写离情从身边景物着手，看似景语，实是情语。“玉楼”、“朱阁”“金锁”，这是一个富贵豪华的住所。按理，拥有这样华贵住宅的主人，一定志得意满，无忧无虑了。但是一个“横”字，却透露出了其心中不快的隐秘。白居易《长恨歌》有云：“金屋妆成娇侍夜，玉楼宴罢醉和春。”金屋是为藏娇的，而今自己所宠爱的阿娇般的人儿，已“散似秋云无觅处”，虽然“玉楼朱阁”依旧在，但它的主人已无意去启“金锁”了。多少美好的追忆，多么深重的离愁，都潜藏在这个“横”字之中了。世事不断变迁，岁月不断更替。年年春光，今又春光，现在虽然春意盎然，但已有要“破”的迹象，凭着主人公敏锐的观察力和亲身的体验，他已看出春天又将与他告别了。人生的春天何尝不也如此容易消逝，“破”字，道出了他内心的感伤。加上“寒食清明”的缀语，更增添了一层凄凉。
如果说前两句是写自己的离愁和伤春之情，那么下两句便是以己度人，从女方的角度来思忖了。他想，自己如此思念对方，对方也一定非常思念自己。窗间那弯弯的月牙儿，正是玉人凝愁之眉。帘外落英缤纷，正是玉人泪雨涟涟。这是词人心驰神往、虚设假想之词。词人触景生情，以景拟人，把自己所忆之人月貌花容、幽雅动情之状，描绘得生动逼真、令人艳羡。此外，再深究一下，不难发现，他一方面借“斜目”、“落花”明写女方，一方面又隐隐地暗写自己。他的《蝶恋花》“明月不谙离恨苦．斜光到晓穿朱户”，句意就与“窗间斜月”相同。词人因思念意中人而对月彻夜不眠之情可以推知；他因不能入眠而踱至帘外看花之状也可想见。总之，这两句可以理解为：一、正面描写月、花之态，并交代人物活动的具体时间和地点；二、借斜月、落花侧面虚拟所忆之人的幽怨美，三、兼写自己离情别绪无计可消除的实况。这一联可谓情景交融、虚实相生、物我化一、精工美妙之至。
上片景中寓情，情意隐曲缱绻。过片则直抒胸臆，情中寄托着人生哲理。“朝云”，用典。宋玉《高唐赋序》：昔者先王尝游高唐，梦见巫山神女愿荐枕席，因幸之。女目其“旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”此词中“朝云”却为曾经与自己欢聚眼下各自东西的“意中人”。词人《诉衷情》：“东城南陌花下，逢着意中人。回绣袂，展香茵，叙情亲。此时拼作，千尺游丝，惹住朝云。”可见，散后重聚多么难得。纵然“拼”命能化作千尺游丝，怕也难“惹”得住与他情意缠绵、亲呢无比的“朝云”。词人借巫山神女朝云暮雨的典故，来象喻人生聚散、情爱短长的变幻莫测，很是新颖独到，发人深思。尤其他认为百年相守在一起的情侣又能有几个的见解，更深蕴人生哲理。正如秦观《鹊桥仙》中所云：“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮？”这是一种无可奈何、聊以自慰并以之慰人的想法，但是它却把爱情的短暂与永恒、人生的欢聚与离散这种相互间的辩证关系婉曲地表明了，富有情致，耐人品味。
最后，词人似乎想竭力摆脱这种别后情思的缠绕：“别来将为不牵情”。这是紧承上文“首岁相看能几个”之意的。既然有情人往往不能长此以往相互厮守在一起，那么心就平静下来不要被这种离愁别恨所牵动了。这是他对年等易逝、聚散无常这一道理的感悟，他决计把握现在，不为旧情耗费心思和精力了。但是“万转千回思想过”，想摆脱到底还是摆脱不了。说不思念，仍要思念欲不怀想，仍要怀想。任凭费多大周折，他也无法驱逐得了这种“情”的牵引。所谓“无穷无尽是离愁，天涯地角寻思遍。”词人的思绪真是千回万转、起伏不已、难以制遏。这正体现了他既饶有理趣、更富情感的双重性格。加上笔调的婉曲纤柔，风流蕴含，就更荡气回肠、感动人心。
上片开端五句，评价友人之诗，言其音韵和谐美妙，意境清峻。“佳人”以下，赞美其高洁的品德，以及壮志难酬的痛苦。下片希望友人着眼大局，挺身报国。晓之以理，动之以情。“夜半”二句，遥想金戈铁马战场厮杀之情景，回荡现实却又是无比的痛苦。结句点明恨如潮水，正是由于国土分裂，简短有力，精悍异常。
上片首句至“毛发”数句评价叔高的诗作。词人评点得很细致，语言优美，比喻新颖，想象奇特，极富诗情画意。接下至“调瑟”数句哀叹叔高的萧索境况。以古今美女多遭遗弃隐喻才士常被埋没；“金屋冷，夜调瑟”则借汉武帝皇后阿娇失宠，进一步说明被遗弃的痛苦。运用比兴手法，以虚写实，其艺术效果反而更好。
下片写叔高之怀才不遇而转及其家门昔盛今衰。长安杜家曾是大族，门望尊崇，但叔高一家与之有别，朝中众臣尔虞我诈、争权夺利。虽然叔高五兄弟都有才能，却因不会钻营而不能有所作为。接下来作者又对祖国分裂产生悲叹：曾经衣冠相继的中原路上，如今却是一片荒凉，遍地战骨渐渐销蚀。统治者大兴清谈之风，借以掩盖他们的无能和懦弱。但词人的爱国热情依旧高涨：“夜半狂歌悲风起。听铮铮、阵马檐间铁。”此时词人好像又回荡了年轻时与金兵作战的大年代，但这毕竟只是幻觉，取而代之的是无以复加的痛苦。末句“南共北，正分裂”便是造成作者如此痛苦的根源。
全词词人擅用比兴，设喻新异，想像独荡，词中称赏的诗境之美，高冷绝俗，亦可看作词人所追求的某种美学境界。
“释子吾家宝，神清慧有余。”俗话说“一子出家，七祖升天”，家里有一人出家，冥冥中上下几代，周围几族都要沾光，当然是“吾家宝”了。作为怀素大师而言，从小就是“神清慧有余”的。
“能翻梵王字，妙尽伯英书。”怀素也可能懂印度梵文。中国的草书，始于张芝，而怀素集其大成。
“远鹤无前侣，孤云寄太虚。”出家人如野鹤闲云，如怀素大师，至少在草书上是“无前侣”的。而其下笔，也如“孤云寄太虚”。没有如此的境界，也谈不上相应的艺术成就。
“狂来轻世界，醉里得真如。”唐代草书，以张旭、怀素并称于世，张旭号称“癫”，一天疯疯癫癫的，而怀素则“狂”，成天疯疯狂狂的。在“癫狂”之中，“世界”也没有多重的分量。这两位草圣都是酒仙，怀素是僧人，悟道有资，如林酒仙、济颠只能是他的后辈。不是上界下凡，哪来如此神笔，可以说是“醉里得真如”了。
“飞锡离乡久，宁亲喜腊初。”“飞锡”云游四海，其态若飞。怀素出家之后，多年在外云游，难以归乡。今天是腊月初，因为“省宁”亲长，才得“飞锡”归来。
“故池残雪满，寒柳霁烟疏。”怀素幼小时在舅舅家嬉戏的水池，被冬天的几场大雪积满。池边的柳树在寒烟里显得稀稀疏疏，冬天柳叶早已落尽，当然“疏”了。
“寿酒还尝药，晨餐不荐鱼。”怀素大师这次“宁亲”的目的是为舅舅祝寿，当然也得象征性地“侍奉”一番。中国人讲孝道，“娘亲舅大”，出家人仍然免不了这一套习俗。吃饭时儿孙先品尝，称为“试毒”，为父辈们的健康把关。怀素是酒仙，不忘酒。但鱼是荤，这个戒不能破，当然是“晨餐不荐鱼”。
“遥知禅诵外，健笔赋闲居。”对于这位出家的外甥，这位当舅舅的对他的一举一动都了如指掌。舅甥俩都是名士，又都是知已嘛。怀素是僧人，日常课诵仪规当然不能少。怀素大师的“健笔”，书法艺术也无须介绍了。唐代大师，没有一个的诗文会很差的。怀素大师的诗文也极好，大家所熟悉他书写的“自述帖”，笔文俱健。何况他“赋闲居”笔下所写的寺庙生活及其修行了。
此诗通篇赞誉之词，却无奉承之嫌，洋溢着浓浓深情。全诗使用了很多佛家用语，十分切合怀素上人身份。意境清新，蕴藉丰富，言有尽而意无穷。