这是一篇理意深刻、情趣盎然的咏物寄志散文。作者从山多髯松和结庐在此的原因，写到烟云万顷亭、唯天在上亭、清高亭、环中亭的历历景物。文章篇幅不长，由于紧扣了髯松这一特点，所以能把看松庵雄伟壮丽、幽美宜人的景色一一呈现在读者眼前，读了令人有飘然忘返之感。
第一段状写匡山的美景，第二段叙写章三益在匡山建造庵庐及亭，第三段交代“看松庵”的命名缘由，第四段以问答的方式为章三益明志。此文主要对龙泉人士对章三益的看法提出不同意见，作者认为章三益无论隐居还是出来做官，都能像松树一样坚持操守。
第一段写章三益在庐筐山结庐的原因，紧扣“乐松”两字。筐山髯松弥望，新翠如濯，上有为隐者所尚服的薜荔、女萝，下有能安神和气的茯苓之属，环境特宜养生养性，蓄志律身，因而结庐其间。
第二段写“看松庵”命名原由，全段围绕着“看松”两个字，先写庵的四周建有四亭，点明这个地方既有能生万顷烟云的深潭，又有高入云霄、视野广阔的峰峦，既有清寒空碧的林荫，又有众峰环翠、宛如仙人所居的静谧之处，庵庐就是结在这高、远、清、空的环境之中；继写“看松”的乐趣，从忘我入神而“看”到“行歌松间”的自乐，再到髯松解意“相娱”，层次分明。在章三益的眼里，松树根深叶劲，寒暑不惊，是“元夫巨人”以及“古豪杰”品格的像征，因此敬慕不已，久视不舍，以致主观精神与客体之形凝合为一，“物我两忘”；而章君行歌松间，髯松奉笙箫之音以“相娱”，则是以拟人手法点出髯松对章君之知遇。
第三段是议论，就松树的“正刚之气”结合章三益生平实际行为进行阐发，笔端饱含抒情。由于议论是针对“龙泉之人士”以为章三益已经“忘世”而发，显得顺理成章。
第四段是写作者邀请章三益一同游览青萝山，表示自己也有与章君相同志趣，也愿意以松为友以自律。文末以“虽然”一词转折，以“筐山之灵，其亦迟君久矣”一语呼应前文，戛然结束全篇。
松树的“正刚之气”，历来是仁人志士自厉自立的榜样。撰作文章时，作者已经四十多岁了，在这样的年纪面对着不堪的世道，他不但不嗟老叹悲，反而能以髯松的正刚气质自厉自期，想要以此与章君共律共勉，积极的人生太对是非常难能可贵的。至正二十年庚子（公元1360年），章三益与宋濂、刘基、叶琛四人同应朱元璋之召，为明初政权效力。洪武元年（公元1368年），三益与刘基同拜御史中丞之职，证实了宋濂认为三益结庐筐山并非“忘世”的正确判断。
文中提到章君久视髯松，“精神凝合，物我两忘”，是指主体对髯松正刚之气的神会与融合，即客体特征向主体的入化。这也是儒家所一贯倡导的“养志待时”的涵养过程，在某种特定境况下，它确有助于主体精神的扩充与升华。庄子所主的“物我两忘”是“无我”，是消极弃世；而这里所说是要将自己扩展成“大我”、“新我”，两者是不同的，这一点要加以区别。
张岱之笔，犹如摄影机镜头，把虎丘中秋的情景尽收眼底。
文章首写赴会。袁宏道当年已把游人写得纷错如织，曾谓“倾城阖户，连臂而至”，“从千人石上至山门，栉比如鳞”。张岱则把倾城而出的各色人及千人石至山门的各个地点也一一点示出来。如果说袁文是散文式的铺叙，张文则是多种镜头的叠映，使簇拥纷错之状，更加立体地映现出来。
次写初更。初夜时，这里是一番热闹景象，四方游人初集，唯有锣鼓吹打，才足以表达兴奋之情，及至更定，开始演唱，但因人物错杂，雅俗不分，大家都只以自娱为乐，所以无论吹弹歌唱，总是选择“锦帆开”“澄湖万里”之类热闹的合唱曲。在行家张岱看来，真是“丝竹肉声，不辨拍煞”，这似乎是为那种天真可爱所逗乐，又像是因那种幼稚浅俗而微微摇头。更深时，凑热闹的游客渐次散离，留下的是真正的听众，都在耐心地品尝管弦伴奏中的南北曲的清唱。
继写二鼓。经过竞争汰选，只留下三四人，由一缕洞箫伴托着演唱。其特点是一片静穆，只有深于昆曲雅致的听众在等待最后的优胜者上台。
终写三鼓。被认为最有水平的演唱者当于此时登台献艺，故而特别引人注目。袁文与张文都以饱含深意的笔调写出一段极优美的文字。先看袁文：“一夫登场，四座屏息，音若细发，响彻云际，每度一字，几尽一刻，飞鸟为主徘徊，壮士听而下泪矣。”这是诗人的感知，引譬取喻，以文字的形象音韵感人。再看张文：“一夫登场，高坐石上，不箫不拍，声出如丝，裂石穿云，串度抑扬，一字—刻，听者寻入针芥，心血为枯，不敢击节，惟有点头。”这是行家的体悟，析微通幽，字字切中肯綮，将真确的理性分析如盐入水般地融进生动形象的表述之中。昆曲清唱到了明末，极其繁缛柔曼，一字三折，声多字少，一般人无法听懂唱词，而行家则乐此不疲，自得“曲高和寡”之趣。张岱以为，演艺到了令人“不敢击节，惟有点头”的情境，是为极境矣。此时，表演者与观众的神情契合无间，却又不知其所以然，八个字传写出了那种不可言传的意境。至此，读者亦“不敢击节，惟有点头”了。
文章以戏曲行家的那种晰毛辨发功夫，在袁宏道的《虎丘》之后百尺竿头更进一尺，至妙至绝。
文章反映了广大群众对社会交际的需求和对艺术生活的热爱，也反映了民间演出水平的高妙和群众组织社会活动的非凡能力。既写出少数“寻入针芥”的曲迷的品味，也写出“雷轰鼎沸”的群众大场面。既写出“演者”的踊跃献艺，也写出“听者”的心理活动。这里的“听者”首先就是老于此道的作者本人。正因为他作为“听者”始终活动在当时的情境中，而且又以一名行家里手的身份，有条不紊地剖析、描述，自然而然地把读者引入曲会的胜迹中去，又鬼使神差般地把读者引入当时那些曲迷的心理中去，与他们一起呼吸，一起观摩，一起凝神于微妙的艺术之中。
起首三句，想象奇特而瑰丽，落笔颇为不俗：近在咫尺的屏风，在迷离中居然看成像天般遥远。一实一虚，一近一远，通过这强烈的对比，表达了对情人远别的怀思。“十洲”，是仙人所居、人迹罕至之地。托名为汉东方朔撰的《十洲记》载，在八方大海中，有祖洲、瀛洲、玄洲、炎洲、长洲、元洲、流洲、生洲、凤麟洲、聚窟洲。词中例以美人为仙，美人所居为仙境，暗指所思念的人的居处。十洲是仙灵境界，凡人无法到达，只有在梦中才能前往。梦醒后，看到屏风上画着的山山水水，犹疑是梦中所历，更写出梦境的虚幻和醒后的怅惘，真是妙有远神，令人掩抑低徊不已。歇拍两句写美人手执着写有无限水春心事的红笺准备寄给情人书信，此二句把寄人的红笺与十洲的残梦联系起来，创造出情景交融的境界，表现了词人苦恋的情怀，具有很强的艺术感染力。
下片是对往事的回忆，写抒情主人公曾无聊地独倚高楼—— 正在两人分别的水边，面对着辽阔的千里江南之地。这里所写的不是昔时相聚的欢娱，而是别后的思念，脱出词家惯常用的上下片对比的手法，感情便越觉沉厚。结拍两句，进一步写倚楼时的怀思。此处着意在“分流”二字。古乐府《白头吟》：“蝶躞御沟上，沟水东西流。”以水东西分流，喻人们一别之后不再相见。人倚高楼，念远之泪却滴向楼下分流的水中，将离愁别绪与怀人立情抒写得深婉曲折而又缠绵悱恻，具有感人至深的艺术力量。
过许州时，诗人身处绵延百里的柳荫道中，碧青的池水，翠绿的垂杨，周围一片绿色，他甚至觉得连自己的胡须、眉毛也被这美好的景色染绿了，这使他感到十分赏心悦目。而一路知了的欢快叫声，更增添了他的愉悦之情，使他非常轻松地在不知不觉中过了许州。
这首诗无论是写自然景物，还是写自己的真情实感，都是些类乎村夫野老之语从心底自然流出，没有丝毫雕琢痕迹。但只要静气按节，密咏恬吟，就会涵濡深悟其妙，真可谓是“语淡而味终不薄”。第一句“到处陂塘决决流”，是从听觉角度写池塘美妙的流水声。“决决”，流也，见《广雅释训》，王念孙疏证：“《说文》：‘决，行流也。’重言之则曰‘决决’；‘决决’，水貌也。”韦应物的《县斋诗》有“决决水泉动”之句，范成大的《喜雨诗》有“流渠决决绕幽居”之句。诗人用“决决”一词来攀写潺潺的流水声，不仅穷其声音，而且形神毕现，那种水流的状态，如一群孩童你追我逐，如几十只鸭子争相戏水，哗哗的水声和欢声笑语相互融合，那的确是一幅非常绚丽的图画。而后两句诗动静结合，情景交融，是诗，也是画，足以引人扬首展眉、心旷神怡。末尾一句，表达了诗人轻快的心情，听着蝉声好像忘掉了旅途的劳累。