在咏菊诗中，“龙山之会”、“落帽人”是常被引用的典故。李白把这个典故与自己的龙山之游紧密结合在一起抒发了内心的失意愤懑、旷达洒脱的复杂感情。
在重阳节之际，诗人登上了当涂附近的名胜之地龙山，与好友痛饮菊花酒，借吟诗来倾泻胸中之情。首句点明时间地点，既写诗人的宴饮，也扣晋桓温同宾僚的宴饮，这样写就使以后的用典不仅自然吻合，且合情合理，亦即顺理成章。次句“黄花笑逐臣”，着重写宴饮时菊花的神态。“笑”，十分生动、形象地写出了菊花盛开时的美艳的容颜。在登龙山之际，联想起这里曾经上演过的名士清流之事，以“逐臣”自比的李白，暂时忘却了政治上的不得意，把自己比作被风吹落帽的名士孟嘉，表达了对名士的向往和对自然的热爱。三、四句“醉看风落帽，舞爱月留人。”前一句用典，重在“醉”字，后一句写实，重在“舞”字。饮美酒赏黄花，酒不醉人人自醉，花不能舞人自舞，体现出饮酒赏花的乐趣，表现出诗人放旷的性格、浪漫的气质。“陶然共忘机”，正是此情此景的真实描绘。可见，后两句诗是前两句诗的深化。诗的最后一句“舞爱月留人”，巧妙地将月亮拟人化，以“月留人”收尾，显得生动别致，表面上是说月亮挽留诗人，而实际上是诗人留恋这脱俗忘尘的自然之境，不愿割舍而去。
孟嘉九日龙山落帽事，是魏晋名士飘逸风度的典型体现，历来文人多爱诵之。李白在这里以孟嘉自比，临风醉酒落帽，对月起舞弄影，自有一分超放的情味。但“逐臣”一语，也透出了他胸中的牢落不平，这就使本诗不仅仅是一篇吟赏前辈风流之作，同时也有其现实遭际的感慨在。
从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
