与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。
冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。
禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。
后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。
后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。
以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。
后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。
其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。
结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。
此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。
此诗在内容上受曹植《白马篇》的影响，主要是通过对幽并少年驰骋捷疾、技艺精妙的描写，及对其爱国精神的赞颂，表达了诗人希望为国立功的政治理想。诗中善用典故，如“石梁”、“惊雀”二句，利用古人古事生动形象地表现了射者膂力之大和技术之精。
“幽并重骑射，少年好驰逐”，首二句开门见山，总写幽并少年的豪侠尚武精神。杰出诗人曹植著名的《白马篇》乐府，歌颂一位武艺高强的民族英雄，其首四句说：“白马饰金羁，连翩西北驰。借问谁家子，幽并游侠儿。”“幽并”，指我国古代的幽州和并州，在今河北和山西一带，二州民俗强悍，自古多豪侠慷慨之士，所以鲍照借托出自幽并的少年英雄，以表现其来历不凡，并拟曹植诗首四句意。笔墨简洁精练而引人注目。
中间八句，紧承发端二句，转入对“好驰逐”的少年的正面而具体的描绘，重在“骑射”二字上进行生发。先写他的装束：“毡带佩双鞬，象弧插雕服。”“毡带”，毡制的腰带；“鞬”，盛弓的弓袋；“象弧”，用象牙装饰的弓；“雕服”，雕着花纹的箭袋。二句说此少年的毡制腰袋上系着两只弓袋，雕花的弓袋上插着用象牙装饰的弓。后句不说弓袋而说箭袋，乃是修辞中的互文。（参见刘履《选诗补注》）《三国志·董卓传》说：“卓有才武，旅力无比，双带双鞬，左右驰射。”这里借用之。这是任武少年装束的主要特征，表现此少年英雄的飒爽英姿，也暗示了他的勇武强建，人物形象从而得以突出。其后写他的“骑”：“兽飞带草短，飞鞚越平陆。朝游雁门上，暮还楼烦宿。”
“兽肥”句交待时间，是飞马奔驰的大好时光，英雄用武的最佳时机。“飞鞚越平陆”，“鞚”，马勒，这里指代马。此句正面描绘英雄在兽肥草短的畅好带色背景下跑马如飞，度越平川的威武雄壮形象。
“朝游”二句则更具体夸饰英雄的骑术神速精妙。“雁门”，指雁门山，今山西右玉县南；“楼烦”，汉县名，今山西原平县东北。二地皆为西汉时的边防要塞，因此诗以“拟古”为题，借汉事以喻时事，故而用此，且下文又有“汉虏方未和”之句。同时，此二地与所写“幽并”少年又正相合，显得合情合理。雁门与楼烦相距甚远，而此少年英雄却能朝游雁门，暮还楼烦，突出地表现了他骑术的高超和气势的不凡。
再后又写他的“射”：“石梁有余劲，惊雀无全目”“石梁”，石堰或石桥，句用带秋宋景公事，据《阚子》载：“宋景公使工人为弓，九年乃成。公曰：‘何其迟也。’工人对曰：‘臣不复见君矣，臣之精尽于此弓矣。’献弓而归，三日而死。景公登虎圈之台，援弓东面而射之，矢逾于西霜之山，集于彭城之东，其余力益劲，犹饮羽于石梁。”说宋景公所射箭的余力尚能射入石堰，这里借以形容少年英雄有景公般的强劲膂力和劲硬锐利的弓箭。“惊雀”句用后羿事，据《帝王世纪》载：“帝羿有穷氏与吴贺北游，贺使羿射雀。羿曰：‘生之乎？杀之乎?’贺曰：‘射其左目。’羿引弓射之，误中右目，羿抑而愧，终身不忘。”说后羿射雀能使雀没有完全的双眼，这里借以表明此少年有后羿般的精妙射技。以上虽仅仅写了骑射两方面，却概括了他的全部勇武，表现了一不平凡的英雄形象。正如此，他在下文表示立功边陲的愿望才显得那样自然。曹植《白马篇》：“宿昔秉良弓，梏矢何参差。控弦破左的，右发摧月支。仰手接飞猱，俯身散马蹄。”即着重从骑射两个方面去表现幽并游侠的武艺高强，对此诗的影响是很明显的。
诗写到此，少年英雄的勇武形象已推到极点，但一个有血有肉的、完整的英雄形象却只完成了一半，其最可宝贵的精神境界正有待去表现。结尾四句正通过任武少年自述其愿望，表现了这一方面。在外寇未灭，边城在敌我双方反复争夺的紧张形势之下，英雄表示了“留我一白羽，将以分虎竹”的愿望。“白羽”，箭名；“虎竹”，指铜虎符和竹使符，都是汉代国家发兵遣使的凭信。符分两半，右符留京师、左符给郡守或主将。末二句说少年表示要留一白羽箭，愿分符而为郡守，立功杀敌，奋战疆场。至此，诗的主题引向了最高层，一个高大勇武的爱国英雄的形象屹立在读者面前。
作者生活的年代，正是北方鲜卑族所建立的北魏王朝力量强盛，向外扩张时期。由于北魏对宋的频繁入侵，从而造成了宋魏边界战争的连年不断。因此，此诗并不是单纯的拟古，而是托古讽今，借以寄托诗人理想，也反映了当时多数人收复失地，安定边疆的愿望之作。在诗中，读者不仅看到了一个少年英雄的高大形象，也看到了一个“骏马轻貂，雕弓短剑，秋风落日，驰骋平冈”，（陆时雍《诗镜总论》）为国家民族存亡而大声疾呼的爱国诗人的奕奕神采。
这首诗首联写诗人向友人告知今昔不如愿的难言苦衷，颔联写诗人告知朋友自己的凄凉境遇，颈联以物喻己写诗人心灰意冷的思归情绪，尾联点题并向朋友告知不堪奔波的宦游生涯，抒发了诗人因得不到重用而产生的怨恨与牢骚。全诗意趣高远、新巧而描写沉着。
首联是对过往的三十年的否定，首句中“知已非”用陶渊明《归去来辞》：“实迷途其未远，觉今是而昨非。”句意否定的内容，当是诗人自己对功名的追求。不过，陶渊明说“今是而昨非”，与此诗却说“今年依旧”，其中包含着不能如陶渊明那样毅然归去来的难言苦衷，诗人内心的悲怆就不是陶渊明可比的了。
颔联用人、秋作比，以秋归反衬人不仅难“归”，而且还不得不“犹去”的凄凉境遇。对于“黄尘满面”一副劳碌相的人，红叶只是“无言”，这神态，是同情诗人的不遇，或是劝其与秋同归。
颈联是用白描写景，情在景中。天寒、雁瘦、岁暮、乌微，这一幅幅丧飒凄厉的图画，正是诗人心灰意懒情绪的反映。鸿雁乃信使，瘦则无力，当然是寄书难达了。乌鸦至日暮便聚栖在村舍附近，诗中着一“微”字，表示暮色苍中视野模糊，更显诗人的茫茫之感。因而这一联在字句的背后还有思家的含义。
尾联回头点题。“往来屑屑”照应“黄尘满面”，用不堪奔波的情态描写，来说破“以事走郊外”，从这里可以知道题目中所说的“事”当是诗人极为厌恶却又不能不为之奔走的“公事”。“君应笑”在点明“示友”的同时又照应首联。不过这里从友人的角度看诗人的宦游生涯，比首联中的否定就更进了一步。
“南池照客衣”，化用杜甫《太平寺泉眼》中“明涵客衣净”的诗句，是“示友”的另一个重要内容。杜甫在放弃华州司功参军之职后西入秦州，艰苦漂泊之中亦时时流连自然，太平寺之游即是杜甫雅兴的流露。这种处境和爱好同诗人此时的情况是相类似的。这首诗如此结尾，还足以使诗人诗风中“俊雅”的一面成功地克服了由于牢骚太盛而可能产生的板滞和村伧气，把诗篇收束得雍容飘逸。
此诗的情态描写也值得注意：用“黄尘满面”“往来屑屑”写己，用“君应笑”状友，都极生动、形象，在主客之间构成既对立又统一的整体。此外，写鸿雁用“瘦”，写鸟乌用“微”，不仅各具特征，宛然可见，而且很符合秋归之日的节令和此诗的题旨。
诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。
此诗以笼鹰自喻抒发了作者当年参加政治革新活动时的豪情壮志，以及失败后遭到迫害摧残的悲愤；渴望有朝一日能冲出樊笼，展翅高飞，实现其宏伟抱负。
诗的前半部分，极写鹰击长空，叱咤风云的雄姿。前两句“凄风淅沥飞严霜，苍鹰上击翻曙光。”说苍鹰不畏严寒，迎着曙光，上薄云天。“云披雾裂虹霓断，霹翻掣风驰”中的“凄风”、“严霜”这些冷色调的字眼，使整个画面弥漫着肃杀之气。而“虹霓”、“霹翻”等词，又平添几笔耀眼的暖色。“砉然劲翻剪荆棘，下攫狐兔腾苍茫”，以粗放之笔写苍鹰的作为，“一剪”、“一攫”刚劲利索，可谓所向披靡。“爪毛吻血百鸟逝，独立回顾时激昂”，以特写手法刻划苍鹰的神采，气宇轩昂，不同凡俗。这里的“荆枣”、“狐兔”既切合时景，又蕴含政治寓意。
柳宗元礼赞苍鹰，读者想要知道作者的真意，可从他坦陈心事的书信中寻找答案。《寄许京兆孟客书》云：“宗元早岁，与负罪者友善，始奇其能，谓可以立仁义，裨教化。过不自料，勤勤免励，唯以中正信义为志，以兴尧、舜、孔子之道，利安元元为务，不知愚陋，不可为强，其素意如此也”。又云：“年少气锐，不识几徵，不知当否，但欲一心直遂，果陷刑法，皆自所求得之，又何怪也？”这里虽有自轻自责的意思，但他并不讳言“永贞革新”之际，怀有济世救民的志向，期望“一心直遂”，取得成功。柳宗元少年得志，位居显要，那种卓厉的气概，就活似矫健的苍鹰。
诗的后半部分，写形势陡变，苍鹰突遭厄运，困蹇惶恐，日夕不安。“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”以季节更替喻政局变化，以脱毛换羽暗指自身受到迫害。“草中狸鼠足为患，一夕十顾惊且伤”，以狸鼠为患喻处境险恶，以寤寐不宁直抒胸中的积愤。柳宗元一朝谪废，饱尝奔窜禁锢之苦，形容自己犹如翼摧羽折，任人宰割的落难之鹰，是很自然的，也是很贴切的。诗的结尾两句“但愿清商复为假，拔去万累云间翔”，是体现出诗人企盼“起废”的急切心情。这种心情在他的书信中再三再四的倾吐过。这首诗充分地展示了柳宗元内心深处对自己的自信，及对迫害者的鄙视。
金元好问评柳诗云：“谢客风容映古今，发源谁似柳州深？朱弦一拂遗音在，却是当年寂寞心。”（《遗山先生文集》卷十一《论诗绝句》）一语道破了柳宗元诗歌感情深沉，弦外有音的特点。这首《笼鹰词》正体现了柳诗的这一特点。