“钓鱼台，十年不上野鸥猜”。钓鱼台，即浙江富春江畔名隐士严子陵之钓鱼台。“野鸥猜”，典出《列子·皇帝》：“海上之人有好鸟者，每旦之海上从鸥鸟游，鸥鸟之至者百数而不止。其父曰：‘吾闻鸥皆从汝游，汝取来吾玩之。’明日之海上，鸥鸟舞而不下也。”此典本说人若有世俗机巧之心，鸥鸟则不肯与之做伴。此句有自愧之意，自己为了生活，长期寄身官场潜规则的想法，不如酸斋清俊脱俗。“白云来往青山在，对酒开怀”。今日终于重上钓鱼台，只见白云悠悠，青山隐隐，忍不住开怀畅饮。“欠伊周济世才，犯刘阮贪杯戒，还李杜吟诗债。”畅饮过后，张可久审视平生，觉得自己俗心未绝，尚称不上真正的隐士。扪心自问，自己尽管长期寄身官场之中，却并无伊尹、周公那样的安邦济世之才；尽管喜欢饮酒，却又不如刘伶、阮籍那样忘情；尽管终生填词作曲，但那些“清词丽句”早被李白、杜甫用完了，自己仅能拾其牙慧、替其还“债”而已。这三句的“自我检讨”，看似自嘲意味甚浓，实则暴露了张可久内心深处说不出来的酸楚：回首人生，竟无一事可引以自得！
“晚归来，西湖山上野猿哀”。猿啼，声噭噭，又高又急，似哭似号，为哀音。郦道元《三峡》：“每至晴初霜旦，林寒涧肃，常有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。故渔者歌曰：‘巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。’”西湖山上，野猿哀啼，声音急切，唤我归去。“二十年多少风流怪，花落花开。”二十年来，多少风流人物辈出。但时间兀自向前，不论是谁，都如花落花开般消长，没有什么会永垂不朽。因此，生命从来无须固执。“望云霄拜将台。袖星斗安邦策，破烟月迷魂寨。”然而，当目光转向那高耸入云的中兴名将拜将台时，终难抑制内心充溢的壮志。星汉灿烂，皆藏我袖；安邦妙策，皆著我心；而那烟花风月迷魂寨，能奈我何！“酸斋笑我”，酸斋早已体会到退隐之乐，看到我此时既羡慕又扭捏的样子，心领神会，故而不免“笑我”。“我笑酸斋”，这个“笑”字里隐含的情感很复杂。它既是一种畅快的笑，自己受酸斋影响，欲步酸斋之后，自然也就笑出声来。它又是一种羡慕的笑，有多少人能像酸斋那样无忧生活，顺应自己的内心做自己欢喜的事呢？它还是一种含而不露的苦笑，自由是酸斋的，我什么都没有，还必须为了生活继续在宦海淹留。“我笑酸斋”张可久只在笑。不着一言，却胜千书。
此词上阕写景，“辘辘转转，把繁华旧梦，转归何处”一句总领全词，巧妙将井中轱辘和历史的转动结合起来，把抽象的概念用具体的事物展示出来，用法极其精巧。接下来通过萧瑟、荒凉的景色感慨逝去的繁华旧事。“青山”、“黄叶”、“拾橡”、“瑶阶”、“打渔”、“宫沼”、“铜瓶”一组组意象色彩丰富、冷暖色调对比强烈，更加突出了今夕对比，旧址的萧瑟。
下阕抒情、议论，很自然地从陈后主过渡到隋炀帝，“过江，便是”这两个词语直接由“空间”转移到“时间”上的跨越。利用文字充分将时空结合在一起。从上阕写景转为联想、议论，作者想到了当年大将宇文化及、韩擒虎等人，还有躲在胭脂井里的女子，追叙陈后主、隋炀帝荒淫误国的史实，作者对此进行揭露和控诉。
该词借胭脂井联想陈后主，继而又过渡到隋炀帝，表达了词人对王朝兴衰的思索和叹息之情。
