公元809年（元和四年），他接到家庭世交、时任京兆尹的许孟容的来信。“得罪五年，未尝有故旧大臣以书见及者”，所以他欢欣鼓舞，随即给他回了一封千余字的长信。信的结尾，切盼许孟容设法改变他的处境，竟是满纸乞怜之词。接着他又给萧俛、李建、裴埙、顾十郞等故旧写信求援，也是毫无结果。此外，柳宗元还在《零陵赠李卿元侍御简吴武陵》一诗中用“惜无协律者，窈眇弦吾诗”，发出嘤嘤求友求援之声。
读者对于典故的理解，万不可过于拘泥。正如任何比喻都是蹩脚的一样，典故的含义跟诗人表达的思想感情更是不可能完全粘合无间。郦食其为刘邦出谋献策，使刘邦的势力由小到大，不断发展，那他就是帮了刘邦的大忙。柳宗元认为自己参加永贞革新，其事业是正义的，却反遭贬斥；他要求重返长安，“利安元元”，其要求也是正当的。然而，他在长达十年的贬谪生活中，一直没有遇到给他以援手的朋友，所以，尽管在他举诏赴京时有那么故旧亲朋为他送行，他还是感到“可怜寂寞到长亭”。
在当时复杂的政治斗争中，在经过长达十年之久的贬抑之后，柳宗元清醒地意识到：要在政治上有所作为，得到朝廷重任，没有志同道合的朋友的援手简直是不可能的。所以他在本应十分高兴的时候，反而一夜无眠，感到料峭的春寒包围着他，充溢于整个馆驿。
再回头看看“独醒”二字，读者不能不佩服诗人运笔之妙。诗人决不是“离觞不醉”，这首诗也绝不是伤别离的，诗人的醒，是对于复杂的政治斗争的清醒认识，是对于自己前途充满忧虑的清醒认识。
柳诗较少用典，这首诗虽不是古典诗词用典精当的范例，但却使诗歌的意境更加深邃，内涵更加丰富，给读者以无限的遐思。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。
此诗感伤交道浅薄，世态炎凉，人情反复，所谓“人心不古”。全诗通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛之情。
开篇“翻手为云覆手雨”，就给人一种势利之交“诚可畏也”的感觉。得意时的趋合、失意时的纷散，翻手覆手之间，忽云忽雨，其变化迅速无常。“只起一语，尽千古世态。”（浦起龙《读杜心解》）“翻云覆雨”的成语，就出在这里。所以首句不但凝炼、生动，统摄全篇，而且在语言上是极富创造性的。
虽然世风浇薄如此，但人们普遍对交友之道毫不在意，“皆愿摩顶至踵，隳胆抽肠；约同要离焚妻子，誓殉荆轲湛（沉）七族”，“援青松以示心，指白水而旌信”（刘峻《广绝交论》），说穿了，不过是“贿交”、“势交”而已。第二句斥之为“纷纷轻薄”，诗人说“何须数”，轻蔑之极，愤慨之极。寥寥几个字，强有力地表现出诗人对假、恶、丑的东西极度憎恶的态度。
这黑暗冷酷的现实使人绝望，于是诗人记起一桩古人的交谊。《史记》载，鲍叔牙早年与管仲交游，知道管仲的贤能。管仲贫困，曾欺负鲍叔牙，而鲍叔牙却始终善待他。后来鲍叔牙辅佐齐国的公子小白（即后来齐桓公），又向公子小白荐举管仲。管仲终于辅佐齐桓公成就了霸业，他感喟说：“生我者父母，知我者鲍叔牙也。”鲍叔牙对待管仲的这种贫富不移的交道是感人肺腑的。
“君不见管鲍贫时交”，当头一喝，将古道与现实作一对比，给这首抨击黑暗的诗篇添了一点理想光辉。但其主要目的，还在于鞭挞现实。古人以友情为重，重于磐石，相形之下，“今人”的“轻薄”越发显得突出。“此道今人弃如土”，末尾三字极形象，古人的美德被“今人”像土块一样抛弃了，抛弃得十分彻底。这话略带夸张意味。尤其是将“今人”一概而论，范围过大。但只有这样，才能把世上真交绝少这个意思表达得更加充分。
这首诗“作‘行’，止此四句，语短而恨长，亦唐人所绝少者”（见《杜诗镜铨》）。其所以能做到“语短恨长”，是由于它发唱惊挺，造形生动，通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛。
