1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。
前两联写烈土的品德和才干，正因为烈士的德才兼备，他的逝去也就更使人感到痛惜；后两联写出刘道一烈士牺牲后的斗争形势和对革命事业必胜的信心。全诗哀挽死者，激励生者，慷慨悲歌，沉雄豪壮。
首联“半壁东南三楚雄，刘郎死去霸图空”，孙中山首先想到的是刘道一生前发动武装起义的三楚地区。孙中山说，湖南湖北一带地区，在中国东南半壁江山占很重要的地位。它地形险要，开展革命活动极有战略意义。但由于刘郎一死，使宏伟的革命计划落空了。开头两句诗既见一位革命家对革命事业高瞻远瞩的襟怀，又充满着对死难者无限惋惜、哀悼之情。一个“雄”字，一个“空”字，一开一阖，一扬一抑，含蕴着丰富的思想感情，字字句句铿然作金石声。
颔联紧承首二句，伸足自己的深悲剧痛：“尚余遗业艰难甚，谁与斯人慷慨同！”刘道一遗留下来的革命重担是十分艰巨的，有哪一个能像他一样慷慨激昂地抛头颅、洒热血呢！孙中山先生极口称赞刘道一为革命献身的大无畏精神，深深感叹这种热血男儿的难得，同时也就倾泻出对死者极其沉痛的悼念。
颈联“塞上秋风悲战马，神州落日泣哀鸿”，诗人描绘了一幅外患内忧交相煎迫的景象：边地战马在秋风中嘶鸣，塞上烽火熊熊燃烧，外国帝国主义正虎视眈眈，,伺机入侵；而国内满清政权如日薄西山，气息奄奄，政治腐败不堪，人民流离，哀鸿遍野。此时此际多么需要革命志土奋起救亡图存，而恰在此时，刘道一同志与他的同志永别了，令人怆然涕下。笔墨酣畅饱满，情思悠悠不尽。
尾联从眼前的沉痛一笔宕开，描绘一幅革命胜利的前景：“几时痛饮黄龙酒，横揽江流一奠公。”刘道一同志，安息吧！有朝一日，同志们将推翻满清，直捣黄龙，把酒洒在大江之上祭奠你的英灵！
该诗多处用典取事，但都自具特色而耐人品味，令人激赏。孙中山就于诗中妙手巧借典籍史事化为己用，遂能以少许语言表达深广意蕴。其用典取事有三大优点：一是熨贴精当，饶有情韵。如“三楚”“哀鸿”等，字里行间蕴藉着丰富的潜台词，体现了“篇中有余味”“句中有余意”和“神余言外”的高超要求，却都恰切、新鲜，于全诗的整体意境中显得圆润而条贯。二是避直就曲，富于造型。如“神州落日”“痛饮黄龙酒”等，都是意象生动、形态鲜明的用典佳例。以“黄龙”一典而言，由于岳飞故事早已家喻户晓，此典一用，立即在人们面前再现出一队队威武雄壮、纪律严明、所向披靡、百姓拥戴的将士形象，令人眼明心亮，豪气顿生。三是大胆反泼，妙化新意。古人诗词中“临江酾酒”本是常事，但那只是一般地浇酒祭江，藉以倾发其抑郁情怀，往往带有消沉的色彩。而孙中山却以“横揽江流”这矫健豪雄的气概英姿，一反“临江酾酒”旧典的迟暮之气，并进而一扫古往众多吊亡诗词哀悯凄戚的感伤色彩，做到了在借典用事上能“反其意而用之者，非学业高人、超越寻常拘挛之见。总之，此诗于沉雄，悲壮中焕发出激越、磅礴、浩瀚、高兀的阳刚美。
李好古过维扬时写的这首《江城子》，此外，词人把自己不能“馘名王，扫沙场”（馘，杀敌后割取左耳以计功）的原因，归结为“欲上治安双阙远”（治安，贾谊曾作《治安策》评议的时政。双阙，指代朝廷），等于说兴亡的关键、维扬屡遭破坏的根子，都因为统治者不纳忠言。这种尖锐态度和批判精神，在同代词人中也是少见的。
这首词在写法上注意了两个结合。一个是写景与抒情结合。词中写景的地方只有四句：“平沙浅草接天长，路茫茫”、“昨夜波声，洗岸骨如霜。”即仅仅是沙、草、天、路。这些单调的景物，为读者展现了维扬劫后的荒凉。再说，作者又逐次为它们加上“平”“浅”“长”“茫茫”等修饰语，从而共同组成一幅辽远、凄迷的图画，正好象征着作者惆怅的心情。“昨夜波声”一句表面写波涛，背后却有一个在扬州的某一间屋子里听着波声久久不能入睡，想起无限往事的人儿。把这一句同“洗岸骨如霜”放在一起，夏承焘说：“ 两句写夜间听到波声拍岸，使人激奋而气节凛然。”（《唐宋词选注》）则景中之情就更为显著了。
还有一个伤今与怀旧的结合。这首词目睹扬州破败景象，痛悼国家不幸，这是“今”；可是词篇中又有“几兴亡”一句，接下去还有“兴古英雄成底事”，这是“旧”。有了历史旧事的陪衬，眼前的感慨变得越发深沉幽远；相反，由于当前维扬的变故，兴年的兴亡也变得越发真切。同时这一句也奠定了下片的基调，暗示自己也像历史上的无数英雄一样，壮志难酬，只能“徒感慨，漫悲凉”。下半阕开头五句写自己少年时的志向。词人年轻时就有降服中行说（汉文帝时宦者，后投匈奴，成为汉朝的大患）和“馘名王，扫沙场”的雄心壮志，甚至象祖逖的样子，在中流击楫，立下报国誓言。这样，有兴古、少年时、目前三个时间层次的结合，词篇抒情的背景就非常开阔，作者因国事而生的忧虑也就特别深广。（李济阻）
这首词直接写到维扬的是前面五句和最末两句。前五句写见闻，结尾处点维扬，全词自然构成一个整体，中间的感慨部分则正好处在包孕之中，这样能使结构紧凑，抒情集中，应该是作者精心安排之作。