这首词上片吊古伤今，抒发词人心中的沧桑凄凉之慨，下片紧承上片的吊古之意,即景感怀，反复咏叹，强烈地抒发了其内心的失意、惆怅之情。全词运用了渲染、烘托等手法，表现了作者贬谪途中去国怀乡的郁闷忧愤之情。
上阙以两个何句作怀古：襄王在何处，宋玉已作古。词以君王与文臣对举，虽是说古事，却不无现实的寓意。首同襄王。“草绿烟深”的氤氲气象代表了政治的清明昌盛，而“何处是”即谓“是何处”，构句已表达了作者的疑问。更何况这“草绿烟深”。当襄王之时，也只是在“梦里”。次间宋玉，将《高唐赋》中神女之句嵌入词中，朝朝暮暮，飞云行雨，又有何人赏识？“几许愁”实形容愁多。在这巫山之地，想那神女之事，发面为两个问句，作者以历史的思考面表达了对于政治清明昌盛、君臣迟契合作的疑惑与犹豫。
下阙承“暮雨朝云”面起，写春天里那漫天飞飞扬扬的花絮。就像人心里弥漫缠绕的愁绪，花絮点点，牵动着愁绪片片，每一点都叫人心痛肠断，而这花絮却不管不问。径自在空中肆意飞舞。城楼下那茫茫的长江水。城对岸那高高的向南山，虽然指示着东去朝中的谒见，南归乡里的团圆，而“胃臣”的心里却充满着悲伤与痛苦。黄庭坚已在遇救出川的路上，不会再有“断肠”之愁。由上片的怀古感慨，引出虽然已经解除了禁个，但是也已经完全丧失了政治的热情。六年的放逐留下了太深的伤痕，他正在考虑退身之事。人在朝廷，并不自由，更有无端的伤害与打击。这是他已经获赦面仍称“羁臣”的缘故。 他在到达江陵之后，坚决上疏向朝廷辞绝京官面请求外任以养家糊口，是缘于这一路上的思考。
陶诗总的特点是亲切、平易。其述志诸作多如朋友相聚，一杯在手，话语便从肺腑间自然流出。初看似略不经意，细读却深有文理。这首诗便正是如此。
全诗可分四段。首四句为第一段，自叙年轻时淡泊自持之志。作者谈到自己从小就对世俗事务毫无兴趣，只在弹琴读书中消磨时间。虽然生活穷苦，却也怡然自得。此话果真。作者不止一次地说过自己“少无适俗韵，性本爱丘山”，颜延之的《陶徵士诔》也说他“弱不好弄，长实素心”。然而，又不完全如此。因为作者在《杂诗》之五中说过“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”这样的话，可见他本来曾经有过大济天下苍生的宏伟抱负。作者之隐居躬耕，除了个性的原因外，更主要的是由于受“闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心”、“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的污浊而黑暗的现实之所迫。一个人对往日美好事物的追忆，常常就是对现实处境不满的一种曲折反映。作者这里开宗明义，强调自己年青时寄身事外、委怀琴书的生活，实际就表达了他对当时迫不得已出仕的自我谴责，对即将到来的周旋磬折、案牍劳形的仕宦生涯的厌恶。
虽然作者厌恶仕宦生活，然而他又以道家随运顺化的态度来对待自己迫不得已的出仕，把它看作是一种命运的安排。既然如此，那就无须与命运抗争，尽可以安心从政，把它当作人生长途上的一次休息好了。第二段“时来褐冥会，宛辔憩通衙”等四句对自己的出仕之由就作了这样的解释。但是，通衢大道毕竟不能久停车马，因此这休息就只能是小憩而已，与园田的分别也就只能是暂时的。作者正是抱着这样的态度和打算，坦然应征出仕了。
从“眇眇孤舟逝”至“临水愧游鱼”八句为第三段，叙作者旅途所感。抱着随顺自然，不与时忤的宗旨和暂仕即归的打算登上小舟，从悠闲、宁静、和平的山村驶向充满了险恶风波的仕途，刚出发心情也许还比较平静，但随着行程渐远，归思也就渐浓。行至曲阿，计程已千里有余，这时诗人的思归之情达到了极点。初出发时的豁达态度已为浓重的后悔情绪所替代。他甚至看见飞鸟、游鱼亦心存愧怍，觉得它们能各任其意，自由自在地在天空翱翔、在长河中游泳，自己却有违本性，踏上仕途，使自己的心灵和行动都受到了无形的束缚。“目倦川途异”四句深刻地表达了诗人内心对此行的厌倦和自责情绪。
最后四句为第四段，叙作者今后立身行事的打算：随运顺化，终返田园。这一段可看作全诗的总结。“真想初在襟”之“真想”，就是第一段中寄怀琴书，不与世事之想；“谁谓形迹拘”之“形迹”，就是如今为宦之形，出仕之迹。作者从旅途的愧悔心情中悟出仕宦实非自己本性所愿，也悟出自己愿过隐居淡泊生活的本性并未丧失，既然如此，按道家“养志者忘形”（《庄子·让王》）的理论，那么形迹就可以不拘。在宦在田，都无所谓。这与作者在《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗中所说“一形似有制，素襟不可易”，意思大体相近。但是，作者的后悔和自责，就是说明他已经觉得自己“心为形役”了，为什么还要说“谁谓形迹拘”呢？作者这里是安慰自己：我没有为形迹所拘；是鼓励自己：我不会为形迹所拘！从表面上看来理直气壮的反诘，其实是作者为了求得心理平衡、为了从后悔情绪中挣脱出来而对自我的重新肯定。“聊且凭化迁，终返班生庐”二句，前一句是作者对处境的对策，后一句是作者对今后出路的打算：姑且顺着自然的变化，随遇而安吧，但是，我最终肯定要返回田园的。后二句出于本性，是作者的真实思想和决心，也是全诗的中心意旨所在；前一句则出于理智，是作者根据道家思想所制定的处世原则，在表面豁达的自我安慰中隐约流露出无可奈何的悲哀。这短短四句话所表现的作者的思想感情，实是十分丰富，耐人寻味的。
这首诗层次非常清晰，吐露自己赴任途中的内心感受和心理变化，既坦率，又细腻含蓄，确是作者精心结撰的佳作。这可算是此诗的一个重要特点。
陶诗的遣词造句，常于平淡中见精采。粗读一过，不见新奇；细细品味，则颇有深意。如“时来褐冥会”一句，写作者在应征入仕这样一种“时运”到来之际，既不趋前迎接，亦不有意回避，而是任其自然交会。一个“会”字，十分传神地表现了作者委运乘化，不喜不惧的道家人生态度。又如“目倦川途异”一句，一个“异”字便涵盖了江南的山水之胜。从浔阳至曲阿，沿途既有长江大川，亦有清溪小流，既有飞峙江边的匡庐，亦有婉蜒盘曲的钟山，可谓美不胜收。然而面对如此美景，酷爱大自然的诗人却感到“目倦”，使人奇怪。对景物之“目倦”，实际正反映了作者对出仕之“心倦”。“倦”、“异”二字，含义非常丰富。其他如“宛辔憩通衢”之“憩”字，“暂与园田疏”之“暂”字等，也都是传神阿堵。
第一首写诗人入淮时的心情。首两句总起、入题。交代了出使的行程和抑郁的心情，为这一组诗奠定了基调。诗人离开洪泽湖之沙岸一进入淮河，胸怀就烦乱、骚动，这是因为昔日国中流水今日已为边境界线。这两句写出了南宋人面对长淮时心理上独特的变化。后两句写感慨，是“意不佳”的原因之一。“桑乾”即永定河上游的桑乾河，在今山西省北部与河北省的西北部，唐代这里是北方少数民族的交接处。唐代诗人雍陶《渡桑乾水》一诗有“南客岂曾谙塞北，年年唯见雁飞回”之句，表示过了桑乾河才是中国的“塞北”的意思。刘皂《渡桑乾》也有“无端更渡桑干水，却望并州是故乡”之句。在北宋，苏辙元祐五年在出使契丹回国离开辽境时所写的《渡桑乾》一诗中仍曾这样写道：“胡人送客不忍去，久安和好依中原。年年相送桑乾上，欲话白沟一惆怅。”正因为前人有过那样的边境观念，所以现在作者说“何必”，表面看来似乎是不满于前人的看法，其实诗人正是通过这种不满的语气在今不如昔的对比中表达对江山半壁的哀惋和对朝廷偏安的怨恨，这是一种委婉的表达方式。“天涯”原指极远的地方，这里指宋、金以淮河为界的边境线。这两句是说：何必要到遥远的桑乾河才是塞北边境呢，而今淮河以北不就是天的尽头了么！诗人说桑乾用“远”字，称准河却用“天涯”，一方面强调了淮河的边界意念、一方面渲染了淮河的遥远。这种渲染进一步表达了作者对南宋王朝心理上弃北逃南、政策上妥协投降，视国土沦陷于不顾，置中原人民于不救的哀怨和不满。
第二首是对造成山河破碎的南宋朝廷的谴责。南宋初年的名将刘錡、岳飞、张浚、韩世忠，力主抗金，屡建功勋。赵、张指赵鼎和张俊，都在南宋前期两度任相，重用岳、韩，奠定南宋基业。诗人在这里采取了欲抑先扬的手法。在第三句来了一个陡转到反面，而今竟然出现了“长淮咫尺分南北”的奇耻大辱的结果。前面的因和这里的果似乎产生了明显的矛盾，再加上结尾的“欲怨谁”一语，更是发人深思：究竟是怎么一回事？该由谁来负责？当时以高宗赵构和秦桧为首的主和派贬、杀抗金将领，这怎能不使人在肃杀的“秋风”中涕泪满襟呢！诗人的满懑之情，以婉语微讽，曲折道出，显得更为深沉。
第三首因眼前景物起兴，以抒发感慨。淮河两岸舟船背驰而去，了无关涉；一过淮水，似乎成了天造地设之界。这里最幸运的要数那些在水面翱翔的鸥鹭了，只有它们才能北去南来，任意飞翔。两者相比，感慨之情自见。“波痕交涉”之后，著以“亦难为”三字，凝聚着作者的深沉感喟。含思婉转，颇具匠心。诗人采取了虚实相生的写法，前两句实写淮河两岸舟船背弛、波痕接触也难以做到，虚写作者对国家南北分离的痛苦与无奈。后两句实写鸥鹭可以南北自由飞翔，虚写作者对国家统一、人民自由往来的强烈愿望。
第四首写中原父老不堪忍受金朝统治之苦以及他们对南宋朝廷的向往，感慨更为深沉。前两句说中原父老见到“王人”像遇到了久别的亲人一样，滔滔不绝地诉说不堪忍受金朝压迫之苦。“莫空谈”中一个“莫”字，即排除了一切泛泛的应酬客套话。他们向使者谈的话题都集中在“诉不堪”这一点上。这是诗人想象中的情景，并非实事。因为根据当时的实际情况，南宋使者到了北方后不可能直接跟遗民通话，中原父老更不会面对面地向南使“诉不堪”。但是中原遗民向往南宋朝廷之心却用各种方式来表白。此诗所表达的中原父老的故国情思，虽非实事，但确是实情。这里的弦外之音是对南宋小朝廷的强烈谴责，以率直的方式表现了曲折的心思，读来宛转有致。后两句借羡慕能南飞的鸿雁来表达遗民们对故国的向往。“却是”为反是、倒是之意：羡慕的是鸿雁一年一度的南归；遗憾的是鸿雁不解人意，不能代为传达这故国之情。真是含不尽之意于言外。
《初入淮河四绝句》以“意不佳”为贯穿全组诗的感情主线：有“长淮咫尺分南北”“中流以北即天涯”的沉痛感喟；也有“北去南来自在飞”“一年一度到江南”的向往和痛苦。前两首侧重于诗人主观感情的抒写，后两首则为淮河两岸人民、特别是中原遗民代言，主题鲜明。全诗寓悲愤于和婉，把悲愤之情寄托在客观景物的叙写之中怨而不怒，风格沉郁，语言平易自然，时用口语。这些都体现了“诚斋体”的特色。
