秦观和苏轼这对师生在落难中相会，却没有一丝相逢的喜悦。相向无言，愁容满面，两鬓苍苍。他们或许已经预感到“后会不知何处是”，也许今生无望！所以只有一再劝酒：“小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。”“饮散落花流水、各西东”，词中弥漫着一股凄凉的气氛。
起句“南来飞燕北归鸿”，套用古诗句式，作为比兴，似乎有点喜，但接下去说：“偶相逢，惨愁容。”可见二人相见之初，即愁容满面。他们远谪南荒，历尽艰辛，自然容颜憔悴，十分愁苦。此刻贬所逐步内徙，虽是好事，但并未带来欢悦，他们仍有重重顾虑，甚至都自作了挽词和墓志文，准备一死。“绿鬓朱颜重见两衰翁”，涵盖面极广，从青年时代，一直写到老年。此时，政治上的无情打击，已断送了他们的前途，断送了他们的青春，所以他们觉得老了，成了“衰翁”。“别后悠悠君莫问，无限事，不言中”三句，尤其沉痛。在别后的六年中，二人罪名一再增加，贬所不断迁徙。这中间，该有多少苦楚，然而作者仅用“无限事，不言中”六字概括，非不言也，是不能也。北宋森严的党禁，于此可见一斑。
词的下阕，乃写饯别。当时雷州，地处蛮荒，经济十分落后，在迁谪中的秦观能够备酒为乃师饯行，已属不易。“小槽春酒滴珠红”虽然用典，但出语自然，形象逼真，更兼词人殷勤劝酒，倍觉感人。“莫匆匆，满金钟”六字，写出了当时迁臣所处的环境，一边有部使者（犹后世的监差）在旁，王命不可延迟，苏轼要匆匆上路；一边是秦观借酒挽留，哪怕是多留一会儿也是好的，师生情谊，何其深永。“饮散落花流水各西东”一句用比喻，化用李煜、柳永词成句，非常恰切，给人以无穷的想象。“后会不知何处是，烟浪远，暮云重”三句，以景结情，蕴含深远。苏轼西去廉州，关山远隔，前途未卜，秦观不由地担起心来。此刻他望着烟雾腾腾的江面和重重叠叠的暮云，怅然出神。虽未言情，而无限深情，自寓景中。
这首小令描写的少妇的烦恼，是因为“人未归”而引发的，故“懊恼伤怀抱”便成为此曲表现的重点。此曲起头三句写风、写雨、写长夜不眠，由景入情，直入怀抱。“风飘飘，雨潇潇”，是说风雨交加，突然而至，声势咄咄逼人。这开头两句就给脆弱的少妇带来很大压力。“飘飘”“潇潇”双声叠韵，音响悠长，倍增空寂之情。女主人公心绪不宁，夜难成寐，所以第三句就说“便做陈抟睡不着”。这是借五代时在华山修道的陈抟老祖的故事，极言少妇被哀思愁绪煎熬着，即使做了陈抟，也难以入睡。忧思如此之深，终至烦恼、悔恨、伤心、落泪。所以四、五句又写道：“懊恼伤怀抱，扑簌簌泪点抛。”这是女主人公的愁苦情状。“扑簌簌泪点抛”是对这位女主人公的悲凉心境的具体展现，并在准确地捕捉这一典型细节以后留下空间，让读者想像补充，其闺房幽情在充实中越发空灵。如果说在《大德歌·春》、《大德歌·夏》两支小令里，尚局限于由于忧思而形容憔悴、瘦骨嶙峋的话，那么在《大德歌·秋》这支小令里，她的忧思就势如潮涌，终于冲决感情的堤坝，伤心的泪水滚滚而下了。不言而喻，“扑簌簌泪点抛”，就是对这位女主人公的悲凉心境的具体展现。最后二句“秋蝉儿噪罢寒蛩儿叫，淅零零细雨打芭蕉”继续写景，景语皆情语，蝉噪蛩鸣，雨打芭蕉。这些外界景物强烈地衬托出女主人公的孤独、寂寞和难以言喻的久别之苦，进一步凸现女主人公愁苦的心境。此时此刻，窗内：枕冷衾寒，形单影只；窗外：秋蝉寒蛩，轮番聒噪。这一切都融化在一起，物我不分，从而使女主人公的离思之苦得到了充分的表现。大有“梧桐声，，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（温庭筠《更漏子·玉炉香》）的境界。
此曲从秋景写起，又以秋景作结，中间由物及人，又由人及物，情景相生，交织成篇，加强了人物形象的真实感，大大提高了艺术感染力。
上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。
下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。
全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。
