李白入长安到出长安，由希望转成失望，这在一个感情强烈的浪漫主义诗人心中所引起的波涛，是可以想见的。这首诗的成功之处，就是把这一转折中产生的激越而复杂的感情，真切而又生动形象地抒发出来。读者好像被带入天宝年代，亲耳聆听诗人的倾诉。
从开头到“路远”句为第一段，抒发作者离开长安后抑郁悲苦的情怀。离开长安，意味着政治理想的挫折，不能不使李白感到极度的苦闷和茫然。然而这种低沉迷惘的情绪，诗人不是直接叙述出来，而是融情于景，巧妙地结合登程景物的描绘，自然地流露出来。“挂席欲进波连山”，滔滔巨浪如群峰绵亘起伏，多么使人厌憎的艰难行程，然而这也正是作者脚下坎坷不平的人生途程。“天长水阔厌远涉”，万里长河直伸向缥缈无际的天边，多么遥远的前路，然而诗人的希望和追求也正像这前路一样遥远和渺茫。在这里，情即是景，景即是情，情景相生，传达出来的情绪含蓄而又强烈，一股失意厌倦的情绪扑人，读者几乎可以感觉到诗人沉重、疲惫的步履。这样的笔墨，使本属平铺直叙的开头，不仅不显得平淡，而且造成一种浓郁的气氛，笼罩全诗，奠定了基调，可谓起得有势。
接着诗笔层折而下。诗人访古以遣愁绪，而访古徒增忧思；作歌以抒积郁，心头却又浮现阮籍的哀吟：“徘徊蓬池上，还顾望大梁。渌水扬洪波，旷野莽茫茫。……羁旅无俦匹，俯仰怀哀伤。”（《咏怀诗》）今人古人，后先相望，遭遇何其相似！这更加触动诗人的心事，不禁由阮诗的蓬池洪波又转向浩荡的黄河，由浩荡的黄河又引向迷茫不可见的长安旧国。“路远西归安可得！”一声慨叹含着对理想破灭的无限惋惜，道出了忧思纠结的根源。短短六句诗，感情回环往复，百结千缠，表现出深沉的忧怀，为下文作好了铺垫。
从“人生”句到“分曹”句为第二段。由感情方面说，诗人更加激昂，苦闷之极转而为狂放。由诗的径路方面说，改从排解忧怀角度着笔，由低徊掩抑一变而为旷放豪纵，境界一新，是大开大阖的章法。诗人以“达命”者自居，对不合理的人生遭遇采取藐视态度，登高楼，饮美酒，遣愁放怀，高视一切。奴子摇扇，暑热成秋，环境宜人；玉盘鲜梅，吴盐似雪，饮馔精美。对此自可开怀，而不必象伯夷、叔齐那样苦苦拘执于“高洁”。夷齐以薇代粮，不食周粟，持志高洁，士大夫们常引以为同调。这里“莫学”两字，正可看出诗人理想破灭后极度悲愤的心情，他痛苦地否定了以往的追求，这就为下文火山爆发一般的愤激之情拉开了序幕。
“昔人”以下进入了情感上剧烈的矛盾冲突中。李白痛苦的主观根源来自对功业的执着追求，这里的诗意便象汹涌的波涛一般激愤地向功业思想冲刷过去。诗人即目抒怀，就梁园史事落墨。看一看吧，豪贵一时的魏国公子无忌，今日已经丘墓不保；一代名王梁孝王，宫室已成陈迹；昔日上宾枚乘、司马相如也已早作古人，不见踪影。一切都不耐时间的冲刷，烟消云散，功业又何足系恋！“荒城”二句极善造境，冷月荒城，高云古木，构成一种凄清冷寂的色调，为遗迹荒凉做了很好的烘托。“舞影”二句以蓬池、汴水较为永恒的事物，同舞影歌声人世易于消歇的事物对举，将人世飘忽之意点染得十分浓足。如果说开始还只是开怀畅饮，那么，随着感情的激越，到这里便已近于纵酒颠狂。呼五纵六，分曹赌酒，简单几笔便勾画出酣饮豪博的形象。“酣驰晖”三字写出一似在同时间赛跑，更使汲汲如不及的狂饮情态跃然纸上。
否定了人生积极的事物，自不免消极颓唐。但这是有激而然。狂放由苦闷而生，否定由执着而来，狂放和否定都是变态，而非本志。因此，愈写出狂放，愈显出痛苦之深；愈表现否定，愈见出系恋之挚。刘熙载说得好：“太白诗言侠、言仙、言女、言酒，特借用乐府形体耳。读者或认作真身，岂非皮相。”（《艺概》卷二）正因为如此，诗人感情的旋律并没有就此终结，而是继续旋转升腾，导出末段四句的高潮：总有一天会象高卧东山的谢安一样，被请出山实现济世的宏愿。多么强烈的期望，多么坚定的信心！李白的诗常夹杂一些消极成分，但总体上并不使人消沉，就在于他心中永远燃烧着一团火，始终没有丢弃追求和信心，这是十分可贵的。
这首诗，善于形象地抒写感情。诗人利用各种表情手段，从客观景物到历史遗事以至一些生活场景，把它如触如见地勾画出来，使人感到一股强烈的感情激流。读者好像亲眼看到一个正直灵魂的苦闷挣扎，冲击抗争，从而感受到社会对他的无情摧残和压抑。
清人潘德舆说：“长篇波澜贵层叠，尤贵陡变；贵陡变，尤贵自在。”（《养一斋诗话》卷二）这首长篇歌行体诗可说是一个典范。它随着诗人感情的自然奔泻，诗境不停地转换，一似夭矫的游龙飞腾云雾之中，不可捉摸。从抑郁忧思变而为纵酒狂放，从纵酒狂放又转而为充满信心的期望。波澜起伏，陡转奇兀，愈激愈高，好像登泰山，通过十八盘，跃出南天门，踏上最高峰头，高唱入云。
此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。