上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
这是一首祝酒歌。前两句敬酒，后两句祝辞。话不多，却有味。诗人以稳重得体的态度，抒写豪而不放的情意，在祝颂慰勉之中，道尽仕宦浮沉的甘苦。
古人用“金屈卮”敬酒，以示尊重。诗人酌满金屈卮，热诚地邀请朋友干杯。“不须辞”三字有情态，既显出诗人的豪爽放达，又透露友人心情不佳，似乎难以痛饮，于是诗人殷勤地劝酒，并引出后两句祝辞。
从后两句看，这个宴会大约是饯饮，送别的那个朋友大概遭遇挫折，仕途不利。对此诗人先作譬喻，大意说，你看那花儿开放，何等荣耀，但是它还要经受许多次风雨的摧折。言外之意是说，大自然为万物安排的生长道路就是这样曲折多磨。接着就发挥人生感慨，说人生其实也如此，就要尝够种种离别的滋味，经受挫折磨炼。显然，诗人是以过来人的体验，慰勉他的朋友。告以实情，晓以常理，祝愿他正视现实，振作精神，可谓语重心长。
于武陵一生仕途不达，沉沦不僚，游踪遍及天南地北，堪称深谙“人生足别离”的况味的。这首《劝酒》虽是慰勉朋友之作，实则也是自慰自勉。正因为他是冷眼看人生，热情向朋友，辛酸人作豪放语，所以形成这诗的独特情调和风格，豪而不放，稳重得体。后两句具有高度概括的哲理意味，近于格言谚语，遂为名句，颇得传诵。