这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。
有关景阳井，是南朝的故事，到李商隐时也将过去三百年，估计文人以此典故写成诗歌、散文的已经很多。比如唐朝诗人温庭筠的《题望苑驿》诗：“ 景阳寒井人难到，长乐晨钟晓自知。”景阳井的故事到后唐，文人们还是很熟悉的很喜欢引用的。
此诗的开头便是“悲来乎，悲来乎”，直抒胸臆，这也是李白诗歌惯常的抒情艺术手法，如同《将进酒》开篇便是以“黄河之水天上来，奔流到海不复回”的磅礴气势营造了时光奔腾，人生易老的一个深刻的人生感悟，也正如李白所言“明月直入，无心可猜”。在这场酒宴上，李白一开始就高叹“悲愁来了，悲愁来了”，也体现了李白诗歌中天真、率直的一面。钱钟书曾说“唐诗多以风情神韵擅长”，而“盛唐诗歌的气来、情来、神来，在李白的乐府诗歌和绝句中发挥的淋漓尽致”（袁行霈《中国文学史》），缪钺也说“唐诗之美在情辞”，唐诗以情胜。而李白诗中更是体现着一种放言无惮的天真和率性，很多诗句都是脱口而出，直言袒露，较少思虑避讳伪饰。
酒宴之上，“悲从中来，不可断绝”，于是一曲《悲来吟》，唱出了李白心中的那份孤独与寂寞，“悲来不吟斟不笑，天下无人知我心”，或许真的是“古来圣贤皆寂寞”，这位声振寰宇，名播华夏的歌者，此时此刻，寂寞的心境又有谁人能懂，此时的李白已经是步入了人生的晚年，曾经的理想抱负，曾经的万丈豪情，或许已经和那曾经的大唐盛世一起埋葬在那再也回不去的时光中，站在盛唐诗歌的顶峰，一身仙风道骨，潇洒不羁，也就注定了他“高处不胜寒”，龙擦拭土、御手调羹、贵妃研墨、力士脱靴，那曾经的一抹大唐风流也早已消散在落寞的心底。经历过安史之乱后，盛唐气象已衰。
但随之情感的格调有抑变扬，“琴鸣酒乐两相得，一杯不啻千钧金”，宴会氛围又重新转入热烈之中，这和《将进酒》中“岑夫子，丹丘生，将进酒，杯莫停”在情感格调上有异曲同工之处，这种情感的瞬间转变在李白的诗歌中也颇为常见，“盛唐诗人，惟在兴趣，羚羊挂角，无迹可求”（严羽《沧浪诗话》），这便是李白性格的纯真，感情汪洋恣肆，随性而发，不为物惑，也正如葛晓音在《诗国高潮与盛唐文化》中所说“唐人不像汉人那样拘于经学，也不想宋人那样精于思虑，唐代的时代性情是情感超过思理，在诗歌创作上也是如此”。同时在这里也看得出，“酒”在李白诗歌中的重要意义，他即使李白诗歌中精神寄托的一种意象，也是他挥洒万丈豪情的工具。李白最突出的一个艺术特征就是豪放洒脱，而酒便是这种性格不可缺少的陪衬品，使他冲破了清规戒律，任意挥洒，从而形成了酣畅恣肆，奔腾雄奇的艺术个性。“李白的诗歌个性主要凭借于他始终常见的日月风云、黄河沧海等雄伟壮阔的艺术境界，但也体现在他的日常生活中，特别是酒和月，成为他最重要的精神伴侣，也塑造了他‘诗仙’与‘狂客’形象”（林庚《唐诗综论》）。“酒”也是李白厌倦世俗后遁世的一种工具，因为他本生的儒道互补思想，也就决定了他在追求现实世界中建功立业的志向受阻后，转向游山问道，寄情山水。
第二段同样是以“悲来乎，悲来乎”起兴，来表达李白对富贵和生死的看法。“天虽长，地虽久”取自于《老子》上篇第七章：“天长地久，天地所以能长且久者，以其不自生”，而“金玉满堂应不守，富贵百年能几何”也同样是取自于《老子》上篇第九章：“金玉满堂，莫之能守。富贵而骄，自遗其咎。”大意是：金玉满堂，不能长久。富贵而骄奢，自己招来祸患。在这里李白也明确表明了他的富贵观，就是儒家所谓的“不义而富且贵，于我如浮云”（《论语·述而》），以及道家所谓的任性自然，并不去刻意的追求，就如同他的“天生我材必有用，千金散尽斟复来”（《将进酒》），他的浪漫洒脱心境也决定了他对金钱看得很淡，为了“人生得意须尽欢”，而宁愿用“五花马，千金裘”去“呼儿将出换美酒”，有人认为李白有种及时行乐的消极颓废思想，而这正是李白纯真率直性格的体现。道家崇无为而尚不争，作为有着“诗仙”之誉的李白当不会为这滚滚红尘中的俗物所裹足，他追求的是高蹈尘外的潇洒。
李白在对待生死问题明显受到道家思想的影响，生死有命，顺其自然，虽然不否认早年李白也有过追求长生不老的想法，但此时的李白，已经是即将走到生命的尽头了，在看尽了世事变化后，也对生命有了最本质的看法，“死生一度人皆有，孤猿坐啼坟上月”，正所谓“古今将相今何处，荒冢一方淹没了”（《红楼梦》中《好了歌》），不必去穷尽这死生的奥秘，不如“且须一尽杯中酒“来的洒脱快活。
而最后一段则可以看做是李白一生中理想与现实矛盾冲突的生动阐释。李白身负傲世才华，有身逢开元盛世，所以“盛唐士人积极入世、进取的人生态度，在李白身上被理想化了。李白是个功名心很强的人，有着强烈的‘济苍生’、‘安社稷’的儒家用世思想。但他既看不起白首死章句的儒生，不愿走科举入仕之路，又不愿从军边塞；而是寄希望于风云际会，始终幻想着‘平交王侯’、‘一匡天下’而‘立抵卿相’，建立盖世功业后功成身退，归隐江湖。”（袁行霈《中国文学史》）李白本身的浪漫主义诗人的气质，也决定了他对功名伟业的追求，他一直仰慕着古代的鲁仲连、范蠡、郦食其等人，能够凭一己之力建立不世功勋。“而事实上他所面对的现实与他所仰慕的这些带有传奇色彩的人物所处的环境已经完全不同。”（周勋初《诗仙李白之谜》）。他的过于理想化的人生设计，在现实人生中当然要遭到失败。这使他常常陷于悲愤、不平、失望中。但由于他始终向往着这种理想，他有始终保持着自负、自信和豁达、昂扬的精神风貌，所以他会在“欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山”的穷途之下，发出“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”的慷慨之歌，李白说“大道如青天，我独不得出”（《行路难》其二），既然说“我独不得出”，又为什么说“大道如青天”，这正是盛唐时代中现实与理想的矛盾，它统一在这个时代中，也统一在李白身上。因而李白在感叹“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”的同时，竟又有“俱怀逸兴壮思飞，欲上青天揽明月”的高亢歌唱，这也正是李白身上慷慨不平的完整解释。但正是这种理想与现实的矛盾，使“李白的诗歌波澜不惊、慷慨不平，发挥了建安时代‘慷慨以任气，磊落以使才’的浪漫主义传统，给盛唐诗歌带来了更高的发展，而这正代表了盛唐时代的精神力量。”（林庚《唐诗综论》）
这首词的上片写词人故地重游，来到西湖的情景。“着破荷衣，笑西风吹我，又落西湖”。“荷衣”表明了词人的隐士身份，在其前着一“破”字，更见其弃世隐居已经很久。“笑”字传达出了词人不愿重回繁华世间却又无可奈何的心理，只能一“笑”而已。 “湖间旧时饮者，今与谁俱？”旧时那些与我一起对饮于西湖间的友人，如今还有谁能与我在一起？这二句慨叹词人当年的酒朋诗侣如今已四散飘零，表达了词人对他们的追怀，字里行间流淌着物是人非的凄凉。“山山映带，似携来，画卷重舒。”西湖四周，青山环绕，山光水色秀丽迷人，好似从前那幅美丽的画卷又被携带来重新打开一样。这二句写西湖风景依然秀美如画，未曾改变。“三十里，芙蓉步障，依然红翠相扶。”这二句抓住湖中荷花这一景物进行具体描述，再次抒发了景物依旧，人事已非的感慨。
在词的下片，作者进一步抒写自己在此情此景中的亲身感受，悲悼王朝故家的沦落和自己的不幸遭遇。“一目清无留处，任屋浮天上，身集空虚。”放眼望去，西湖美景一目了然，毫无滞留之处，湖水明净，任凭船儿在湖面飘浮，如同浮游在空中，人也仿佛置身在浩渺无边的虚空，飘飘然若羽化而登仙。这三句写景如画，写出了荡舟湖面的感受。在抒写自己的感受时，词人展开了丰富的想象力和敏锐细致的观察力：天空倒映在水中，故而船仿佛浮于天上，人随舟摇荡，无所倚靠，故而有置身太虚之感。“残烧夕阳过雁，点点疏疏。”残烧夕阳：形容夕阳像即将烧尽的火球。化用自居易《秋思》诗：“夕照红于烧。”这二句写傍晚时的景色，境界超迈，渲染出西湖夕照之美，引人遐思。“故人老大，好襟怀，消减全无。”昔日和我同游共饮的友人如今都已衰老不堪，昔日的豪迈胸襟、满怀壮志，如今都已消磨殆尽。此几句抒发身世之慨，二语三折，含蕴深广，词人内心的苍凉与落寞不言而喻。“故人”二字在这里是相对于西湖而言，包括了词人自己和上片所提到的“旧时饮者”。“漫赢得，秋声两耳，冷泉亭下骑驴。”我独自怀着怅惘的心情附船着岸，骑着毛驴来到了冷泉亭下，一阵衰飒的秋风迎面吹来，在我耳边“呼呼”作响。末二句更作衰飒之语，传达出词人内心的凄凉之情。他本为宋室后裔，却偏生活在屈辱不振、日趋没落的南宋末年，朝廷昏庸，奸佞当道，自己被弃置不用，虽有满腔豪情壮志，但除了骑驴听秋声外，还能有什么作为呢？同时，在行文上也照应了开头，也道出了他为何甘作隐士退居山林的原因。
这首诗不同于王勃《送杜少府之任蜀州》那种少年刚肠的离别，也不同于王维《渭城曲》那种深情体贴的离别。而是表现一种充满诗意的离别。其之所以如此，是因为这是两位风流潇洒的诗人的离别，还因为这次离别跟一个繁华的时代、繁华的季节、繁华的地区相联系，在愉快的分手中还带着诗人的向往，这就使得这次离别多了点诗意，少了份伤感。
李白与孟浩然的交往，是他当年轻快意的时候，所以眼里所看到的无不是美好惬意。这次离别正是开元盛世，太平而又繁荣，季节是烟花三月、春意最浓的时候，从黄鹤楼顺着长江而下，这一路都是繁花似锦。李白是那样一个浪漫、爱好游览的人，所以这次离别完全是在很浓郁的畅想曲和抒情诗的气氛里进行的。李白心里没有什么忧伤和不愉快，相反地认为孟浩然这趟旅行快乐得很，他向往扬州地区，又向往孟浩然，所以一边送别，一边心也就跟着飞翔，胸中有无穷的诗意随着江水荡漾。
“故人西辞黄鹤楼”，这一句不光是为了点题，更因为黄鹤楼是天下名胜，可能是两位诗人经常流连聚会之所。因此一提到黄鹤楼，就带出种种与此处有关的富于诗意的生活内容。而黄鹤楼本身，又是传说仙人飞上天空去的地方，这和李白心目中这次孟浩然愉快地去广陵，又构成一种联想，增加了那种愉快的、畅想曲的气氛。
“烟花三月下扬州”，在“三月”上加“烟花”二字，把送别环境中那种诗的气氛涂抹得尤为浓郁。烟花，指烟雾迷蒙，繁花似锦。给读者的感觉绝不是一片地、一朵花，而是看不尽、看不透的大片阳春烟景。三月是烟花之时，而开元时代繁华的长江下游，又正是烟花之地。“烟花三月”，不仅再现了那暮春时节、繁华之地的迷人景色，而且也透露了时代气氛。此句意境优美，文字绮丽，清人孙洙誉为“千古丽句”。 李白渴望去扬州之情溢于言表。
诗的后两句看起来似乎是写景，但在写景中包含着一个充满诗意的细节。“孤帆远影碧空尽”李白一直把朋友送上船，船已经扬帆而去，而他还在江边目送远去的风帆。李白的目光望着帆影，一直看到帆影逐渐模糊，消失在碧空的尽头，可见目送时间之长。帆影已经消逝了，然而李白还在翘首凝望，这才注意到一江春水，在浩浩荡荡地流向远远的水天交接之处。
最后一句是眼前景象，但又不单纯是写景。李白对朋友的一片深情，李白的向往，正体现在这富有诗意的神驰目注之中。诗人的心潮起伏，正像滚滚东去的一江春水。总之，这一场极富诗意的、两位风流潇洒的诗人的离别，对李白来说，又是带着一片向往之情的离别，被诗人用绚烂的阳春三月的景色，将放舟长江的宽阔画面，将目送孤帆远影的细节，极为传神地表现出来。