《兰陵王》词自宋周邦彦“柳阴直”一阕盛传于世以来，后人难乎为继。词分三叠，要善铺叙，不重复，开合动荡，浑化无迹，殊为不易。董士锡此词，可谓迎难而上，就其境界之阔大而言，容或有出蓝之誉。
首叠所写，也不过是一般的暮春离别之意。“水声咽，中夜兰桡暗發”，半夜兰舟出发，水声呜咽，时在春夏之交，“残春在，催暖送晴”，难免生出节序如流、人生易老的感叹，故云“九十韶光去偏急”。盖春天孟、仲、季三个月，合九十日。一“急”字下得有力。晚唐诗人杜荀鹤有句：“每岁春光九十日，一生年少几多时。”(《出关投孙侍御》)郑谷诗又云：“春风只有九十日。”(《自适》)可知“急”字用意，在于时光匆匆。“垂杨手漫折，难结”，一语双关。一层意，就离别说，谓离别本人生常事，如折柳送别则柳将不胜其折，此是反用熟典；另一层意，就伤春说，春去如此匆匆，则人力何可挽留？所以说“难结”。“轻帆”以下三句，写船行之速，归路渐远，惟见水天一色。首叠境界，在柳永、周邦彦等人离别词作中常见。
次叠写景传情，就以深细为其特色了。“余寒”句承上伤春意转入，写惜春情绪。“剩雾锁花魂，风砭诗骨”，是极工致、极骚雅之语句。“花魂”谓暮春之物，“诗骨”谓羁旅之人，物、人对举，相互映射，颇有深意。唐人郑元袅有句：“花魂迷春招不归。”(《花蝶谣》)董士锡以“雾锁”形容之，表惜花凋零之意更有韵味。孟郊有句：“诗骨耸东野。”(《戏赠无本》)被东坡以“郊寒岛瘦”相称的诗人，自称“诗骨”，词人借用来称己，俨然在读者面前推出一个瘦骨嶙峋、但又风骨凛然的寒士自我形象，表人生飘零之感更有高格调。以下连写“草湿”、“莺老”、“蜂瘦”、“燕诉”，所谓“以我观物，物皆著我之色彩”，二结用“向人共愁绝”一句总括之，则人之愁绝，伤如之何!
三叠推开，写江行所见宏观之景，可谓大笔濡染，气魄非凡。“重叠，浪堆雪”，勾勒有力；“坐缥缈浮槎，烟外飞越”，遐想奇特。这是写景吗？诚然，因为所写是眼见之实景，显出江上风高浪急。但是，这不也是因江行实感而催发的、词人急欲超越现实处境这一潜在心理的形象折现吗!是实，也是虚，是景语，也是情语，情景兼写，充满着艺术的张力。下面“衔山一寸眉弯月，照枉渚疑镜，乱峰如髮”数句，写月之细，水之清，峰之乱，均逼真如画，“乱峰如髮”更是造语生新出奇，使人有身临其境之感。当然，超然出世之想只不过是一刹那的幻觉，词人清醒的意识是“扁舟独自”，回到现实，种种“旧梦”萦脑，难以细说，也不必细说。这就是古人称道的“感慨全在虚处”，有意留出艺术空白，意在言外。
近人沈曾植最为推崇董士锡《齐物论斋词》，以为“其与白石(姜夔)不同者，晋卿(董士锡)无名句可标，其孤峭在此，不便摹拟亦在此”(《海日楼札丛》)。笔者则认为白石词“清虚骚雅，每于伊郁中饶蕴藉”(陈廷焯《白雨斋词话》)，董晋卿庶几近之，然谓晋卿词无名句可标，就此词而言，则不尽然。
又词中“照枉渚疑镜”一句，“枉渚”究竟何指？一般认为是泛指水弯之处。北魏郦道元《水经注·穀水》：“瀑布或枉渚，声溜潺潺不断。”也有说者引《楚辞·九章·涉江》“朝发枉陼(同渚)兮夕宿辰阳”，谓此处的“枉渚”当是实指。“枉”即枉水，是湖南常德附近注入沅江的支流。《水经注·沅水》云：“沅水又东历小湾，谓之枉渚。渚东里许，便得枉人山。”那么董士锡“江行”的具体地点就在湖南境内的沅江了。但就这首词的意境看，上片结句言“千里沧波楚天阔”，“楚天”一般指吴楚之地，且空间阔大，不像是在水流险急的沅湘之间。再者，考稽现存不多的有关董士锡的传记材料，他一生主要辗转于江、浙、皖等地，并没有履迹沅湘一带的记载，故“枉渚”还是作泛指理解为好
此赋记叙了作者与朋友们月夜泛舟游赤壁的所见所感，以作者的主观感受为线索，通过主客问答的形式，反映了作者由月夜泛舟的舒畅，到怀古伤今的悲咽，再到精神解脱的达观。全赋在布局与结构安排中映现了其独特的艺术构思，情韵深致、理意透辟，在中国文学上有着很高的文学地位，并对之后的赋、散文、诗产生了重大影响。
第一段，写夜游赤壁的情景。作者“与客泛舟游于赤壁之下”，投入大自然怀抱之中，尽情领略其间的清风、白露、高山、流水、月色、天光之美，兴之所至，信口吟诵《诗经·月出》首章“月出皎兮，佼人僚兮。舒窈纠兮，劳心悄兮。”把明月比喻成体态娇好的美人，期盼着她的冉冉升起。与《月出》诗相回应，“少焉，月出于东山之上，徘徊于斗牛之间。”并引出下文作者所自作的歌云：“望美人兮天一方”，情感、文气一贯。“徘徊”二字，生动、形象地描绘出柔和的月光似对游人极为依恋和脉脉含情。在皎洁的月光照耀下白茫茫的雾气笼罩江面，天光、水色连成一片，正所谓“秋水共长天一色”（王勃《滕王阁序》）。游人这时心胸开阔，舒畅，无拘无束，因而“纵一苇之所如，凌万顷之茫然”，乘着一叶扁舟，在“水波不兴”浩瀚无涯的江面上，随波飘荡，悠悠忽忽地离开世间，超然独立。浩瀚的江水与洒脱的胸怀，在作者的笔下腾跃而出，泛舟而游之乐，溢于言表。这是此文正面描写“泛舟”游赏景物的一段，以景抒情，融情入景，情景俱佳。
第二段，写作者饮酒放歌的欢乐和客人悲凉的箫声。作者饮酒乐极，扣舷而歌，以抒发其思“美人”而不得见的怅惘、失意的胸怀。这里所说的“美人”实际上乃是作者的理想和一切美好事物的化身。歌曰：“桂棹兮兰桨，击空明兮溯流光。渺渺兮予怀，望美人兮天一方。”这段歌词全是化用《楚辞·少司命》：“望美人兮未来，临风恍兮浩歌”之意，并将上文“诵明月之诗，歌窈窕之章”的内容具体化了。由于想望美人而不得见，已流露了失意和哀伤情绪，加之客吹洞箫，依其歌而和之，箫的音调悲凉、幽怨，“如怨如慕，如泣如诉，余音袅袅，不绝如缕”，竟引得潜藏在沟壑里的蛟龙起舞，使独处在孤舟中的寡妇悲泣。一曲洞箫，凄切婉转，其悲咽低回的音调感人至深，致使作者的感情骤然变化，由欢乐转入悲凉，文章也因之波澜起伏，文气一振。
第三段写客的回答，表现一种消极的人生观和虚无主义思想。把人类社会同宇宙自然对立起来，又把个体的人同社会整体加以分割，那当然看不到全部历史舞台上威武雄壮剧的持续演出，也看不到人类虽然依赖自然但更有改造自然的能动性和创造力，这就是悲观厌世或消极出世思想的认识论根源。对于封建社会的文人士大夫来说，当他们政治失意或生活上遇到挫折的时候，往往就陷入这样的苦闷与迷惘。苏轼也是如此。客的回答，其实正是苏轼自己贬谪黄州后思想感情的一个方面。《念奴娇》词不也说“人生如梦”么？而这样的思想感情，作为社会人生的抽象认识，却被苏轼结合着景物地点的特征，从历史到现实，从具体到一般，用诗一般的语言表现出来，使读者一点也不感到任何枯燥的说教意味。更为重要的是苏轼同样结合着景物、地点的特征，同样用诗一般的语言，批评了客的回答，表现了苏轼当时思想感情的另一个主导方面，全文至此遂以“苏子曰”开始而进入第四段。
第四段，是苏轼针对客之人生无常的感慨陈述自己的见解，以宽解对方。客曾“羡长江之无穷”，愿“抱明月而长终”。苏轼即以江水、明月为喻，提出“逝者如斯，而未尝往也；盈虚者如彼，而卒莫消长也”的认识。如果从事物变化的角度看，天地的存在不过是转瞬之间；如果从不变的角度看，则事物和人类都是无穷尽的，不必羡慕江水、明月和天地。自然也就不必“哀吾生之须臾”了。这表现了苏轼豁达的宇宙观和人生观，他赞成从多角度看问题而不同意把问题绝对化，因此，他在身处逆境中也能保持豁达、超脱、乐观和随缘自适的精神状态，并能从人生无常的怅惘中解脱出来，理性地对待生活。而后，作者又从天地间万物各有其主、个人不能强求予以进一步的说明。江上的清风有声，山间的明月有色，江山无穷，风月长存，天地无私，声色娱人，作者恰恰可以徘徊其间而自得其乐。此情此景乃缘于李白的《襄阳歌》：“清风明月不用一钱买，玉山自倒非人推”，进而深化之。
因为客曾表示“羡长江之无穷”，又希望“抱明月而长终”，所以苏轼还是拾取眼前景物，从地面上的江水和天空里的月亮说起：“客亦知夫水与月乎？”这一句仿佛京剧行腔中的“导板”，将引出一节精彩的唱段，而那种疑问式的语调则又表明客其实不能从江水、月亮得出关于短暂与永恒这一哲学范畴的正确认识。关于江水，苏轼认为“逝者如斯，而未尝往也”，意思是江水不舍昼夜地滔滔流去，作为某一段江水，确乎从这里消失了，而作为整个江水，则始终长流不绝，因此可以说“未尝往也”。关于月亮，苏轼认为“盈虚者如彼，而年莫消长也”，意思是月亮有时圆满，有时缺损，但它缺了之后又恢复圆，这样周而复始，终究无所增减，因此可以说“莫消长也”。列举江水、月亮说明去留、增减的辩证关系，作者再归纳到一般的认识原理：“盖将自其变者而观之，则天地曾不能以一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也……”就是说，变与不变，无论宇宙还是人生，都是相对的。如果从变的角度来看，岂但人生百年，顷刻即逝，就是向来认定的天长地久，其实也是连一眨眼的工夫都不曾保持常态；而如果从不变的角度来看，则宇宙万物固然无穷无尽，其实人生也一样绵延不息。因此，对人生而言，那天地宇宙万事万物，“而又何羡乎？”自然也不必“哀吾生之须臾”了。前人说过“清风明月不用一钱买”，恰好切合苏轼眼前的景物，“江上之清风”有声，“山间之明月”有色，江山无尽，天地无私，风月长存，声色俱美，他正可以徘徊其间而自得其乐。这，又回到了“乐”字上来。
文章写了主客对话，表达了正反两方面的观点，最后以第五段作结。第五段写客被苏轼说服了，满面春风，换却愁颜。“客喜而笑，洗盏更酌。”这次更加欢快，不免开怀畅饮，直到“肴核既尽，杯盘狼藉”。客解决了思想问题，心情舒畅，无所忧虑，于是同苏轼“相与枕藉乎舟中，不知东方之既白”，跟文章开头的“泛舟”“月出”遥相呼应。一枕好睡醒来了，一宿晚景过去了，一次赤壁之游结束了，一篇《赤壁赋》也随之收尾了。而读者则在经历了一番江上月夜泛舟，听取了一场关于宇宙人生的对话之后，却还久久地沉浸在作者优美笔调所表现的诗一般的意境之中。
苏轼这种宇宙观和人生观只能说包含有一定的合理性，因为作者不同意看问题绝对化，注意到事物相反相成的辩证关系；但不能认为是科学的，因为作者沿袭了庄子的相对主义观点，而相对主义否认衡量事物的客观标准，抹煞事物与量的实际界限。同时，苏轼这种宇宙观和人生观固然表现了他对政治迫害的蔑视，对于所追求的理想的坚持，身处逆境依然那么豁达、开朗、乐观、自信，但也表现了他随缘自适、随遇而安的超然物外的生活态度。这种生活态度往往包含着无可奈何的自我安慰，从流连光景中寻求精神寄托。所以他在“而又何羡乎”一句之后，掉转笔锋写道：“且夫天地之间，物各有主，苟非吾之所有，虽一毫而莫取。惟江上之清风，与山间之明月，耳得之而为声，目遇之而成色，取之无禁，用之不竭，是造物者之无尽藏也，而吾与子之所共适。”苏轼认为人对自然万物，非但不必因“吾生之须臾”而羡慕其“无穷”，反倒要使“无穷”的自然万物为“吾生”所享受，从中得到乐趣。
这篇赋在艺术手法上有如下特点：
“情、景、理”融合。全文不论抒情还是议论始终不离江上风光和赤壁故事，形成了情、景、理的融合。通篇以景来贯串，风和月是主景，山和水辅之。作者抓住风和月展开描写与议论。文章分三层来表现作者复杂矛盾的内心世界：首先写月夜泛舟大江，饮酒赋诗，使人沉浸在美好景色之中而忘怀世俗的快乐心情；再从凭吊历史人物的兴亡，感到人生短促，变动不居，因而跌入现实的苦闷；最后阐发变与不变的哲理，申述人类和万物同样是永久地存在，表现了旷达乐观的人生态度。写景、抒情、说理达到了水乳交融的程度。
“以文为赋”的体裁形式。此文既保留了传统赋体的那种诗的特质与情韵，同时又吸取了散文的笔调和手法，打破了赋在句式、声律的对偶等方面的束缚，更多是散文的成分，使文章兼具诗歌的深致情韵，又有散文的透辟理念。散文的笔势笔调，使全篇文情郁郁顿挫，如“万斛泉涌”喷薄而出。与赋的讲究对偶不同，它相对更为自由，如开头的一段“壬戌之秋，七月既望，苏子与客泛舟游于赤壁之下”，全是散句，参差疏落之中又有整饬之致。以下直至篇末，大多押韵，但换韵较快，而且换韵处往往就是文意的一个段落，这就使本文特别宜于诵读，并且极富声韵之美，体现了韵文的长处。
意象连贯，结构严谨。景物的连贯，不仅在结构上使全文俨然一体，精湛缜密，而且还沟通了全篇的感情脉络，起伏变化。起始时写景，是作者旷达、乐观情状的外观；“扣舷而歌之”则是因“空明”、“流光”之景而生，由“乐甚”向“愀然”的过渡；客人寄悲哀于风月，情绪转入低沉消极；最后仍是从眼前的明月、清风引出对万物变异、人生哲理的议论，从而消释了心中的感伤。景物的反复穿插，丝毫没有给人以重复拖沓的感觉，反而在表现人物悲与喜的消长的同时再现了作者矛盾心理的变化过程，最终达到了全文诗情画意与议论理趣的完美统一。