词的上片，写秋夜雨后与友人听潮。“今夜雨”三字，如同电影的台词，明白地点出时间和自然气象。即使在江南，秋雨也难得。正是秋夜雨“断送”“残暑”，大自然顿时改变模样，词人顿时感到痛快，真是久热逢甘雨。再去会友的江边“听潮声”，将是潮声欢腾，人心甜润，人潮相印，颇有“一年好景君须记，最是橙黄桔绿时”的韵味。然而，面对秋夜怡人的潮声，不得不思考“明朝何处去。”这是双关语。一是问明天再去什么地方欣赏自然景色，一是问日后他们的政治归宿是什么，能否再相会。此等句非常妙，起到了总上启下的连带作用。
词的下片，写秋夜雨后与友人饮别。有感于秋雨“断送”“残暑”而饮酒，饮酒也应是祝愿秋雨“断送”“残暑”。“孤负金尊绿醑，来岁今宵圆否。”开头两句，就承上转入感情交流中。古代文人，以酒为酶，以酒开心，是修身的一大法宝。“金尊绿醑”含道义，地久天长现真情。为了不负于秋雨和江潮，痛饮干杯。“来岁今宵圆否”便是文人的共同心愿，但愿一“圆”吧。“酒醒梦回愁几许，夜阑还独语”，借酒感秋，倾诉衷肠。酒醉必入梦，酒醒必梦醒。酒醒梦醒头脑醒，人生话题又面临。自然界的秋雨“断送'’“残暑”，可现实的“残暑”又不知何时“断送”，问君还有“愁几许”，恰是一江秋潮滚滚流，清尊断送秋。现在，“夜阑”了，朋友走吧，酒中多少情，梦中多少诗，留给词人一人“独语”，“明朝何处去”等到“来岁今宵”再谈。
全词，以秋雨“断送”“残暑”起兴，引发了词人政治上的“愁”感：“明朝何处去”“夜阑还独语”，一说明北宋社会禁锢较严，无有言论自由，二表示词人胸有不平，无处痛诉。
他在《乞归疏》中写道，“但愿生入玉门关”。“何如”、“饮水”两句用的是尧让君位于巢父和许由的典故。相传尧要把君位让给巢父，巢父拒绝接受；尧把君位再让给许由，许由听后跑到颖水边洗耳，认为耳朵听到这个消息受到了玷污。此时，巢父正好牵牛饮水，巢父听说许由洗耳的原因后，认为洗耳的水受到污染，牛也不能喝，于是把牛牵到上游去饮水。多清高脱俗的两个人！贾谊、班超一文一武，文有惊世鸿文，武有治国之功，但一个英年早逝，一个有家难回，这都是当官害了他们。许由、巢父不是没有君临天下的机会，更不是没有为官作长的素质，但他们都识透玄机，不入官场，不求功名，不沾利禄，无牵无挂，乐做田园之隐士，远避祸灾，逍遥自得，牵白犊饮清流，与贾谊、班超截然不同。李白终生都想从政，在此时似乎终于感悟到了。
无论写自己归隐，或者劝人退后致仕，大多缠结在深山烟霞、野水瞑迷之间，生活则亦渔亦樵，且吟且醉。本诗却是借历史作比照：或则才调绝伦而沉论不遇如贾谊；或则象少时便有“挟长风、破万里浪”的大志，虽博得封侯万里而终抱未能生归玉门的隐痛的班超；前者悒郁而早夭；后者虽勉尽天年而仍不免遗恨。这样看来，倒不如学古高士许由、巢父那样躬亲耕种，凿井自饮，高居清流，乐其生死。既不以形骸为役；也不让心神徒劳来得自在呢！——以太白自由解放的灵魂看，这恐怕也正是他一向笑傲王侯、卑视卿相的素怀吧！
在杜甫困守长安十年时期所写下的求人援引的诗篇中，要数这一首是最好的了。这类社交性的诗，带有明显的急功求利的企图。常人写来，不是曲意讨好对方，就是有意贬低自己，容易露出阿谀奉承、俯首乞怜的寒酸相。杜甫在这首诗中却能做到不卑不亢，直抒胸臆，吐出长期郁积下来的对封建统治者压制人材的悲愤不平。这是他超出常人之处。
诗人主要运用了对比和顿挫曲折的表现手法，将胸中郁结的情思，抒写得如泣如诉，真切动人。这首诗应该说是体现杜诗“沉郁顿挫”风格的最早的一篇。
诗中对比有两种情况，一是以他人和自己对比；一是以自己的今昔对比。先说以他人和自己对比。开端的“纨袴不饿死，儒冠多误身”，把诗人强烈的不平之鸣，像江河决口那样突然喷发出来，真有劈空而起，锐不可当之势。在诗人所处的时代，那些纨袴子弟，不学无术，一个个过着脑满肠肥、趾高气扬的生活；他们精神空虚，本是世上多余的人，偏又不会饿死。而像杜甫那样正直的读书人，却大多空怀壮志，一直挣扎在饿死的边缘，眼看误尽了事业和前程。这两句诗，开门见山，鲜明揭示了全篇的主旨，有力地概括了封建社会贤愚倒置的黑暗现实。
从全诗描述的重点来看，写“纨袴”的“不饿死”，主要是为了对比突出“儒冠”的“多误身”，轻写别人是为了重写自己。所以接下去诗人对韦济坦露胸怀时，便撇开“纨袴”，紧紧抓住自己在追求“儒冠”事业中今昔截然不同的苦乐变化，再一次运用对比，以浓彩重墨抒写了自己少年得意蒙荣、眼下误身受辱的无穷感慨。这第二个对比，诗人足足用了二十四句，真是大起大落，淋漓尽致。从“甫昔少年日”到“再使风俗淳”十二句，是写得意蒙荣。诗人用铺叙追忆的手法，介绍了自己早年出众的才学和远大的抱负。少年杜甫很早就在洛阳一带见过大世面。他博学精深，下笔有神。作赋自认可与扬雄匹敌，咏诗眼看就与曹植相亲。头角乍露，就博得当代文坛领袖李邕、诗人王翰的赏识。凭着这样卓越挺秀的才华，他天真地认为求个功名，登上仕途，还不是易如反掌。到那时就可实现梦寐以求的“致君尧舜上，再使风俗淳”的政治理想了。诗人信笔写来，高视阔步，意气风发，大有踌躇满志、睥睨一切的气概。写这一些，当然也是为了让韦济了解自己的为人，但更重要的还是要突出自己眼下的误身受辱。从“此意竟萧条”到“蹭蹬无纵鳞”，又用十二句写误身受辱，与前面的十二句形成强烈的对比。现实是残酷的，“要路津”早已被“纨袴”占尽，主观愿望和客观实际的矛盾无情地嘲弄着诗人。诗中写了诗人在繁华京城的旅客生涯：多少年来，诗人经常骑着一条瘦驴，奔波颠踬在闹市的大街小巷。早上敲打豪富人家的大门，受尽纨袴子弟的白眼；晚上尾随着贵人肥马扬起的尘土郁郁归来。成年累月就在权贵们的残杯冷炙中讨生活。不久前诗人又参加了朝廷主持的一次特试，谁料这场考试竟是奸相李林甫策划的一个忌才的大骗局，在“野无遗贤”的遁辞下，诗人和其他应试的士子全都落选了。这对诗人是一个沉重的打击，就像刚飞向蓝天的大鹏又垂下了双翅，也像遨游于远洋的鲸鲵一下子又失去了自由。诗人的误身受辱、痛苦不幸也就达到了顶点。
这一大段的对比描写，迤逦展开，犹如一个人步步登高，开始确是满目春光，心花怒放，那曾想会从顶峰失足，如高山坠石，一落千丈，从而使后半篇完全笼罩在一片悲愤怅惘的氛围中。诗人越是把自己的少年得意写得红火热闹，越能衬托出眼前儒冠误身的悲凉凄惨，这大概是诗人要着力运用对比的苦心所在。
从“甚愧丈人厚”到诗的终篇，写诗人对韦济的感激、期望落空、决心离去而又恋恋不舍的矛盾复杂心情。这样丰富错杂的思想内容，必然要求诗人另外采用顿挫曲折的笔法来表现，才能收到“其入人也深”的艺术效果。在坎坷的人生道路上，诗人再也不能忍受像孔子学生原宪那样的贫困了。他为韦济当上了尚书左丞而暗自高兴，就像汉代贡禹听到好友王吉升了官而弹冠相庆。诗人十分希望韦济能对自己有更实际的帮助，但现实已经证明这样的希望是不可能实现了。诗人只能强制自己不要那样愤愤不平，快要离去了却仍不免在那里顾瞻俳徊。辞阙远游，退隐江海之上，这在诗人是不甘心的，也是不得已的。他对自己曾寄以希望的帝京，对曾有“一饭之恩”的韦济，是那样恋恋不舍，难以忘怀。但是，又没有办法。最后只能毅然引退，像白鸥那样飘飘远逝在万里波涛之间。这一段，诗人写自己由盼转愤、欲去不忍、一步三回头的矛盾心理，真是曲折尽情，丝丝入扣，和前面动人的对比相结合，充分体现出杜诗“思深意曲，极鸣悲慨”（方东树《昭昧詹言》）的艺术特色。
“白鸥没浩荡，万里谁能驯！”从结构安排上看，这个结尾是从百转千回中逼出来的，宛若奇峰突起，末势愈壮。它将诗人高洁的情操、宽广的胸怀、刚强的性格，表现得辞气喷薄，跃然纸上。正如浦起龙指出的“一结高绝”（见《读杜心解》）。董养性也说：“篇中……词气磊落，傲睨宇宙，可见公虽困踬之中，英锋俊彩，未尝少挫也。”（转引自仇兆鳌《杜诗详注》）吟咏这样的曲终高奏，诗人青年时期的英气豪情，会重新在读者心头激荡。诗人经受着尘世的磨炼，没有向封建社会严酷的不合理现实屈服，显示出一种碧海展翅的冲击力，从而把全诗的思想性升华到一个新的高度。
此诗通篇直抒胸臆，语句颇多排比，语意纵横转折，感愤悲壮之气溢于字里行间。全诗不仅成功地运用了对比和顿挫曲折的笔法，而且语言质朴中见锤炼，含蕴深广。如“残杯与冷炙，到处潜悲辛”，道尽了世态炎凉和诗人精神上的创伤。一个“潜”字，表现悲辛的无所不在，可谓悲沁骨髓，比用一个寻常的“是”或“有”字，就精细生动得多倍。句式上的特点是骈散结合，以散为主，因此既有整齐对衬之美，又有纵横飞动之妙。所以这一切，都足证诗人功力的深厚，也预示着诗人更趋成熟的长篇巨制，随着时代的剧变和生活的充实，必将辉耀于中古的诗坛。