上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。
下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。
全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。
在我国的名花中，最珍异和神秘的要算琼花了。据宋人周密《齐东野语》卷十七记载：“扬州后土祠琼花，天下无二本。……仁宗庆历中，尝分植禁苑，明年辄柘，遂复载还祠中，敷荣如故。淳熙中，寿皇（孝宗）亦尝移植南内，逾年，憔悴无花，仍送还之。其后，宦都东源命园丁取孙枝移接聚八仙根上，遂活，然其香色则大减矣。”词人赵以夫得友人折赠琼花数枝，召聚咏赏，并作《扬州慢》词，这首词就是郑觉斋当时应和而作。
上片首句人花合写互相映衬。既是琼花之莹洁，又是女子轻盈体态。女子新妆试罢．于香雾缭绕中幽思绵绵。琼花产于扬州，因此咏琼花之作大多或直接或间接地提到扬州，有赵以夫《扬州慢》一词为证。前五句以女仙设喻，描绘琼花的态、色、味，并没有作形状的描写，而着力写琼花的丰神。以仙女来比琼花，写出它不同凡花的花姿、花色、清香。虽然词人未作工细的描绘，但却传出了琼花的精神。
“记晓”三句，承上“迷楼”，追怀琼花昔日为御物，被星夜送入宫中以供炀帝观赏的盛事。“甚天中月色，被风吹梦南州”两句，转入眼前的琼花，对照今日冷落，也是女子韶华不复的感伤。赵以夫原唱《扬州慢》词序云：“琼花大而瓣厚，其色淡黄。”“缇骑星流”，写出炀帝赏花心情之切，从侧面烘托出琼花之出众不凡。以“天中月色”拟之，可谓恰到好处。“南州”本泛指南方州郡，此指临安。词言琼花“被风吹梦（到）南州”，下语极迷离恍惚。词开首既屡以仙女比拟琼花。则琼花亦像仙女一样有梦魂。想象富有情致。
下片由“吹梦南州”一语点出新意。在酒筵前相见者，是花是人，已融为一体，故加以拟人化的描写：“似羞人、踪迹萍浮”。词人曾在扬州看到过琼花，而今也一样飘泊来到江南，难怪有“踪迹萍浮”之感了。词人不由得陷入深深的回忆之中。他想起无双亭畔那“天下无双”的琼花，如雪般素洁，在春风中摇动；不知自己何时能重游扬州，再睹那美妙的丰姿？
秦观《琼花》诗云：“无双亭上传觞处，最惜人归月上时。相见异乡心欲绝，可怜花与月应知。”郑词所写情境，与之相似。“我欲”二句，写词人欲往扬州而不得的感慨。“缠腰骑鹤”，这里使用的是一个著名的典故，也即原是说，话说一个人很贪婪，他既要腰缠万贯，又要长生不老，而且还要到风景秀美的扬州去玩儿；熟语所谓”腰缠十万贯，骑鹤上扬州“，说的就是这么一回事儿。而在此词里，作者谓自己重游扬州，已成妄想，唯有怅望云霄，缅怀旧事而已。“但凭阑无语，烟花三月春愁”，这两句有无限情韵。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗：“烟花三月下扬州。”在这烟霭迷离、繁花旖旎的春三月，怀念扬州的悠悠旧事，更触起了浓重的春愁，词人独倚阑干，默默无语。下片的构思与赵以夫不大相同，赵作是通过赋花抒发扬州的盛衰之感，此词是借琼花移植到临安就与扬州时大不相同这一现象发出感慨，花移地之后香色不如前，人呢？欲去扬州探花，这是不能实现的梦。再说杨州的琼花还是从前风姿吗？重重慨叹交织在一起，实有无限伤感之情，从而使词的意境更为幽远了。