“吾衰矣，须富贵何时？富贵是危机”三句直接驳斥儿子用以阻止词人引退的理由，有针锋相对之势。词人的儿子认为词人此时的官位还不够，积蓄的俸禄还不足以购买丰厚的田产，言下之意希望父亲能继续升官，而词人劈头便说：“吾衰矣。”儿子以富贵为念，词人便以富贵的时机、富贵的忧患来回应。“暂忘设醴抽身去，未曾得米弃官归。穆先生，陶县令，是吾师”五句全是用典，故事的主人公有两个，穆生和陶渊明。西汉楚元王刘交以穆生、白生、申公三位贤士为中大夫、礼贤下士，席上专为不喜饮酒的穆生设醴，其孙刘戊继任为王后忘了设醴。穆生看出楚厉王怠慢背后潜伏的危机，毅然辞官。陶渊明曾当任彭泽县令，因为不愿意以五斗米的官俸而低头向乡里的小人，便辞官而去，在农村种地，不求闻达。词人直言要以穆生和陶渊明为师，有及时归隐、远离官场的意思，与儿子希望自己继续留在官场，等待词人以后富贵的想法背道而驰。
“待葺个园儿名‘佚老’，更作个亭儿名‘亦好’”两句都在第三字后断开，造成了节奏和语意上的奇峭。作者不仅想到了归隐，而且连归后闲居处的亭、园的名字都想好了。“闲饮酒，醉吟诗”两句概括了理想的生活状态，“千年田换八百主，一人口插几张匙”两句引用禅语和谚语，说明人生苦短，眼前占有的身外之物都不能长久，不如看淡。“便休休，更说甚，是和非”三句不仅否认了富贵，而且否认了满足与不满足。
上片说做官的道路危机四伏，要以穆先生、陶县令这些以前的贤人为师，早点隐退，不要期待功名富贵，言外之意包含对朝廷不能用抗战志士的不满。下片想象归隐田园、饮酒吟诗的乐趣。整首词的语言看似平实通俗，实际上却贯穿各种典故和对前人作品句子的化用。通过给儿子讲述道理，把辛弃疾正直不阿、洁身自好的形象体现出来。
东山上建有白云堂和明月堂，所以诗里那蔷薇、那白云、那明月，都不是信笔写出的，而是切合东山之景，语带双关。李白的诗就有这样的好处，即使在下笔时要受东山这样一个特定地点的限制，要写出东山的特点和风物，但成诗以后，仍显得极其自然和随意，毫无拘束之态。
李白向往东山，是由于仰慕谢安。这位在淝水之战中吟啸自若，似乎漫不经心地就击败苻坚百万之众于八公山下的传奇式人物，在出仕前就是长期隐居东山。当匡扶晋室，建立殊勋，受到昏君和佞臣算计时，又曾一再辞退，打算归老东山。所以，在李白看来，东山之隐，标志着一种品格。它既表示对于权势禄位无所眷恋，但又不妨在社稷苍生需要的时候，出而为世所用。李白向往的东山之隐，和谢安式的从政是相结合的。在陶醉自然、吟咏啸歌之际，并不忘情于政治；而当身居朝廷的时候，又长怀东山之念，保持澹泊的襟怀。李白一生以谢安自期、自比。“北阙青云不可期，东山白首还归去。”（《忆旧游赠谯郡元参军》）“谢公终一起，相与济苍生。”（《送裴十八图南归嵩山》）“但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙。”（《永王东巡歌》），都是在不同的处境和心情下，从不同的角度想到谢安和东山。李白写这首诗的时候，大约正在长安。唐玄宗亲自下诏召他进京，看来是够礼贤下士的了，但实际上并没有给他像谢安那样大展雄才的机会。相反，由于诗人的正直和傲慢，却招惹了权贵的忌恨。李阳冰在《草堂集序》中说：“丑正同列，害能成谤，帝用疏之。公（李白）乃浪迹纵酒以自昏秽，咏歌之际，屡称东山。”这就是李白这首诗的背景。从“不向东山久，蔷薇几度花”可以看出，诗人在默算着离开“东山”（实际上指进京以前的隐居之地）的时日。流光如驶，岁月老人。他有像谢安与东山那样的离别，却未成就像谢安那样的功业。因此，在诗人的沉吟中，已经包含着光阴虚度、壮怀莫展的感慨了。当初，诗人告辞东山时，同样也舍不得丢开那种环境和生活，只不过为了实现匡国济世之志才暂时应诏而去。但如今在帝城久久淹留却毫无所成，自然对不起东山的风物。所以“白云还自散，明月落谁家”两句中所包含的感情，一方面是向往，一方面又有一种内疚，觉得未免辜负了那儿的白云明月。
“我今携谢妓，长啸绝人群。”形象地说明了，饮酒、狎妓、观舞并且亲自歌舞，是李白的生活方式之一。“欲报东山客，开关扫白云。”表现了对谢安的隐居生活的向往。
这两首诗应该看作是李白的“归去来辞”。他向往着东山，又觉得有负于东山。他是要归去了，但他的归去却又不同于陶渊明。陶渊明是决心做隐士，是去而不返的。李白却没有这种“决心”。“东山”是和谢安这样一位政治家的名字结合在一起的。向往东山，既有隐的一面，又有打算待时而起的一面。“东山高卧时起来，欲济苍生未应晚。”（《梁园吟》）他的东山之隐，原来还保留着这样一种情愫。诗中李白隐以谢安这样一个人物自比，又用白云、明月来衬托他自己的形象，那东山的白云和明月显得十分澹泊、明洁；而李白的情怀，便和这一切融合在一起了。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。
