重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
这首诗写中秋之夜诗人在天竺山赏月的独特感受。前两句写江楼赏月的情景，夜已深沉，露水凄冷，但是并未减少人们赏月的豪兴；后两句由人间写到天上，诗人正在品味凝思之际，忽闻月宫中传来卷帘之声，结句的“空”字暗含诗人的失落与惆怅。全诗主题为赏月，但自始至终无一笔写月之皎洁，而是从侧面着笔，以声响衬托，更增添了扑朔迷离的梦幻色彩。
一二句写诗人独倚江楼，因为要赏月，所以没有点灯；寒露悄悄降临，说明夜已经深了，然而，当晚风轻轻摇动楼边的翠竹时，仍不时传来一阵阵赏月人的欢声笑语。前一句写秋夜的静谧，静到了极点；后一句写佳节的欢乐，欢乐也达到了高潮。以动显静，以声衬寂，一静一动，既矛盾又统一，构成了中秋之夜特有的那种静中有动的节日氛围。周围的气氛是欢乐的，不过，这欢乐的气氛仅仅是一种听觉印象，是借助于夜风隔着竹林间接地传递过来的。这就使诗人保持了一种超然的地位，与周围的一切相闻而不相亲，似乎在赏月的同时，也在观赏着滚滚红尘中的赏月之人。因此，在宁静祥和的节日氛围中，又隐隐透露出诗人内心的冷傲和孤独。
最后两句，诗人展开了想象，将目光从地下转到了天上。视线转移的触发点是满地落桂，据说天竺山的遍地桂花落自月宫，唐代诗人宋之问的名句“桂子月中落，天香云外飘”（《灵隐寺》）即咏此事。这一美丽的传说激发了诗人无限的遐想，“一夜桂花何处落，月中空有轴帘声”。正当他凝视满地落桂，品味着这神话般的意境时，他似乎听到空中隐隐传来卷帘之声。诗人写举头望月，却不写月亮的团圆皎洁，也不写月中嫦娥，而是写想象中的月中卷帘之声，以此来暗指神话里的月中之人。这样的构思十分巧妙，借声写人，令读者去想象月中嫦娥的神情意态，又以虚幻之声反衬桂花无声飘落的寂静，使全诗更增添了一层扑朔迷离的梦幻色彩。同时，结句中的一个“空”字亦颇有深意，或许是写月中嫦娥难耐寂寞而感到无奈，或许是写诗人徒闻其声不见其人而觉得遗憾，亦或许是写两颗寂寞的心灵在中秋之夜彼此吸引，却又“盈盈一水间，脉脉不得语”，平添无限惆怅。这三层含义也许兼而有之，只能由读者去品味和想象了。
上片写景，借鸟语传情。辛弃疾对他的重新出任，并没有一般失意文人在偶然得意时的那种“春风得意马啼疾”的快感。相反，他写了这样一个开头：“细听春山杜宇啼，一声声是送行诗。”当他在春山间行走时侧耳倾听，杜鹃鸟一声声长啼，很有抒情意味，仿佛是为他而写下的抒情诗一样。然而杜鹃的啼鸣，古人都以其声如“不如归去”，能动旅客怀归之思。那么作者只见它送行的殷勤，不觉它劝归的意思，显然是在装糊涂。这里说“送行”，是嘱他别忘归来之意，表达了作者未出行即思归乡的心境。末句突然一个反顿：“朝来白鸟背人飞。”借白鸟见他出山，就因怨愤背飞而去来显化自己的矛盾心情。这里仿佛是目遇心感，随缘而得，但其实是经过构思，富有深意的。因为第一，作者用了自己的旧典：当年他初隐带湖，就在词里表示过与盟鸟结盟，永不背叛，（《水调歌头·盟鸥》）而今居然食言了。第二，作者还借用《列子》典故，表明当人有了机心之后，白鸥自会识破而远飞避害。而今白鸥见他就背飞而去，显然是不满于他那欲有作为的机心。所以白鸟这个意象，虽然取象于当前，但一能显示他的自笑机心，二能显示他的自笑背盟，措意曲折而深隐。
下片写情，借典故寄意。前两句，借汉代隐士郑子真屡受诏书而不肯出，东晋大隐士陶渊明一挂冠即至死不仕的典故，表明当年自己也曾像郑子真，陶渊明一样，隐于岩石下，手把菊花饮。末句突然一个反转，以前人讽刺同隐者违约出仕而作的《北山移文》，来自嘲自己的愧对山中故人，不能像郑子真，陶渊明一样坚定其志，却是半道背盟了。这次出山，与其说是为国家建功立业，不如说是对这些年来久已习惯了的“隐逸生涯”的背叛。值得注意的是，他不待山中故友起而讽刺自己，就已经感到这种大谈归隐之趣后再出仕的行为可吃可羞，说“而今堪诵”，这表明，作者此时确实面临着心理上的压力。这压力，是作者用世与避世的矛盾心情的充分反映。
这首词在表现手法上，借物借事传情达意，把准确和曲折的效果相结合。在结构上，上下两片都采用前二后一的逆转句式，使重心落在每片的末句。而两片之间，结构对称，表意均衡，显得整饬、有力。
