词人在词中对花抒怀，借花言志，运用典故和精致细腻的语言将自己的人生际遇与海棠的命运相结合，立意深远，感情真挚。
词的上片开篇即写海棠的命运多舛。“甚春来、冷烟凄雨”一句，就有对于那“做冷欺花”的造物主无限嗔怪之意。次句“朝朝迟了芳信”，下“朝朝”二字，更活画花期既误，词人天天翘首掐指相盼计日之焦虑。以上二句，是词人爱花惜花于海棠未花之前。继云“蓦然作暖晴三日，又觉万姝娇困”，对于初开之花的疼惜，一如对于扶床弱步之小囡。继云“倾成色，懊恼佳人薄命，墙头岑寂谁问”，对于盛开之花的爱怜，俨然像是在为待字未嫁的相邻娇娃而叹息。“霜点鬓。”词人转写自己，感叹岁月无情，人生无奈。“才情减尽”既是作者自谦，也是英雄暮年的感慨。实际上，词人并未因年老而放弃咏海棠，反而极力为海棠叙写其命运的不平，暗寓着作者从未因多次遭贬谪而放弃抗金报国的理想。咏海棠而写出苏、范二公，较前泛用潘岳事，更为贴切。一阕之中，虽三见古人，但各派各的用场，“潘令”是自况，“玉局”、“石湖”是反衬，用事命笔，错落有致，自然渊雅。这亦是此篇的成功之处。“飞仙”、“绝笔”云云，是词人怅恨二公仙逝，不能再传海棠之神韵。但是词人对海棠的拳拳眷恋之情，绝不亚于东坡、石湖，因此尽管自己才情不及二公，仍然不肯搁笔，而愿竭尽全力为海棠传神韵。
词的下片，词人又回归对海棠花的描写。“岑寂谁问”，四字耐人回味。“东风”二句写在东风吹拂中，海棠花瓣舒展，由初时之深红，渐渐转为粉红，“无聊赖”，责怪春风，可谓无理而有情。“君细认”三句由赏花引出人生感慨，更强化了惜春爱花之情。最后以“漫绿叶成阴，青苔满地，做得异时恨”作结，悬想未来，情深一往，是仍将爱花惜花于海棠无花之后也。“异时恨”，作者恨的不仅是时光的无情，更是朝廷的无能和自己的壮志难酬。
全篇循序渐进，脉络井井，写尽了作者对海棠花的钟爱深惜。词人用典故和精致细腻的语言将自己的人生际遇与海棠的命运相结合，用清隽秀美的笔调将心中所感表达出来，达到物我交融的意境，立意深远，感情真挚。
“一夜相思”一句用拟人手法写梅花，“相思”竟至于“一夜”，体现了词人孤独寂寞之状。“水边清浅横枝瘦”一句化用“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗意，既写梅花的形象，亦暗写月。“水边清浅”是梅生长的环境；“横枝瘦”形容梅花的风韵姿态；“瘦”字照应上句，是“相思”的结果。“相思”是此词意脉。“相思”不得，故小；小不得，故千里寻人，遥致情怀；寻人致语仍难遗缱绻孤寂之情，遂有问；由问而突出梅花在凄雨寒云之下傲然挺立的清标风神，从而也就抒写出词人坚持正义不怕打击不屈不挠的人格，完成了意境创造。
“小窗如昼，情共香俱透。”这两句咏月与梅。上句写月，暗及窗内之人，“如昼”二字描绘了皓洁的月色，月照“小窗”，体现出室内人的难眠之意；下句“情”因“相思”而生，“香”从嗅觉上写梅花，“透”字自月光转出，而用“共”、“俱”二字将三者紧密结合起来，情景交融。
“清入小魂，千里人长久。”两句意蕴丰富。这里的“清”既指月亮的清辉，亦指梅花的清香；清辉幽芳伴人入小，体现了小境的和谐、温馨。“千里人长久”化用苏轼《水调歌头》“但愿人长久，千里共婵娟”词意，写词人对远方友人的祝愿，既含有相思之情，又暗中关合一个“月”字，意境绵邈，含蓄委婉。
“雨僝云僽倦，格调还依旧。”这两句咏梅言志，先以疑问句突出词情，继而写梅花遭受风雨摧残而格调还依旧”，表现了梅花在风雨中傲然挺立的清标风神。梅花的“格调”，正是词人高洁品质和坚持正义、不怕打击、不屈不挠精神的象征。
这首月下咏梅词，托梅言志，借月抒怀。词人把梅、月、人有机地结合成一个整体来写，寥寥数笔，点染出梅花的幽姿清韵、暗香芳魂，也描绘出月亮的清辉，创造了一个清幽温馨而又朦胧飘渺的境界。通篇写梅月，却不道出半个“梅”字“月”字，而能尽得其象外之物，环中之旨，脉络井井可寻，是一首“不着一字，尽得风流’’的佳作。这首词把梅的品格和词人的心境表达得曲折尽意，饶有余味。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。
“东都放榜未花开，三十三人走马回。”大和二年这次考进士在东都洛阳举行，一共录取了三十三人，所以首句说“东都放榜”，次句说“三十三人”。唐代考进士在正月，二月放榜，洛阳花还未开，所以“放榜未花开”。考中的人按惯例要骑马游行，以示荣耀，所以三十三人都“走马回”。“走马回”，就是孟郊《登科后》诗中所写“春风得意马蹄疾”的意思，但孟诗“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”，杜诗里此时的洛阳却连花还未开。洛阳花在唐诗中多指牡丹，二月的时候牡丹自然没开，至于别的花，恐怕还不在诗人的眼中。“未花开”将情绪稍作压抑，为三、四句蓄势。
“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”“秦地少年”指的就是题目中的“长安故人”。“关”和“春色”此处都有双关意。“关”既指潼关，也指关试。潼关是从洛阳到长安的必经之路。进士及第后称为“新及第进士”，还要到长安吏部去应关试，通过后才能做官，雁塔题名、曲江宴等也都要在关试之后。杜牧要到长安去应关试，因此“关”便双关潼关与关试。通过关试，登记人选，谓之春关。唐御史中丞韩仪有个朋友要考关试，他做了一首《知闻近过关试仪》诗：“短行纳了付三铨，休把新衔恼必先。今日便称前进士，好留春色与明年。”所以“春色”既指大自然的春色，也指顺利通过关试。“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”意思是嘱咐朋友们多准备酒，因为他已经要经潼关到长安，马上就能通过关试，带来无尽春色了。这是志在必得，让朋友们提前准备为他庆祝的意思。
东都“未花开”，诗人却自信已带将春色入关来，一派意气风发的潇洒豪情，可见诗人的自我期许之高。杜牧家学渊源，“第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”又自幼勤学，抱负远大，眼界奇高，“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”无不精通于心。明胡震亨在《唐音癸签》卷二十五中评论：“杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条划率中机宜，居然具宰相作略。....牧之后，诗人擅经国誉望者概少，唐人材益寥落不振矣。”清全祖望称他为“唐长庆以后第一人”，才略不在贾谊之下。可见杜牧的自信不是狂妄，而是有自身实力做保障的。
杜牧到长安之后恰好赶上制举。唐朝科举分常科和制举。常科每年举行，包括明经、进士等数十种科目，制举是用以选拔非常之才的特殊考试，不是每年都有，而是临时设置，由皇帝亲自主持。杜牧在大和二年三月考中了贤良方正能直言极谏科。在同一年中接连进士及第、制策登科，这是很难得的。杜牧在《赠终南兰若僧》一诗中写：“两枝仙桂一时芳。”指的就是这件事。孟荣《本事诗》中说他：“弱冠成名...制策登科，名振京邑。”结合杜牧的出色成绩，他在此诗中所表现出的高昂志气，就更好理解了。刘熙载在《艺概》卷二中说杜牧的诗“雄姿英发”“无窠白”，杜牧不仅是诗文雄姿英发，不落窠臼，人亦如诗，英姿俊爽，俊迈不羁，千载之下，犹令人向往其风采。