这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
诗命题为“白云歌”，诗中紧紧抓住白云这一形象，展开情怀的抒发。白云向来是和隐者联系在一起的。南朝时，陶弘景隐于句曲山，齐高帝萧道成有诏问他“山中何所有？”他作诗答说：“山中何所有？岭上多白云。只可自怡悦，不堪持赠君。”从此白云便与隐者结下不解之缘了。白云自由不羁，高举脱俗，洁白无瑕，是隐者品格的最好象征，李白这首诗直接从白云入手，不需费词，一下子便把人们带入清逸高洁的境界。
为了充分利用白云的形象和作用，这首送别诗不再从别的方面申叙离情，只择取刘十六自秦归隐于楚的行程落笔。从首句“楚山秦山皆白云”起，这朵白云便与他形影不离，随他渡湘水随他入楚山里，直到末句“白云堪卧君早归”，祝愿他高卧白云为止，可以说全诗从白云始，以白云终。读者似乎只看到一朵白云的飘浮，而隐者的高洁，隐逸行动的高尚，尽在不言之中。胡应麟说“诗贵清空”，又说“诗主风神”（《诗薮》），这首诗不直写隐者，也不咏物式地实描白云，而只把它当做隐逸的象征。因此，是隐者，亦是白云；是白云，亦是隐者，真正达到清空高妙，风神潇洒的境界。方弘静说：“《白云歌》无咏物句，自是天仙语，他人稍有拟象，即属凡辞。”是体会到了这一妙处的。
这首歌行运笔极为自然，而自然中又包含匠心。首句称地，不直言秦、楚，而称“楚山”、“秦山”，不仅与归山相应，气氛谐调，增强隐逸色调；而且古人以为云触山石而生，自然地引出了白云。择字之妙，一笔双关。当诗笔触及湘水时，随事生情，点染上“女萝衣”一句。屈原《九歌·山鬼》云：“若有人兮山之阿，被薜荔兮带女萝。”“女萝衣”即代指山鬼。山鬼爱慕有善行好姿的人，“被石兰兮带杜衡，折芳馨兮遗所思。”汉代王逸注云：“所思，谓清洁之士若屈原者也。”这里借用这一故实，意谓湘水对洁身修德之人将以盛情相待，进一步渲染了隐逸地的可爱和归者之当归。而隐以屈原喻归者，又自在言外。末句一个“堪”字包含无限感慨。白云堪卧，也就是市朝不可居。有了这个“堪”字，“君早归”三字虽极平实，也含有无限坚定的意味了。表现得含蓄深厚，平淡中有锋芒。
此诗采用了歌体形式来表达倾泻奔放的感情是十分适宜的。句式上又多用顶真修辞手法，即下一句之首重复上一句之尾的词语，具有民歌复沓歌咏的风味，增加了音节的流美和情意的缠绵，使内容和艺术形式达到和谐的统一。
第一首是触景伤情，前两句是写景，后两句是抒情。前两句所写之景虽是徐州逍遥堂之景，却与十七年前他们在京师怀远驿所见之景酷似。苏轼《感旧诗》叙说：“嘉祐中予与子由同举制策，寓居怀远驿，时年二十六，而子由二十三耳。一日秋风起，雨作，中夜翛然（急速貌），始有感慨离合之意。”苏辙所说的共读韦苏州（韦应物）诗，“相约早退”，即在此时。《感旧诗》中又说：“自尔宦游四方，不相见者十尝七八。每夏秋之交，风雨作，木落草衰，辄凄然有此感。”这次逍遥堂的风雨声引起苏辙兄弟的“追感前约”，只不过是其中的一次而已。秋风秋雨，一般给人以“凄然”之感，但这次给他们的却是“喜”，因为他们在“不见者七年”之后，总算“会宿逍遥堂”了。但这种“喜”又是“误喜”，是空欢喜，因为他们原来是“相约早退”，去过自由自在的闲居生活。而此时二人皆在做官，行动并不自由。虽对床夜语，仿佛“旧约”真的实现了；但不久就要“孤帆水驿”，再次离别：“贱仕迫程期，迁延防谴怒。”（《雨中陪子瞻同颜复长官送梁焘学士舟行汶上》）“不知”二字也用得妙，既是因“误喜”而暂忘“漂泊”，更是诗人对“误喜”的自嘲。暂时漂泊彭城，其实是没有什么可喜的。
第二首是诗人想象自己离开徐州后苏轼的心情。首句“凉如水”既是写秋凉，也暗示了他离去后苏轼将很感孤独、清冷。次句化用“山公”山简事。山简官至尚书左仆射。他镇襄阳时，优游闲适，但是嗜好喝酒，一喝就喝到醉。（见《晋书·山简传》）苏轼常以山简自况，如“谁记山公醉夕阳”（《新葺小园》），苏辙这里也以山简比苏轼，说他离去后，兄长定很苦闷，只好以酒浇愁。第三句进一步补写苏轼的醉态，最后仍以凄风苦雨作结。全诗所写的秋凉如水，烂醉似泥，困卧不起，风雨凄凄，既造成了清冷的气氛，又突出了苏轼的苦闷，比第一首具有更浓厚的感伤色彩。
张耒评苏轼苏辙两人的诗风：“长公（苏轼）波涛万顷海，少公（苏辙）峭拔千寻麓。”（《赠李德载》）苏轼诗如大海怒涛，汹涌澎湃；苏辙诗如高山茂林，幽深峭峻。这两首诗也颇能代表苏辙的诗风，质朴自然，不事雕琢，清幽冷峻，有一唱三叹之致。
这首词曲像一幅山水画，构图很有层次：近景是姿态奇特的涧畔双松，它们像两条本来要飞上天去的龙，不知为什么折回头来探入涧底的溪水；远景是平冈上的群树，它们一片翠绿，把枝梢高高地伸向云端。“万树”欣欣赂荣，“双松”自得其乐，宁静的自然美在神不在貌，有点王维山水诗的意境。
首先是“双松”和“万树”的对比：双松的位置是“涧畔”，它们的姿态是坠，是“下饮”；万树的位置是“溪上平冈”，它们的姿态是“争作拏云势”。这种位置和姿态的对比很容易使人联想到“郁郁涧底松”和“离离山上苗”。“落落盘根真得地”套用了杜甫《古柏行》的诗句。
其次最后两句用人们的想法来对比前面大自然的规律，是王国维想要借此来表达自己的哲理思想。然而可能作者自己也感觉到了这首词中“形”与“意”之间的矛盾，所以在结尾忽翻新意：“总为自家生意遂，人间爱道为渠媚。”这是进一步超脱，完全从“以物观物”的角度出发，指出树的姿态是为了适合自己生活环境的需要。
王国维要写出一种无我之境的自然山水风景，却不能达到那种“无我”的境界；他要表现老庄的超脱却总是堕入儒家的执著；王国维不想让这首词表达出托物寓意，但最后两句反而使读者展开意境的联想。也正是这些矛盾形成了这首词中很丰富的言外意蕴，足以让读者慢慢去咀嚼品味。