“恐是仙家好别离，故教迢递作佳期。”是借牛郎织女故事发端，表现人与人遇合的困难。牛郎织女的故事是在中国长期流传的美好传说。传说中的牛郎织女两颗星宿隔着天河相望，每隔一年时间才能在七月初七的夜晚在乌鹊搭成的桥上相会一次。二人的阻隔本是在外来势力的强压下才形成的，但诗人却翻陈出新，说恐怕是神仙们爱好别离，才故意将相会的时期安排得这么远。从这两句诗中，可以隐约地体察到诗人的这种心情：他和令狐绹的隔膜已经很久，此次进京又经过了许多周折，费了许多唇舌。现在才渐渐有了转机，所以他觉得时间太长，但必定算有了希望，这便是“迢递作佳期”的含义，语中微露喜悦之情又暗寓自我调侃的意味。
“由来碧落银河畔，可作金风玉露时。”二句说，佳人的相会作经过耐心的等待，需作在一定的良辰里才能实现。前句表地点，后句指时间。“金风”表明时间为秋季，暗合七月在初秋之义。
“清漏渐移相望久，微云未接过来迟。”描绘双方盼望相会时的焦急心情。“渐移”表现嫌时间过得太慢。这两句诗是说，二人急切地盼望着相会时刻的到来，可是那漏壶中的刻箭却移动得非常缓慢，他们焦灼地相望了很久很久，然而那些连接两岸的云气尚未接通，所以他们迟迟也未能过河相会。这两句诗曲折地表现出作者在获得补太学博士的职务后，希望再有新的提升，还在焦急地渴盼着。张采田解释这两句诗说“属望尚奢”，是有道理的。
最后两句内容含量更大，思想感情也比较复杂。诗人在这里又拈出七夕的故事与习俗。这两句诗的表面意思是说，牛郎织女得以相会，怎么能不想作报答乌鹊架桥的功德呢？但是为了心灵手巧，人们还是向蜘蛛乞求，希望它把丝套在瓜果上以带来巧慧。若再加以解析的话，前句是借用乌鹊填河成桥以渡织女的故事来暗喻自己是通过令狐绹的引荐搭桥才谋得官职的，对此事当然有心意作感激报答其恩德。后句一转，意谓尽管如此，但我所得到的仅仅是个微不足道的职位，只有再作别的打算了。联系李商隐后来的行踪，这两句诗的语意就更明白了。补太学博士后不久，李商隐就离开此职，到由河南尹改镇东蜀的柳仲鄄幕府中任节度书记，十月改判上军，不久又升任检校工部郎中。这便可证明李商隐对令狐绹的举荐虽有一定的感激之情，但对其职位并不满意。他可能当时已在另寻出路，开始向“蜘蛛乞巧丝”了。
此诗的表现方法非常高明。诗人即事即景抒情，将有关节日的传说、习俗与自己的处境、思想感情巧妙地揉合在一起，借彼言此，既是彼又是此，使二者妙合无垠、浑然一体。从表面意义来看，诗人是在写“七夕”节日的情景，从古老的传说故事到一直延续的民间风俗乃至于当时的客观景象都概括了进去。若仔细品味，诗人在这形象的描述中又寄托了很深的寓意，将自己当时丰富复杂的内心世界含蓄地倾述出来，缠绵委婉，余味无穷，具有很高的审美价值。另外，诗人利用谐音双关的手法，用“巧丝”来谐“巧思”，也增加了此诗的情趣。
这首是《小雅》中少有的几篇爱情诗之一，但是因为封建时代的学者囿于“雅”的缘故，从未有人当作写男女情事的诗来读，连最敢突破旧说的朱熹、姚际恒、方玉润诸人也不例外，他们与《诗序》不同，不视为“刺诗”，而认为是“喜见君子之诗”，已稍接近诗意，其中尤其是朱熹，解说此诗末章时，已引《楚辞·九歌·山鬼》的句子对照，他说：“楚辞所谓‘思公子兮未敢言’，意盖如此。爱之根于中深，故发之迟而有之久也。”（《诗集传》）似乎已触及情诗内容。近人多不取旧说，除个别人认为“是写臣子恩宠于王侯，感恩图报之歌”外，一般都理解为爱情诗，且作为女词。
全诗前三章叠唱，从歌曲看，是一个调子的重复，从诗的抒情说，则是重章互足，意思有所补充。首章头两句“阿难”本是联绵词，字或作“阿傩”、“阿那”、“婀娜”。这里将“阿”、“难”拆开用，其义略有差别，如注所释。二、三章“难”换作“沃”、“幽”，除变韵外，还描写了桑叶的柔美与颜色。第三章的第四句对前两章意思的丰富更明显。前三章的头两句是起兴，诗人眼见洼地上桑林枝叶茂盛，浓翠欲滴，婀娜多姿，美极了。这正是青春美的象征。何况桑林浓荫之下，是少女少男幽会的最佳场所。诗人触景生情，想到她心爱的人，竟按捺不住心头的一阵狂喜，一阵冲动，前三章后两句写的就是这一想像中的情绪。她设想，如果见着自己心爱的人，那种快乐无法说，接着又补明——这不能叫自己不快乐。她愈想愈出神，也愈入迷，竟如醉如痴，似梦还醒，已完全沉浸在情人会面的欢乐之中，仿佛耳际听到他软语款款，情话绵绵。这甜蜜的轻声耳语，如胶似漆的恋情，叫她难以自已。前三章诗人所表现的如火一样炽热的爱情，显得是如此纯真、大胆、坦露，然而这只是她心里所设想的幽会场景，并非所经历的事实如此。所以当诗人从痴想中清醒过来，重新面对现实，她就一下子变得怯弱羞涩起来，第四章所诉述的就是这一爱情苦恼和心理矛盾。本来她深爱着心上人，但又不敢向对方表白自己的爱，她反问自己：既然心里如此爱着他，何不向他和盘托出呢？她也许多次下过决心，一再自我鼓励，但是终于缺乏这种勇气，每当话到嘴边却又咽了回去，至今仍是无可奈何的把“爱”深深藏在心底，然而这已萌芽了的爱情种子自会顽强生长。“何日忘之”正透露着这一爱情信息。相信总有那一天，这颗爱情种子定会像“隰桑”一样，枝盛叶茂，适时绽开美丽的爱情之花，结出幸福的爱情之果。“中心藏之，何日忘之”两句叙情一波三折，具有极大概括力，是千古传颂的名句。
