怅。黄昏时分，月儿初升，薄暮还未消散，月光透过云层照向大地，凄冷、模糊。“黄昏月，一笛碧云风”描绘出一幅凄凉、寂静的图画。南朝诗人江淹有“日暮碧云合，佳人殊未来”的诗句，所以“碧云风”应暗含有“佳人”之意，只是这里的“佳人”是词人政治上的知己。
下阕开始抒情，词人心中的忠愤之气仿佛呼之欲出。当年作者多次向宋孝宗上书均无果。虽然一片忠心如石沉大海，但是陈亮的救国雄心却并没有随之湮灭，他依然怀着一腔赤诚，希望为复国大计做一番事业。
“梦魂飞不到，楚王宫。”此处作者以屈原自比。当年楚怀王听不进忠臣屈原的进言，放逐屈原，如今的宋孝宗一如当时的楚怀王，无视贤良，重用奸佞之臣。尽管如此，词人还是想去见他，想向他款款陈情，再进忠言。可是梦魂怎么能穿越千里，到达他的身边。
“翠绡和泪暗偷封。江南阔，无处觅征鸿。”据《丽情集》记载，唐代御史裴质曾与成都官伎灼灼感情甚笃。后来，裴质被召回朝中之后，灼灼用软绡收集了自己的眼泪寄给他。此处词人自喻为灼灼，想用翠绿色的软绡收集自己的眼泪，寄给皇帝，以让他知晓自己的一片赤诚忠心，却不知道应该差谁去寄。
江南大地虽然非常辽阔，但是作者却无法找到一只可以寄书的鸿雁。鸿雁传书是一个典故，据《汉书·苏武传》记载，汉朝使臣为了诈骗匈奴单于，告诉他汉廷知道苏武还活着，因为他曾让大雁带回过书信。此处词人说找不到可以寄书的鸿雁，实际上是慨叹无人能将他的一腔忠心和北伐之志告诉皇帝。
朝廷苟安江左，满怀爱国之志的陈亮却元用武之地。在他写给吕祖谦的一封信中有这样一句话：“每念及此，或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊掌大笑。”其内心的抑郁不平，溢于言表。这首词多处用典，作者借助典故说出了自己内心深处不能直说的情感。
全词以美人相思自喻，表达作者对孝宗的一片忠忱。他格外希望孝宗能成为恢复中原、统一神州的中兴之主，可是“往事已成空”，朝廷苟安自保，忠言不被采纳，作者和泪陈词，但君门九重，朝臣梗阻，因而无法传到深宫。永康距临安非遥，词中屡言梦魂不到，江南水阔，征鸿难觅，在于表明作为一介布衣的爱国志士，与朝廷之间隔着多少无形的障碍，要实现报国之志，还有很遥远的路要走。
在中国历史上，由于外患频仍，皇帝昏庸，“文死谏，武死战”，留下多少可歌可泣的故事，也铸就中华民族爱国主义传统精神，难能可贵的是：陈亮既不是文臣，又不是武将，不过一介布衣，一个小小老百姓，多次向皇帝上书，不被采纳，依然初衷不改，在词章里表达那种输肝沥胆的血泪忠诚和忧患意识，就连南宋朝廷的衮衮诸公也无几个人能做到，无怪作为词坛领袖兼封疆大吏的辛弃疾也对他钦佩不已。
这首诗诗前两句写悲凉的秋景，后两句写作者因回家路漫漫而悲伤的感交集，柔肠寸断的心情。这首诗因情会景，复因景生情，进而以景显情，将诗人欲归乡不得，极其凄清冷寂的心境渲染淋漓尽致。
首句化用杜甫《登高》诗中名句“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来合二为一。杜诗作于四川夔州，袁诗作于南京，但都在长江边，情境俱切。
在这句所写的萧瑟景象中，已透出伤感的气氛，接着点出伤感的原因：“故园归路更茫茫”。“更”字比较的基础是前句的“江水长”。长江滔滔数千里，在南京一带，江面辽阔迷茫。而回到故园的道路，比它更为漫长，渺渺不可见。细心的读者马上会发现：从南京到松江，道路算不得太远，交通又十分方便，这样说是不合道理，但正是从这不合理的表述中，隐约透露真情。原来故园隔绝的原因，并不是天遥地远，而是身不由己，羁縻朝廷。况且又处处危险，弄不好就要送命。这样的处境中，遥望归乡之路是“茫茫”无尽头，此意闪烁，一点即止，下面转写，“夜坐”情怀。
在思乡的焦虑中，听到南飞雁群的鸣声，想到人竟不如雁儿自由，可以往来高空，无所阻遏。说“一声新雁”，是突出心理的敏感，也就表现出思归的急切。但终究是无可奈何，长夜枯坐，不能入眠，听那淅淅沥沥的秋雨，飘洒到三更。不用多说，“三更雨”已经从侧面描绘出诗人百无聊赖的、沉闷的心情。结句不从第三句直接引申，作深一层的抒发，却眺开一步，说此情此景，令离乡之人，无不哀痛欲绝。这也是吞吞吐吐的笔法，避免对自身的境遇，切入太深。同时也隐含世路崎岖，伤心非我一人的意思。
这诗字面很陈旧，看起来好像没有多少新意。但仔细地读，才感觉到种闪闪烁烁，欲说还休的沉痛，表述其实是很用心。选用陈旧的语言、意象，只是要把某些尖锐的情绪掩盖起来。