这首诗写的是诗人访友之时的情景，既写美景，又显出诗人的雅兴，不落俗套，读起来既感亲切自然，又富有浓厚的生活情趣。此诗构思精巧，不落俗套，兴味隽永，耐人玩索。
诗人举目望去，首先映入眼帘的是一片红艳夺目的柿林。柿叶经霜一打，都已变红，给秋日的园林增添了绚丽的色彩，那是十分迷人的。接着，抬头仰望，湛蓝湛蓝的天空，像水洗过一般明净，把巍峨的红楼衬托得更加清晰壮丽。“倚”字很传神。秋高气爽，那本来就杳缈幽深的天宇越发显得空阔高远，而它竟与红楼相依相偎，这就巧妙地烘托出红楼高耸入云的雄姿了。诗人以瑰丽的色调、清新的语言，绘出绚烂秋色，创造出碧天、红楼“气势两相高”（杜牧《长安秋望》）的寥廓境界，令人心旷神怡。
朱楼、红叶固然美丽，但隔窗隐约可见的那片幽深的竹林，苍翠多姿，尤为可爱。“爱竹”之“爱”，透露出诗人的倾羡之情，表现出诗人高雅的情趣。“无人问”三字既缴足题面，又开启下文：既然有好竹无人观赏，就进院去尽情游览一番吧。于是，他差遣随从到邻居家寻找开门的工具去了。访友不遇，并不返回，反而反宾为主，设法开门；乍一看，似乎不近情理，仔细咀嚼，却又觉合情合理，极富韵味。可以想见，李益对院内景色十分熟悉，对那丛翠竹特别喜爱，他和广宣的思想性格十分投合，对广宣的举止行动非常了然，连户钩放在何处也清清楚楚，他又可以不避嫌疑地擅自开门入室，可见他们相知之深，过从之密。这样丰富的内涵，这种超乎寻常的友情，不是通过“喜遇”之类的正面描述来表现，而是通过“不遇”时的一个举动“使人思而得之”，确是自成机杼，不落俗套，令人读来既感亲切自然，富有生活情趣，又觉委曲含蓄，兴味隽永。而且，诗人这一“爱”一“觅”，又使人想见其为人的洒脱、随和、豪放。至此，读者亦可领悟到前面的壮美秋色，正和诗人的磊落胸襟相映照。全诗气脉流贯，洋溢着一种积极乐观的生活情趣。
这首诗首联赞扬韦匡赞作为逍遥公的后人贤良有德，并再三珍惜二人友情以此筵别后难再相见为憾。颔联料想和嘱托别后情状，杜甫说此番别后若蒙韦二想念，能写封数字短札相寄，杜甫便感激不尽，倒是自己的诗作，请韦二不要向万人传播。颈联又回到二人所处的时代环境里，这年八月，吐蕃十万兵马侵扰，兵戈又起，时局危难；眼前韦二尚可有所作为，自己却白发客居，不知又要在短暂来日飘流向哪里。尾联叹自己命运感别离苦痛，觉得世间万物万事古往今来皆为悲剧，此一别更是涕泪断肠了。
这首诗虽以个人的离愁别苦为题，然而诗人却将此情感深深嵌入时局的背景之中，揭示了战乱的紧张氛围，讽刺了当时统治阶层的人才任用政策，表达了主客双方未能在世间得以施展的深刻悲情。整首诗从个人的离别情感扩展至国家的时局，由个体的遭遇抨击出政治的腐败，表达了“离而复合，无限情遥”的情感，情感与泪水相伴，感慨满怀，充满极为强烈的艺术感染力。
