这首诗是诗人自述晚年孤独穷愁的处境和愤世嫉俗的心境。在自诉穷愁之时还不忘表白说“老病犹先天下忧”，对衰世末俗的猛烈抨击，真给人以振聋发聩之感。
诗人用感伤的笔调，描写自己老病交加，痛惜风俗陵迟崩坏，并嗟叹昔日的好友如今都已烟消云散，相继作古，无人可共功业。同时，诗人更表达了自己那种处乱世而独立，“先天下之忧而忧”的崇高品格。
时当落日，冷风飕飕，诗人身披破裘，拄杖溪边，临风独立，无穷感慨，都上心头。这是首联所描绘的境界。“杖白头”可见他的老病，“破裘不补”则表明他的贫穷落拓。颔联紧承上文，对自己真正心事作了表述。他之所以落到如此地步，是因为秉性戆直，坚信前贤先哲的训诫，百折不回。“戆愚”，喻自己信道之笃，不为时俗所转移；“酷信”，则见守道之坚、之死靡它。此时南宋朝廷不思振作，官僚士子歌舞湖山，举国都在沉醉之中，诗人虽是既老且病，却是举世皆醉我独醒，先天下之忧而忧。读着这两联，我们眼前仿佛看到了鹑衣麻鞋，白头拄杖，翘首北望的杜甫。陆游在这两联中所创造的形象以及表达的思想，和杜甫颇有相似之处。
颈联转入对世事的描写，同时也表达了自己的志事。这句意思是说，世衰道弊，天下行将大乱。诗人看到了“末俗陵迟”，看到了“斯文崩坏”，所以不禁生发往事的回忆，不禁想起昔日的故人。然而，时光流逝，老成凋谢，如今有谁还在世。现在所看到的，只是些竖儒宵小，夏虫不可与语冰，即使朝廷想有所作为，又能与谁共图大事。“嗟谁在”、“空记当年”二语，透露出了无限的沉痛与感叹。
这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。
此词上阕从两个方面落笔：一个方面是写丁香之形态，如“琉璃叶下琼葩吐”，另一个方面是写丁香之意趣，所谓“幽人趣”。而扣题的只有一句“素香柔树”。首句“落木萧萧”，本是用来描写秋天景象的，这里被移用来描写丁香尚在含葩而未吐蕊时的环境和氛围，也是一种衬托。
下阕由形而传神，写丁香之精神所在。也从两个方面落笔，一个方面是写其无意与群芳，尤其是“自古承春早，严冬斗雪开”（朱庆馀《早梅》），号称内修外美、玉蕊清香的梅花，争春斗艳，另一个方面是写丁香散露出的那种愁绪。全词的精彩之处全在其“豹尾”：作者大胆悬想，丁香之所以“结愁千绪”，也许是它在思忆江南的主人吧。至此，本无情之花卉植物，便化为了有情意之作者心志的寄托，一怀愁绪，满腔悲情，也就有了具体的着落。