上片自写心境，构画出一个浪迹江湖的奇士形象，目的是写他豪放不羁的生活和心中的不平。首二句就奠定了全词格调。“举手钓鳌客，削迹种瓜侯”，皆以古人自比。钓鳌种瓜，本属隐居人的事，而皆有出典。
从“重来吴会”两句看出作者是重游故地：“三伏”“五湖秋”，拈用前词“莫道三伏热，便是五湖秋”字面，以点出时令，也不无上文“惟与渔椎为伴，回首得无忧”的那种互相倾轧的风气下暂得解脱的寓意。以下三句愤言国事，而自己功名未立，请缨无路。耳畔”、“身外”，皆切合不管事、无职司的人的情境。南宋爱国人士追求的功名就是恢复中原，如岳飞《小重山》词说的“白首为功名”。
过片写远望故国时百感交集的心情：“梦中原，挥老泪，遍南州。”“梦可原”是由“怅望故园愁”所致。“挥老泪”湿襟可以，但不能“遍南州”。这是夸张，是受风雨入梦的影响。此句大有后来陆游“胡未灭，鬓先秋，泪空流”之慨。因在睡中，故不得“高卧”二字，联及平生志向，遂写出“元龙湖海豪气，百尺卧高楼”的壮语。借三国陈登事，以喻作者自己“豪气未除”（《三国志》许汜议陈登语）。可见作者闲游湖海，实际上并非情愿。以下“短发霜粘两鬓”从“老”字来，“清夜盆倾一雨”应“泪”字来，是写夜晚闻雨声而惊梦事。何以会“喜听瓦鸣沟”？这恰似陆游的“夜阑卧听风吹雨，铁马冰河入梦来”（《十一月四日风雨大作》）。滂沱大雨倾泻于瓦沟，轰响有如戈鸣马嘶，可为“一洗中原膏血”的象征，此时僵卧而尚思报国的人听了怎能不激动了是的，自己“犹有壮心在”呢！壮心同雨水汇入百川，而归大海，是人心所向，故云“付与百川流”。
全词处处交织在壮志难酬而壮心犹在的复杂感情之中，故悲愤而激昂，相应地，词笔亦极驰骋。从行迹写到内心，从现实写到梦境。又一气写成，从“钓鳌客”、“五湖秋”、“风波摇荡”、“湖海豪气”、“盆倾一雨”、“瓦鸣沟”到“百川流”，所有的景象似乎却汇合成一股汹涌的狂流，使人感到作者心潮澎湃，起伏万千，具有极强的艺术感染力。词中屡借古人酒杯言有尽而意无穷，故豪放而不粗疏。词写风雨大作有感，笔下亦交响着急风骤雨的旋律。“芦川词，人称其长于悲愤”（毛晋《芦川词》跋），评说甚当。
该诗用梅花顶风冒雪开放、发出芳香，比喻经过艰苦摸索、禅机顿悟的境地，从而表达了诗人劝诫世人为人做事应有梅花这般品性的思想。
这是两句借梅花傲雪迎霜、凌寒独放的性格，勉励人克服困难、立志成就事业的格言诗。关于梅花，宋范成大《梅谱·前序》说：“梅，天下之尤物，无问智愚贤不肖，莫敢有异议。”“尤物”，这里指特别珍异的花卉，也就是说，梅是一种品质高出群芳的植物。可见，作者用梅花来象征一种精神，这象征本身已包含某种哲理；倘再就其经受的“彻骨寒”与最终获得的“扑鼻香”，予以因果上的提示，则作为喻体的“梅花”，更寄寓着另一层深刻的道理。
作者是佛门禅宗的一代高僧，他借此诗偈，表达对坚志修行得成果的决心，说出了人对待一切困难所应采取的正确态度。这也是这两句诗极为有名，屡屡被人引用，从禅宗诗偈成为世俗名言的主要原因。
东山上建有白云堂和明月堂，所以诗里那蔷薇、那白云、那明月，都不是信笔写出的，而是切合东山之景，语带双关。李白的诗就有这样的好处，即使在下笔时要受东山这样一个特定地点的限制，要写出东山的特点和风物，但成诗以后，仍显得极其自然和随意，毫无拘束之态。
李白向往东山，是由于仰慕谢安。这位在淝水之战中吟啸自若，似乎漫不经心地就击败苻坚百万之众于八公山下的传奇式人物，在出仕前就是长期隐居东山。当匡扶晋室，建立殊勋，受到昏君和佞臣算计时，又曾一再辞退，打算归老东山。所以，在李白看来，东山之隐，标志着一种品格。它既表示对于权势禄位无所眷恋，但又不妨在社稷苍生需要的时候，出而为世所用。李白向往的东山之隐，和谢安式的从政是相结合的。在陶醉自然、吟咏啸歌之际，并不忘情于政治；而当身居朝廷的时候，又长怀东山之念，保持澹泊的襟怀。李白一生以谢安自期、自比。“北阙青云不可期，东山白首还归去。”（《忆旧游赠谯郡元参军》）“谢公终一起，相与济苍生。”（《送裴十八图南归嵩山》）“但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙。”（《永王东巡歌》），都是在不同的处境和心情下，从不同的角度想到谢安和东山。李白写这首诗的时候，大约正在长安。唐玄宗亲自下诏召他进京，看来是够礼贤下士的了，但实际上并没有给他像谢安那样大展雄才的机会。相反，由于诗人的正直和傲慢，却招惹了权贵的忌恨。李阳冰在《草堂集序》中说：“丑正同列，害能成谤，帝用疏之。公（李白）乃浪迹纵酒以自昏秽，咏歌之际，屡称东山。”这就是李白这首诗的背景。从“不向东山久，蔷薇几度花”可以看出，诗人在默算着离开“东山”（实际上指进京以前的隐居之地）的时日。流光如驶，岁月老人。他有像谢安与东山那样的离别，却未成就像谢安那样的功业。因此，在诗人的沉吟中，已经包含着光阴虚度、壮怀莫展的感慨了。当初，诗人告辞东山时，同样也舍不得丢开那种环境和生活，只不过为了实现匡国济世之志才暂时应诏而去。但如今在帝城久久淹留却毫无所成，自然对不起东山的风物。所以“白云还自散，明月落谁家”两句中所包含的感情，一方面是向往，一方面又有一种内疚，觉得未免辜负了那儿的白云明月。
“我今携谢妓，长啸绝人群。”形象地说明了，饮酒、狎妓、观舞并且亲自歌舞，是李白的生活方式之一。“欲报东山客，开关扫白云。”表现了对谢安的隐居生活的向往。
这两首诗应该看作是李白的“归去来辞”。他向往着东山，又觉得有负于东山。他是要归去了，但他的归去却又不同于陶渊明。陶渊明是决心做隐士，是去而不返的。李白却没有这种“决心”。“东山”是和谢安这样一位政治家的名字结合在一起的。向往东山，既有隐的一面，又有打算待时而起的一面。“东山高卧时起来，欲济苍生未应晚。”（《梁园吟》）他的东山之隐，原来还保留着这样一种情愫。诗中李白隐以谢安这样一个人物自比，又用白云、明月来衬托他自己的形象，那东山的白云和明月显得十分澹泊、明洁；而李白的情怀，便和这一切融合在一起了。